在喬布斯上小學之前，母親就已經教他閱讀了。但這反而造成了一些麻煩。“在學校的最初幾年我覺得很無聊，所以我就不斷惹麻煩。”很快大家就發現，不論是從天性還是他接受的教育上，喬布斯都不是一個願意接受權威的孩子。“我遭遇的是自己從未遇到過的另一種形式的權威，而且我不喜歡它。他們幾乎都要製服我了。差一點兒他們就把我身上所有的好奇心都趕走了。”
他就讀的學校，蒙塔·洛馬小學，在他家四條街之外，是由一群20世紀50年代的低矮建築組成的。他靠玩惡作劇來打發自己的無聊。“我有個叫裏克·費倫蒂諾（RickFerrentino）的好朋友，我們會惹上各種各樣的麻煩，”他回憶說，“比如我們會製作小海報，上麵寫著‘帶寵物上學日’。那太瘋狂了，到處都能看到狗攆貓。老師們都氣瘋了。”還有一次，他們設法讓別的孩子說出了自己自行車鎖的密碼。“然後我們跑出去把所有的鎖都調換了位置，沒人能騎走自己的車。他們直到那天晚上才解決了問題。”到他三年級的時候，惡作劇開始有了一點兒危險的成分。“有一次，我們在老師瑟曼夫人（Mrs.Thurman）的椅子下麵點燃了炸藥。她嚇得都抽搐了。”
不出意料，喬布斯在讀完三年級之前被送回家兩三次。不過父親當時已經把他當做特殊的孩子來對待了，他以平靜但有力的態度向學校闡明，他希望學校也能這麼對待自己的孩子。“聽著，這不是他的錯，”喬布斯回憶當時父親是這麼對老師說的，“如果你提不起他的興趣，那是你的錯。”喬布斯的記憶中，父母從來沒有因為他在學校犯錯而懲罰過他。“我父親的父親是個酒鬼，還會用皮帶抽他，但是我連一巴掌都沒有挨過。”他又補充說，他的父母“都知道責任在學校，學校沒有激發我學習的興趣，而是讓我去背一些沒用的東西”。他開始展現出性格中的多麵性，敏感又偶爾遲鈍，易怒而又超然，這也是他以後生活中的狀態。
等到他即將進入四年級的時候，校方認為最好將喬布斯和費倫蒂諾放到不同的班級裏。教高級課程的是一名幹勁十足的女教師伊莫金·希爾（ImogeneHill）,人稱“泰迪”，用喬布斯的話說，她成為了“我生命中的聖人之一”。在觀察了喬布斯幾個星期後，她意識到對付他最好的方法就是收買他。“有一天放學後，她給了我一本練習簿，上麵都是數學題，她說要我帶回家把題目解出來。我心想：‘你是不是瘋了？’這時她拿出一隻超大的棒棒糖，在我看來地球也不過這麼大吧。她說，你把題目做完之後，如果大多數都做對了，我就把這個給你，再送你5美元。我用了不到兩天就做完交給她了。”幾個月之後，他不想再要獎勵了。“我隻想學習和讓她髙興。”
她會幫他弄到一些小工具，讓他可以做些打磨鏡頭、製作相機之類的事情。“我從她身上學到的東西比從其他任何老師那兒學到的都要多，如果沒有她的話，我一定會坐牢的。”這再一次印證了喬布斯是個特殊的孩子。“在我們班，她隻關心我一個人。她在我身上看到了一些東西。”
她看到的不僅是喬布斯的智慧。多年後，她很喜歡展示當年的班級在“夏威夷日”拍的一張照片。那天喬布斯出現的時候沒有按要求穿夏威夷衫，但在照片中，他穿著一件夏威夷衫坐在前排中央。原來，他成功說服另一個孩子把自己的衣服脫下來給了他。
四年級快結束時，希爾夫人給喬布斯作了測試。“我的得分是髙中二年級水平。”他回憶說。不光是他自己和他的父母，連老師們也發現了，他在智力上真的是非常特別，學校允許他連跳兩級，直接升入七年級。這也是可以讓他挑戰自我並受到激勵最簡單的方法了。他的父母明智地決定讓他隻跳一級。
這樣一種過渡有些突然。這個有點兒社交障礙的不合群的孩子發現自己身處一群比自己大一歲的人中間。更糟糕的是，他讀六年級的地方是另一所學校：克裏滕登中學。這所學校離原來的蒙塔·洛馬小學不過八條街之隔，但在很多方麵這裏就像另一個世界，這所學校地處一個充斥著少數族裔幫派的社區。“打架幾乎天天發生，廁所裏的敲詐也是如此，”矽穀記者邁克爾·S·馬隆（MichaelS.Malone）這樣寫道，“學生們經常把刀帶到學校來展現自己的男子氣概。”喬布斯到這裏的時候，一群學生剛因為輪奸而被監禁，隔壁學校因為在一場摔跤比賽中打敗了克裏滕登而導致己方的校車被毀。
喬布斯經常被欺負，到七年級上到一半的時候，他給父母下達了最後通牒。“我堅持要他們送我去別的學校。”他回憶說。這在經濟上對他的父母來說是個艱難的挑戰。當時他們家勉強能夠收支平衡。但那樣的時刻，毫無疑問，父母最終一定會滿足他的意願。“他們一開始反對，我就告訴他們，如果要我回到克裏滕登的話，我就再也不上學了。所以他們就調查了一下最好的學校在哪裏，然後傾盡所有，在一個更好的地區，花21000美元買下了一座房子。”
這趟搬家僅僅是向南移了3英裏，來到了南洛斯阿爾托斯（SouthLosAltos）一處由杏樹果園改造成的毫無特色的居民區。他們的新家位於克萊斯特路2066號，是一棟平房，有三間臥室，以及一個麵朝馬路、帶卷簾門、設施齊全的車庫。在車庫裏，保羅·喬布斯可以修汽車，而他兒子可以玩他的電子設備。這棟房子的另一個意義重大之處就是它正好處在庫比蒂諾-森尼韋爾學區內，這是矽穀最安全也是最好的學區之一。“我搬來這兒時，這些角落裏都還是杏樹，”我們走過他家的老屋前，喬布斯指給我看。“住在那裏的那個家夥教我怎麼做一名有機作物園丁，以及如何製作堆肥。他不管種植什麼東西都要追求完美。我一生中再沒吃過比那兒更好的食物了。也就是從那時候起，我喜歡上了有機水果和蔬菜。”
盡管喬布斯的父母對於宗教信仰並不是十分狂熱，但他們還是希望自己的孩子能受一點兒宗教教育，所以大多數的星期天他們都會帶他去路德教堂（theLutheranChurch）。這一活動在他13歲那年鐘束了。喬布斯一家訂閱了《生活》雜誌，1968年該雜誌在封麵上刊登了一張令人震驚的照片，照片上是比亞法拉的一對饑餓的兒童。喬布斯把雜誌帶到教堂，質問牧師：“如果我舉起我的手指頭，上帝在我舉之前就知道我要舉哪一根嗎？”