5月12日，解放軍向上海發起進攻。14日以後戰鬥開始激烈。5月16日，國民黨軍在上海的外圍陣地大多丟失。蔣介石原來鼓噪的至少能堅守3個月的上海，像紙糊的燈籠，一捅就破。次日，他不得不裝模作樣地率領國民黨空軍司令周至柔、海軍司令桂永清，急忙乘坐“江靜”號軍艦趕回上海，將軍艦泊在吳淞口，駐紮在艦上指揮作戰。
毛人鳳片刻不得閑。他稟承蔣氏意旨，積極協助蔣經國搶運出了1500隻船的物資。同時，脅迫綁架了一些不願去台灣的社會賢達和國民黨失勢的高官，瘋狂屠殺了大批革命者和仁人誌士。
當然，按蔣介石的構想，原想全部掏空上海。可當5月22日下午，蔣經國自馬公島飛臨上海上空，接地麵通知，江灣機場已有解放軍炮彈落地，蔣經國隻好折返嘉義降落，轉登吳淞口外的“江靜”號軍艦，向蔣介石報告說：“再要搶運上海物資，已無能為力了。”
3天後，解放軍攻進市區，突破國民黨軍蘇州河防線，向北逼近，上海市國民黨警察局長毛森迫不及待地找到毛人鳳，追問道：“阿叔，總裁明令了沒有，為什麼還不動手？這個時候，可是最佳時機呀。”
毛人鳳歎了口氣：“最近事情多，總裁日理萬機，戰事吃緊，不知是不是他無法分神，還是顧忌什麼，始終沒有下達製裁令。可我卻像抱了一壇油在手上，放不下，扔不了，急煞人了。”
26日，解放軍全麵突進市區。毛人鳳立刻請示蔣介石，但得到的答複卻又出乎他的意料之外，行動暫緩，靜候待命。
毛人鳳既驚且喜，喜憂參半。一直令他懸著的一顆心終於放了下來，喜的是行動取消了，他一直擔心的那些麻煩會隨之煙消雲散。憂的是，蔣介石對自己的工作是不是不太滿意，有了換將的準備？多疑的他深知，上海失守後，如果宋慶齡去了共產黨那邊，如果蔣介石哪根神經觸動了，再令他動手，麻煩與難度遠比現在大得多。
毛森得知後，頓時驚大了雙眼，“什麼？取消？靜候待令？還靜候個鬼，過了這個村沒那個店。如此反複，隻怕以後不便行動了。”
毛人鳳把手一揮，驀然輕鬆地笑著安慰道：“森兒，這是總裁的意思。也罷！戴老板生前說得對，弄不好，誰去幹誰都在自找麻煩。何必蹚這潭渾水。”
“嘿！”毛森失望地搖了搖頭，“我什麼都準備好了。甚至連機場的飛機都安排妥當了，隻等總裁的命令，完全可以把她不出氣不出聲地弄到台灣去。”
毛人鳳從蔣介石的反複中，無從知曉他精心炮製的暗殺計劃，何以會被取消。所謂靜候待命，能待到什麼，他都把保密局大班人馬撤到了廣州，還能靜候在上海？按以往情況與他的經驗推斷，這項暗殺計劃又流產了。
實質上，最終阻止了蔣介石瘋狂之舉的是宋美齡，還有孫中山的哲嗣——孫科。
蔣介石父子5月17日再度來到上海後，因為局勢糜爛，又為共同抗衡李宗仁，時任國民黨行政院長的孫科與蔣介石捐棄前嫌，走得更近。兩人聯絡頻繁，再度開始了合作。
這期間的一天夜半，蔣介石接到了孫科從廣州打來的專線電話，出乎蔣介石的意料，孫科在電話那端單刀直入地問道：“蔣先生，外間傳言甚多，上海將淪於共匪之手。不知孫夫人將何以處之？”
蔣介石一驚，心想，消息傳得好快。他支吾一陣，冷靜下來，裝作為難的樣子答道：“哲生（孫科字哲生），對孫夫人，黨國上下對她都是尊崇有加，鑒於目前時局有變，孔部長、大姐還有子文、美齡都曾勸她去台灣。可孫夫人對我成見太深，聲言除了上海，哪裏也不去，那不等於是留作共匪的統戰工具？糊塗！知廉恥，辨生死，負責任，重氣節。身為總理信徒和我黨國同誌，皆應銘記心中。這個……這個，孫夫人多次背執總理信條，甚至逾矩危害民國。現在又不願隨我們去台灣，這不是親痛仇快之舉嗎？”