陳壽的《三國誌》中，少有能夠"子不係父，可別載姓"的立傳人物。意思是說，兒子的事跡不必記在父親之後，可以單獨立傳。這一殊榮，被一個名叫董允的蜀漢官員得之。
董允，出生年月不詳，字休昭，南郡枝江，即時下湖北省枝江市人，三國時期蜀漢重臣，蜀漢四英之一。其孫董宏，晉朝時官至巴西太守。
董允祖籍益州巴郡江州，即時下的重慶市。董允父親董和外出求學並成家於荊州南郡枝江，東漢末年，為避中原戰乳，董和舉家回遷益州。
董允少時學知鱧沛，與後來也是"蜀漢四英"之一的費禕，非常要好。兩人時常聚在一起求學。董和經過細心觀察，覺得倆人學識上不分仲伯，格局如何，尚需鑒測。
蜀中大臣許靖之子不幸病逝，葬禮那天，需要董允和費禕前去送上最後一程。因路途較遠，董和便故意給了他倆一輛簡陋車駕。董允看到如此陳舊的車駕，臉露不滿之色，但費禕則一如平常。董和了解到這一情況，判斷認為，費禕在德行上，優於董允，故囑董允須向費禕學習。
益州刺史劉焉死後，其子劉璋承位。都說一朝天子一朝臣，地方官場亦同。基於董和名望，劉璋先後任命其為牛鞞、江原縣長及成都縣令。董和親民廉政，改善了崇尚奢華的官場風氣，深得轄民擁戴歡迎，劉璋提任其為益州太守。
公元214年，劉備鳩占鵲巢，取代劉璋，獲得益州掌控權。為了收服益州本地士族階層的人心，劉備延用甚至升用劉璋舊屬，人品隨和、政績卓著、民眾趨贊的董和，自然得到劉備信任，被升掌軍中郎將，與諸葛亮共同主持管理左將軍、大司馬府的事務。
公元220年，董和謝世，具澧卒期無有記載，但有一點卻是清晰無誤，那就是董和居官食祿二十餘年，位高權重，參與軍國大事無數，臨終舉辦喪事時，家中竟然拿不出一石糧食的私財，以致參於辦理後事的官員驚愕不已，劉備、諸葛亮聞之，深為感慨。諸葛亮事後在群臣大會上，號召大家學習董和。
劉備冊立劉禪為太子那年，任命董允與費禕同為太子舍人。所謂太子舍人，就是太子的貼身管家和秘書，此職必須是才華橫溢、品德高尚者才能擔任，其目的就是潛移默化對太子產生好的影響。不久董允調任太子洗馬，負責輔佐太子府上的政事、文理等事務，費禕則調任太子庶子，負責太子府上迎來送往等事務。公元223年，劉禪即位，董允與費禕同被升為黃門侍郎。
公元227年，諸葛亮準備北伐，因擔心劉禪缺乏辨別是非曲直能力，諸葛亮在《出師表》中提到了郭攸之、費禕、董允等臣，希望劉禪多加聽取他們的意見。諸葛亮領兵前往漢中時，任命侍中費禕為丞相府參軍，隨其北伐。董允則接替費禕的侍中一職，兼領虎賁中郎將，統率宮中宿衛親兵。
基於另一位侍中郭攸之性情溫順，不敢管事，因此宮中之事，完全歸由董允一人負責。董允虛理政務，重在預防，發現不良苗頭，即予阻止。劉禪經常想選民間美女充入後宮，董允就勸他不能過度沉緬女色，更不能多立後妃。由於董允當過劉禪的"老師"，劉禪敬畏他的道德情操，也就不敢鬥膽違拗。