簡雍本姓耿，而幽州人將耿說成簡，便改為姓簡。年少時與劉備相識。184年，劉備加入對抗黃巾軍的戰爭，簡雍便跟隨他奔走。後擔任類似說客的職務。簡雍擅於辯論、議事。性情簡單直接、不拘小節。
少與先主有舊，隨從周旋。先主至荊州，雍與麋竺、孫乾同為從事中郎，常為談客，往來使命。先主入益州，劉璋見雍，甚愛之。後先主圍成都，遣雍往說璋，璋遂與雍同輿而載，出城歸命。先主拜雍為昭德將軍。
時天旱禁酒，釀者有刑。吏於人家索得釀具，論者欲令與作酒者同罰。雍與先主遊觀，見一男女行道，謂先主曰：“彼人欲行淫，何以不縛？”先主曰：“卿何以知之？”雍對曰：“彼有其具，與欲釀者同。”先主大笑，而原欲釀者。雍之滑稽，皆此類也。
年少時已與劉備相識。184年，劉備加入對抗黃巾軍的戰爭，便跟隨他四出奔走。劉備至荊州，與麋竺、孫乾同為從事中郎，擔任類似說客的職務。
211年，劉備入益州幫助劉璋，簡雍也有同行，劉璋與他見麵，十分喜歡簡雍。一年後，雙方決裂，戰事立即爆發。214年劉備將劉璋圍於成都，簡雍被派去遊說劉璋投降，劉璋答應，並與簡雍同車出城投降。劉備便拜他為昭德將軍，其待遇僅次於麋竺，與孫乾一樣。
簡雍擅於辯論、議事。性情簡單直接、不拘小節，與劉備同坐時，亦盤腿而坐，不理威儀，但求舒服。在諸葛亮以下，他獨占一榻，臥姿對話，從不屈就於人。
而且為人極具幽默、滑稽，如有次遇上大旱，要下令禁酒，釀酒的話都會有罪。
三國時，劉備帳下有個名叫簡雍的幕僚。他的主要職責是充當劉備的使節，
往來出使於各諸侯之間由於他的口才甚佳，因此常常能夠圓滿完成任務。
建安11年，漢中張魯與益州劉璋開戰，劉璋難以招架，就邀請與自己同宗的劉備進駐益州，以便協同作戰對抗張魯。當時簡雍也隨劉備進入了益州，他拜會劉璋之時，言談舉止不凡，因此深受劉璋器重。
張魯一事略微平息之後，劉備轉而圍攻成都，意欲取代劉璋成為益州之主。但成都城池堅深，短時間內絕難取勝，劉備恐怕日久生變，就派簡雍遊說劉璋，勸他出城受降。
簡雍進城後，輕搖三寸不爛之舌，竟然使劉璋答應了投降之事。於是簡雍與劉璋同乘一輛馬車，出城向劉備複命。劉備如此輕易就取得了成都，心中大喜過望，當即決定升遷簡雍為昭德將軍，以彰顯簡雍的功勞。
簡雍為人放浪形骸，瘋瘋癲癲沒個正經，行事常常率性而為，對所謂的禮法規矩並不十分在意，也不注重自己的個人形象，但求過得悠閑自在而已。有時候劉備大宴群臣，文武百官在席間皆正襟危坐，唯獨簡雍坐得歪歪扭扭，不斷搞些小動作，連一點政府官員的威儀都沒有。
劉備跟簡雍有舊交，很了解簡雍的性格，認為簡雍雖然沒個坐相，卻也無傷大雅，所以對此隻是一笑置之；而丞相諸葛亮則對官員要求甚嚴，因此諸葛亮在席之時，簡雍並不敢做出什麼太大的動作。諸葛亮離席之後，簡雍頓時顧慮全無，幹脆連坐也不坐了，高臥席間，頭枕軟枕，變坐談為臥談，儀態甚為閑暇舒適。簡雍這種處世作風使他常常成為八卦新聞的主角，但他向來秉承“我做我的你說你的”的原則，對此從不記掛在心。
不久之後簡雍陪同劉備外出巡遊，在路上見到一對男女並肩而行，簡雍就對劉備說：“這兩個人準備做些苟且之事，您為什麼不抓起來？”這下劉備奇怪了：這兩個人怎麼看也不像是對奸夫**，為什麼簡雍會有此一說呢？於是他就問簡雍：“你怎麼知道？”簡雍一本正經地說：“因為這兩個人擁有做苟且之事的器具啊！既然擁有釀酒器具的人有罪，按照同樣的道理，這兩個人也應該有罪！”
劉備聽了，哈哈大笑，就赦免了那些擁有釀酒器具的人。簡雍做事的風格大抵如此，十分滑稽搞笑，但滑稽之餘，常發人深省。相對於那些冒死進諫的直臣而言，也許簡雍這種做法更容易達到諫議的目的吧！