揚州城已經被宋軍攻下，但是常熟城還在激戰中。八撒揮兵連攻數日，可以說是殫心竭力，卻依然沒有寸進。而宋軍反而在吸取了首日戰鬥的經驗，在西城牆外重新構建了一道防線。他們以城上火炮的射程為基點，利用山勢梯次布置，用小部隊占據製高點，環山修起戰壕、工事。憑借城上炮台遠程火炮和城外的迫擊炮陣地的支援固守，封鎖了上山的通路，控製了山穀，並用地雷封閉了林間的小路。
如此一來，八撒企圖利用虞山為跳板攻城的計劃被粉碎，派出的攻城部隊往往剛至山前就會遭到高地上火炮的轟擊，工事中宋軍交叉火力的射殺。他們也試圖利用泄溝、樹林的遮護隱蔽向前，可又踩上埋在那裏的地雷，暴露了目標，山上宋軍發現後便又有無數的手雷拋下，炸的他們人仰馬翻，十不歸一。
在攻山連連失敗後，八撒隻能轉而再攻西門。但此時宋軍已經建立了前出陣地，不僅遭到城上宋軍的殺傷，側翼也受到虞山陣地上的宋軍側擊，攻城一次次受阻，死傷成直線上升，現在城下堆積起了厚厚的屍體，攻城的士兵即便從梯子上被推下來也摔不死，翻個身還能跑能跳。
三天之後，八撒當然未能如令攻下常熟城，而大軍已然趕到。玉昔帖木兒見狀是勃然大怒，一路行來他已經發現宋境內實施了堅壁清野，沿途村鎮都人去屋空，糧食無處征集，水井也被填塞。不僅人沒吃的，可以喂馬的秸稈和荒野上的草木也被一把火燒了，牧馬之地都難尋。
一路行來無處補充物資，南渡的元軍隻能以攜帶的輜重維持，而玉昔帖木兒也隻能將希望寄托在受命攻占常熟的八撒身上，隻要能攻下這座存儲著宋軍大量君子的城池，那麼眼前的困難不但迎刃而解，且可為大軍供應繼續南下所需。
可人算不如天算，八撒不僅未能攻下城池，反而損兵折將。玉昔帖木兒一氣之下要將其斬首以正軍法，在眾將求情之下才免其死罪，打了三十鞭子戴罪立功。但他知道生氣也無法改變缺糧的現狀，當務之急還是要盡快攻下城池。而他也明白指望不上已經士氣全無的八撒，下令圍城，連夜趕造攻城器械，次日攻城。
第二天，八撒領命率本部人馬加入了攻城大軍。昨夜玉昔帖木兒聽取了彙報後，以為西城已經建立其完整的防禦體係，且有山地阻隔不利於大軍展開，便將攻城目標選擇在相對寬闊的東城和北城方向。分別由山東河北蒙古軍都萬戶塞散納和河南淮北蒙古軍都萬戶哈土孫率領，玉昔帖木兒率中軍策應，八撒自然是歸於本部。
“參見都帥！”八撒帶著幾名親隨到本部中軍候命，向哈土孫施禮道。而眼神向前看看，還真是人多力量大，十萬大軍伐木拆屋，收集物資。隨軍的工匠們也顧不得休息，製造攻城器械，一夜之間造出了數百架拋石機，數十輛攻城車，立起了高大的箭塔。他看罷卻是心酸不已，自己若是早有這些家夥事兒，何至於如此。
他們是前鋒輕騎而來，除了隨身的武器和給養外，並沒有多餘的物資，隻有少數的工匠隨行，根本無力製造這些大型攻城器械。攻城的頭兩天，八撒還能讓工匠們早些雲梯和爬杆等簡單的器械，可後來也供應不上了，隻能用從居民家收集耕地的鐵犁頭綁在長杆上，用勒勒車推著這些長杆前進到城牆下，他們一邊躲在車子底下躲子彈和各種燃燒物，一邊把帶著犁的長杆伸出去，當犁掛住城垛後，他們再順著竿子往上爬。
缺乏的當然也不止是攻城器械，武器的損耗也極為嚴重，尤其是作用最大的箭矢。由於戰事激烈，頭一日就幾乎消耗了所用備用的箭矢，此後兩天隻能在抵近城牆時才開弓放箭壓製敵守軍，而準備時間也大為縮短，以免到了最關鍵的時候無箭可用，即便如此到了最後也所剩無幾，根本再無力發起進攻。
“八撒辛苦了，身上的鞭傷好些了嗎？”哈土孫擺擺馬鞭讓其免禮，又指指身邊讓他到自己身邊，看其精神萎靡出言安慰道。
“些許小傷不礙事，還要謝都帥救命之恩，皆是屬下無能，讓都帥受累了！”昨日眾將求情，八撒才被免了死罪，而作為自己直屬上級的哈土孫自然也是極力為他開脫，他還是麵帶感激的相謝道。