如果我們看一下當時的各種材料就會知道，蔣介石對於黃百韜這樣的部下，並不是不救的，對於黃百韜兵團的處境也是完全了解的。更何況，如果黃百韜兵團被消滅，徐州的兩翼就被斬斷了一翼，防禦體係就會崩潰，這一點蔣介石也是完全清楚的。所以，當蔣介石知道黃百韜被圍之後，曾經多方命令部下要解救黃百韜。當他在11月10日第一次得到黃百韜被圍的消息時，就明確指示顧祝同“一定要解黃兵團之圍”。當他決定重新派杜聿明到徐州擔任指揮時，又對杜聿明說：“你到徐州，一定要解黃百韜之圍。我已經把飛機替你準備好了，你今晚就去，分秒必爭。”
杜聿明到了徐州之後，心中考慮的首要大事，也就是如何解救黃百韜。一來這是整個戰局所必須，倘若黃百韜兵團完蛋，徐州防禦體係就被砍斷了一翼，而且會大大動搖軍心。二來這是蔣介石和顧祝同的多方囑咐。三來，他杜聿明對國民黨軍界中很多人都沒有放在眼裏，但對黃百韜這個沒有進過黃埔的雜牌出身的將軍卻頗有好感，除了黃百韜一貫作戰勇敢之外，當年他在廬山受訓時，和黃百韜是上下鋪，雙方談到軍事上的很多問題都頗有同感，故而兩人之間關係融洽，雖未明言但在心中都相互傾慕。有了上麵幾方麵的因素，杜聿明對於援救黃百韜的確是盡力而為的。在經過了一番討論之後，杜聿明決定以孫元良的十六兵團守備徐州，以“剿總”直屬的七十二軍為總預備隊，而以邱清泉的第二兵團和李彌的第十三兵團立即向東進發，前往碾莊地區援救黃百韜兵團。
李彌兵團原來就在徐州以東地區，邱清泉兵團則急忙從徐州以西的碭山地區趕往徐州東南。11月13日上午，邱清泉兵團和李彌兵團完成了攻擊準備，遂在空軍的支援下向堅守在碾莊與徐州之間的華東野戰軍發起進攻。從北到南，李彌的九軍從楊莊地區、八軍從古山地區，邱清泉的五軍從大壩地區，同時向東進攻。邱清泉和李彌兵團的作戰地區是以隴海為界，李彌在北，邱清泉在南。稍後，邱清泉的七十軍從南邊的潘塘地區也向東進攻。我華東野戰軍則以從賈汪插過來的十縱在北邊，七縱在中間，蘇北兵團從南邊北上，十一縱在南邊，分別阻擊敵人。
邱清泉的新五軍是杜聿明的老家底，蔣軍的五大主力之一，是所有國民黨軍隊中最早使用全部美式裝備的一個軍。他們不僅有各種重炮和裝甲車，還有當時還很罕見的火箭炮和火焰噴射器，全軍4萬餘人，士兵都是用的美製湯姆遜衝鋒槍和伽蘭德式步槍，戰鬥力很強，在解放戰爭的頭兩年，在對我解放區的進攻中確實威風過幾下子，一直還未曾受到過較大的打擊，所以相當狂妄。淮海戰役前夕的1948年9月，以五軍為基礎，組建了第二兵團，其下有五軍、十二軍、七十軍、七十四軍共4個軍，邱清泉出任兵團司令。邱清泉此時竟口出狂言，“要在這次會戰中建立功勳，做全國軍隊的榜樣”。為了表示他對蔣介石的效忠，他於10月中旬在碭山搞了一次國民黨軍隊中別開生麵的類似於賭咒發誓的“宣誓”活動，全兵團竟然搞了3天才搞完，誓詞中有“不逃跑，受傷不退，被俘不屈，如有違背，天誅地滅，雷打火燒，男盜女娼，紅炮子穿心”的話。他的參謀長李漢萍說“男盜女娼，紅炮子穿心”這樣的話太不倫不類，有如青洪幫味道。邱清泉卻說：“當兵的最怕的就是‘紅炮子穿心’、‘男盜女娼’，這樣說至少可以振作一下士氣。”由此可知，邱清泉為了在淮海戰役中打兩個勝仗，真是什麼辦法都用盡了。這一次向東援救黃百韜，他仍然以他的老家底五軍打頭陣，沿隴海路在中線進攻。
