蜀漢有五虎將，魏國有五子良將。五虎將為關羽、張飛、黃忠、馬超、趙雲；五子良將為張遼、樂進、於禁、張郃、徐晃。兩者有三個相同、三個內外有別。
先說三個相同：一是數量，都是五人；二是各有一人與"虎將"、"良將"名不符實：關羽虎落平賜被犬欺，有失"虎"威，於禁晚節不保羞先人，顯失"良"性；三是關羽迫降並囚了於禁，而禮待於禁的東吳則滅了關羽並將其首級送交曹魏。
再說三個內外有別；一是"五虎將"出自蜀漢主人劉備之手，"五子良將“則出自旁觀者陳壽所著的《三國誌》；二是"五虎將"公布後，反對聲來自內部，即關羽，認為馬超不夠格，"五子良將"排定後，責疑聲來自外部，即讀者，認為李典應該入；三是關羽鬧了一陣情緒後，也就自我偃旗息鼓了，讀者明白李典的功績後，則越發為其抱不平。
李典，出生年月不詳，字曼成，山賜郡钜野縣乘氏，即時下山東省巨野縣龍固鎮人。李典從父李幹、李幹子李整，先後為助曹操打拚天下而獻身。曹操因此關照李典，屢予重用升職。後來，李典索性帶領家族脈係一萬三千餘人，從封地遷徙到魏郡鄴縣曹操住地。曹操贊揚李典為再世耿純（東漢中興名將，曾舉族遷徙助劉秀打拚天下），並加封其為破虜將軍。
李典為助曹操成就霸業，不惜押上整個家族。這個"賭注"的核心內容，便是"一榮俱榮，一損俱損"，換句話說，如果曹操落敗成寇，那麼以李典忠心不二的個性，結局也就不會好到哪去。惟此，李典除了孤注一擲、嘔心瀝血、義無反顧外，別無出路，這就促使李典創建了數不勝數的卓著戰功，現擇李典三起關鍵功勛，證其厲害。
公元202年，曹操在黎賜與袁譚、袁尚對峙並激戰。曹操遣派李典與程昱等將領，負責用船運輸軍糧。不想袁尚事先己派魏郡太守高蕃，帶領重兵駐守河道。聞知此情，急需軍糧的曹操急令李典、程昱："如果船難溯河，那就借道陸路。"而陸路運糧，類似杯水車薪！李典便道："高蕃扼守河道，主要依賴水勢，士兵必定輕敵，我們強走水道，袁軍始必驚惶。此舉雖為險棋，但有利前方戰局取勝。有利國家的事，為將的就要奉行''''將在外君令有所不受''''，我決定攻打高蕃，疏通水路。"此舉得到程昱的全力支持。高蕃果被打敗，水路贏得暢通。
同年，借棲荊州新野的劉備，遵荊州牧劉表之令，北攻曹魏轄地葉縣，駐軍博望。曹操遣派大將夏侯惇、於禁、李典抵禦。這天早晨，劉備率軍燒掉營地撤走，夏侯惇、於禁認為劉備怯戰，率兵欲追。李典力阻："敵軍無故撤退，事出反常，有妖！博望南邊之路狹窄，道路兩邊草木濃密，視線極差，不能追擊。"但夏、於兩將堅持己見，囑李典留守。
這就是羅貫中為介紹諸葛亮首戰即顯奇才的"火燒博望坡"。就在夏侯惇、於禁陷於滅頂之災之際，李典帶兵趕到，劉備見曹軍閃出一支援兵，不敢窮纏，引兵退去，夏侯惇、於禁因此重獲生天。