到了第二天，宋江命梁山的各將領和關勝前來。宋江對著大家說道：那就看天意如何，現在梁山東平府和東昌府，現在我和關將軍各抓一個鬮，領兵去攻打誰先破城就立他梁山伯寨主，大家表示讚成。
宋江抓著東昌府，關勝抓著東平府，每個人各領二十五員頭領，一萬兵馬前去攻打，關勝卻對宋江說：哥哥，小弟不需要帶這麼多員頭領，隻需帶我的徒弟李信、苗烈和蘇皓即可，眾人大笑起來，於是宋江帶關勝，不帶的將領前去攻打東昌府。於是兩人帶著人馬出發了，關勝帶著三人和一萬馬前去攻打東平府，而宋江帶了五十員大將和一萬兵馬前攻打東昌府，關勝帶著兵來到離東平還有四十的安山鎮，東平都監雙槍將董平出城迎戰。李信和苗烈二人大戰董平，董平毫無懼色，李信和苗烈與董平大戰五十多回合，不分勝負，見不分勝負，董平掉轉馬頭就跑，於是故意賣了個破綻，李信，苗烈快馬加鞭向前去追，接著讓董平一槍，將二人打下馬去，將二人打下馬後董平急忙回城收兵，安營紮營第二天，董平來挑戰，關勝勸他投降董平大怒，手舉雙槍，直奔關勝，李信，苗烈和蘇皓，因此情況蘇皓接住，與董平打鬥不到一回來被打下馬來，狠狠地摔在地上，董平向李信和苗烈刺來，關勝接住與董平打鬥了十五回合，將董平打不馬並將其活捉。
到了營地裏關勝親自為董平解縛董平見關勝一片赤誠，又威風凜凜心中便情不自禁地崇拜關勝，並也一心想跟隨關勝，於是便投降了，並獻計領關勝騙開城門並殺了太守，作為報效。
關勝就借助董平的幫助才拿了東平府。