三國時代，有個名叫劉曄的謀士，因足智多謀、善於應變、功勛卓著而被列傳。上世紀五十年代後期，偉人在《劉曄傳》上批語："此傳可一閱。放長線釣大魚，出自劉曄。"
劉曄，出生年月不詳，字子揚，淮南成德人。父親劉普，兄長劉渙。劉曄幼時即現聰穎，七歲那年，其母因病垂危，彌留之時，她對劉曄說："你父親寵信的那個近侍，為人不善，時有誣害他人之舉，我擔心自己死後，此人會滋劣端，希望你和你哥長大後，能夠除掉此人。"
劉曄牢記母親遣命，十三歲那年，設計斬殺了父親的那個侍者，然後坦然地向父親請罪。劉普先是大怒，但在聽罷劉曄的解釋後，還是認同了亡妻及劉曄對那個侍者的評介，故不僅沒有苛責劉曄，反而予以欣賞。汝南有個名叫許劭之士，善於觀人麵相，預測未來，他到揚州避難時，觀察了劉曄，稱劉曄擁有佐世之才。
東漢末年，因於戰乳，揚州之地的豪強如鄭寶、張多、許幹等人擁兵自重，內中尤以鄭寶一路最為當地士民忌憚。鄭寶看中劉曄的聲名，欲逼他依附自己。劉曄得知此情急避，恰逢此時曹操的使者到達揚州。劉曄便去尋見使者，並邀使者到其宅邸歡宴數日。鄭寶聞知，帶著數百精悍手下及牛、酒等禮，前往迎接使者。劉曄將鄭寶部眾安排在中門外就餐，自己則與使者在內庭中宴請鄭寶，並趁機斬了鄭寶，將其首出示道："曹公有令，敢有勤者，與寶同罪。"然後有條有理陳述禍福利弊，很快贏得鄭寶部眾認同並予歸服。劉曄不想自己擁兵，遂將這些壯士轉給廬江太守劉勛。
劉勛因為兵強馬壯，平穩駕馭著江淮一帶的治安。新興勢力孫策，為了擴疆，"偽與勛好盟"，遣派使節奉送厚禮給劉勛，請他出兵攻打上繚城。劉勛收得財寶，十分高興地應允。劉曄力勸："上繚雖小，但城堅池深，攻難守易。若軍今出，禍今至矣。"但劉勛不聽，堅持出兵。等到劉勛兵疲，孫策發兵突襲。劉勛大敗，投靠曹操，劉曄同往。
曹操占據壽春後，當時山賊陳策在廬江聚眾數萬，據險而守。曹操欲除這顆心患，但很多人認為，陳策居於鄉野，無足輕重，不應征伐。但劉曄認為先予勸降，如陳策不聽，再予重兵剿之。曹操依劉曄之策施行，不僅平定了陳策，而且收到了良好的社會效果。曹操在戰後提升劉曄為司空倉曹掾。
公元215年，曹操征伐漢中張魯，任用劉曄為主簿。其時張魯之弟張衛，領兵堅守山勢險峻的賜平山。因久攻難克，曹操打算撤軍。就在夏侯惇和許褚呼叫攻山部隊撤退時，發生一個意外，原來一些曹兵為抄近道，竟然誤闖瞎撞進了張衛的營帳。張衛的衛戍見之，乳成一團。劉曄聞此情況，急囑夏侯惇停止退軍，轉為進攻。張衛驚恐中逃離賜平山，漢中門戶因此洞開。不久張魯選擇投降。
曹操得了漢中，劉曄即勸其一鼓作氣進攻蜀地，理由是劉備新占蜀地不久，人心不穩，曹軍乘勝進攻，必會讓蜀民望風歸附。但曹操不聽，時隔七日，有人報知曹操，說漢中歸曹後，蜀地人皆驚惶，多有示降打算。曹操便問劉曄："此時再行征伐之舉若何？"劉曄答："機不可失，時不再來，蜀人已趨安定，不能進擊。"曹操納之，提任劉曄為行軍長史，兼領軍隊。