許敬宗，杭州新城人。隋朝禮部侍郎許善心之子，東晉名士許詢後代。出身高陽許氏，少有文名。
隋朝大業年間，考中秀才，授淮陽書佐。隋義寧二年，右屯衛將軍宇文化及在江都發動政變，殺死許善心。其子卻不顧親父安危哀求不止，求宇文化及免其一死。
不久，投奔瓦崗軍，為李密記室，與魏征一起掌管文書。李密兵敗後，投奔唐朝，補授為漣州別駕。後秦王李世民聽聞其名，召為秦府十八學士之一。
剛到秦王府的時候，李世民對於他還是頗為賞識的，可武德九年玄武門之後，這位秦王寵臣的地位就一落千丈了。
甚至還有人時常用他過去的醜事來譏諷他，而這位許學士也毫不示弱的揭發他們的醜事，這也是他人緣和名聲不好的原因。
至於這個故事，李承乾則是聽長孫無忌在給他縱論群臣的時候聽說的。再加上後世對這位奸相不好的評論，所以李承乾入主東宮後對他采取敬而遠之的冷處理，同時也為磨了磨他這弄臣性子。
“延族，孤不是那種人雲亦雲的人，這麼多年來，東宮用的人什麼樣的沒有。可孤對他們都是始終一視同仁，有功則獎，有過則罰。隻要他們有能力為陛下和朝廷分憂，孤是從來都不會虧待他們的。”
“李師是不會為孤舉薦無君無父之人，但孤希望你能把當年江都發生的說清楚，你也知道東宮臣子眾多，你總不能讓孤糊塗著用你吧。再說你方才不也說要當個誠臣嗎？既然如此，那就跟沒什麼不可說的是吧！”
對於李綱，李承乾可以無條件的信任，因為這個老夫子從政的理想就是按照自己的想法，為國家培養一位勤政愛民的儲君。
可是天不遂人願，楊勇和李建成這兩個廢柴實在是太不爭氣了，耋耄之年的他本來已經放棄了。可他沒想到還能碰到李承乾這麼個可造之材，來彌補他一生的缺憾，所以他是絕對不會害自己的。
要不有老頭兒給他作保，就憑著他剛才說的那些話，李承乾就有足夠的理由殺了他。
聽到李承乾的話後，許敬宗死死的捏著手中的茶盞，從他顫抖的手和臉上暴起的青筋，李承乾知道這是戳中他痛處了。
稍時，許敬宗長長的歎了口氣，沉聲說道：“世人皆以為我許敬宗為了苟活而賣了自己生父，眼睜睜地看著宇文化及活活的砍死自己的父親，甚至還為他們喝彩，殿下聽說的故事是這樣的吧。”
看到李承乾麵無表情的點頭後，許敬宗又給自己倒了一杯茶水，飲盡之後，接著說：“宇文士及他們說的沒錯，是的，臣是手舞足蹈了。
可凡事都有原因的，春雨如膏，農夫喜其潤澤，行人厭其泥濘。秋月如圭，佳人樂其玩賞，盜賊惡其光輝。
天地之大，人尚歎焉。何況臣乎？臣無肥羊美酒，以調眾人之口。況且是非之言不可聽，聽之不可信。君信臣遭誅，父聽子遭戮。