在卡卡西年僅12歲，即剛剛成為上忍之時，波風水門帶隊去神無毗橋執行的一次任務，水門班和第七班則剛好相反，來自宇智波一族的帶土並不是隊中的精英，而是個性格比較膽小、很愛哭的家夥，故常被卡卡西嘲笑為愛哭鬼。[4]因此最開始宇智波帶土和卡卡西雖在同一隊，但彼此的性格也不是非常合得來。帶土在整篇中雖然比較膽小，但對同伴很重視，他得知琳被敵人抓走後立即要求卡卡西一同放棄任務也要先救夥伴。
後來帶土了解到：卡卡西的父親旗木朔茂是一位了不起的偉大忍者，但在一次執行任務中，為救同伴選擇了放棄任務，結果給村裏帶來了巨大的損失，他的父親受村人仇視，就連所救的夥伴也反過來指責他，木葉白牙最後自殺身亡。少年時期卡卡西親眼目睹其父含恨而終，從此以後，卡卡西性格變得冷漠，並且堅持認為，身為忍者，不能被感情所影響，有時候為了完成任務，同伴的犧牲也無法避免。[5]
由於琳在任務中被岩忍們抓走，帶土要求立即先拯救琳，但是如果這樣的話任務很可能會麵臨失敗，自己將會重蹈覆轍，卡卡西毅然決定先執行任務，後解救琳，並且還說感情這種東西隻是執行任務的絆腳石，麵對卡卡西的這種冷漠，帶土非常氣憤，臨走前他對卡卡西說“違反忍者規定的人，我們稱之為廢物。可是，不懂得重視同伴的人，連廢物都不如！”並補充說道：“木葉白牙才是真正的英雄！”卡卡西表麵若無其事，但內心已有所動搖，最終下定決心，先救同伴，趕來的卡卡西為了救帶土而被岩忍大石砍傷左眼。在他們成功救回琳返回的過程中，卡卡西被左方來的碎石擊中並倒在地上，帶土看見，立刻趕回來救卡卡西，自己卻被壓在巨石下，右半身被壓碎。
卡卡西與帶土
臨終前帶土讓琳用醫療忍術將自己剛剛覺醒的寫輪眼，連眼軸一起移植到卡卡西受傷的左眼處，並對卡卡西說：他希望自己能成為卡卡西的左眼，幫助他看清未來。而卡卡西每天遲到幾個小時的理由也是因為去慰靈碑前看望帶土。神無毗橋之戰，這一天，木葉產生了兩名擁有寫輪眼的英雄，其中一人的名字被刻在了慰靈碑上，另一個就是在忍界赫赫有名的“複製忍者卡卡西”。[6]
加入暗部
在神無毗橋之戰結束後不久，卡卡西和琳就遭遇到霧忍的襲擊，當時體內已經被霧忍們植入三尾的琳為了保護木葉不受三尾的襲擊而衝向卡卡西的雷切自殺。卡卡西則由於先後失去帶土和琳這兩位同伴而大受打擊，身體和精神都受到連續不斷的噩夢折磨。[6]身為卡卡西曾經老師的波風水門為了讓卡卡西擺脫這種狀態而請求他加入暗部，卡卡西也自此開始了他的暗部生涯。[7]
此部分為動畫原創的卡卡西暗部篇，請讀者自行閱讀相關內容。（動畫569-581集）
一進入暗部的卡卡西被水門安排看護正在妊娠期的漩渦玖辛奈，卡卡西輕輕鬆鬆完成了任務（其實是水門和三代火影商量好為了消除卡卡西心中的黑暗）。直到漩渦鳴人出生，水門為保護村子而犧牲為止。
水門死後第三代火影重新擔任了火影一職，而誌村團藏為了奪取村子的控製權利用了卡卡西心中的黑暗，誹謗三代火影。