邱清泉和李彌的部隊都屬於蔣家嫡係，裝備好、火力強，仗一打開，上麵有空軍的轟炸掃射，地麵有山炮、野炮、榴彈炮等重炮齊發，炮火下的村莊基本上都被轟成瓦礫。可是在我華野官兵的頑強抵抗之下，第一天隻前進不到7公裏，第二天則基本上沒有什麼進展。到了晚上，強大的火力發生不了多大作用，不少地方又被善於打夜戰的華野奪了回去。為了加強進攻力量，蔣介石將他的兒子、時任國民黨軍隊裝甲兵司令部參謀長的蔣緯國也派到前線來指揮坦克部隊作戰（主要是督戰），可是坦克也未能幫上邱清泉和李彌的忙。兩天打下來，邱清泉的驕橫之氣一下子被華野打蔫了，知道這一仗不會給他帶來什麼好處，進展也就慢了下來，以至空軍向蔣介石告狀，說“邱清泉畏敵怯戰，按兵不動”。蔣介石一聽，立即在11月15日下午給杜聿明下了死命令，要他催促邱清泉在一天之內必須占領大許家，否則“軍法從事”。不僅如此，蔣介石還派顧祝同和郭汝瑰在11月15日趕到徐州督戰。顧祝同一見到杜聿明就質問：“敵軍隻不過兩三個縱隊，為什麼還打不動？”身處第一線的杜聿明也不買賬，立即回敬說：“打仗不是紙上談兵，畫一個箭頭就可以達到目的地，況且敵人已先我占領陣地，兵力也陸續增加，戰鬥非常頑強，每一村落據點，都得經過反複爭奪方可攻占。”在多年以後，杜聿明認為，當時不僅是他，也包括顧祝同，都在一個問題上犯了一個大錯誤，就是在對大局的估計上，“並未料到解放軍已有一半以上兵力擔任阻擊打援，並準備在淮海戰役中實行戰略決戰，消滅國民黨軍”。
不過，氣可以發，在蔣介石與顧祝同的逼迫下，杜聿明還是不得不想法加快推進的速度。為了督促部隊，顧祝同、杜聿明都上了邱清泉的前線指揮部。在整個蔣介石軍隊的戰史上，參謀總長、戰區最高指揮官和主力兵團司令官三人一道上前線，這是絕無僅有的一次，更何況在前線還有蔣介石的公子蔣緯國。
既然顧祝同、杜聿明都到前線督陣，杜聿明又給邱清泉下達了“即日以有力部隊，不顧一切犧牲，鑽隙迂回，向大許家突進。限在一日之內確實占領大許家，以解黃百韜之圍，違則軍法從事”的死命令。邱清泉為了打開無法前進的僵局，也為了在顧祝同和杜聿明麵前露一手，他根據杜聿明關於“鑽隙迂回”這一句話，決定出奇兵，來一個側翼迂回。11月16日，他命令邱維達七十四軍（七十四軍不是邱清泉的老部隊，是原國民黨軍隊五大主力之一的整編七十四師，該師在著名的孟良崮戰役中被山東解放軍全殲，師長張靈甫被擊斃。這以後，按原番號重新組建了七十四軍，屬於新編的非嫡係部隊，昔日的五大主力地位已經不再）從徐州東南方的潘塘經雙溝向土山鎮方向急進，想從華野的側背迂回，進行側擊，目標是直指大許家。在杜聿明看來，這一步棋雖然是一著險棋，但是如果得逞，將會起到很好的效果。在邱清泉看來，這一著險棋如果得逞，功勞是他的，如果失敗，七十四軍不是他的基本部隊，被消滅了也無所謂。