1997年8月喬布斯在Macworld大會上演講的髙潮部分，是一個出人意料的公告，並同時登上了《時代》和《新聞周刊》的封麵。在演講即將結束時，他停頓了一下，喝了口水，用平緩些的語氣說：“蘋果生存在一個生態係統裏。它需要其他夥伴的幫助。在這個行業裏，破壞性的關係對誰都沒有好處。”為了渲染效果，他又停頓了一下，然後解釋道：“我要宣布我們今天新的合作夥伴之一，是一個意義重大的合作夥伴，它就是微軟。”微軟和蘋果的標誌同時出現在屏幕上，觀眾驚呆了。
蘋果和微軟已經在各種版杈和專利問題上爭鬥了10年，最令人矚目的就是微軟是否剽竊了蘋果圖形用戶界麵的外觀和感覺。1985年喬布斯剛被蘋果解職，約翰·斯卡利就簽訂了一個投降條約：微軟可以在Windows1.0上使用蘋果的圖形用戶界麵，作為回報，微軟保證兩年內Excel隻用於Mac。1988年，微軟推出Windows2.0之後，蘋果提起訴訟。斯卡利主張1985年的合約不適用於Windows2.0，而且後來微軟對Windows所作的改進（例如抄襲比爾·阿特金森發明的把重疊的窗口“別起來”的方法）更是赤裸裸的侵權。到1997年，蘋果已經輸掉了那場官司及若幹上訴，但是舊訴訟的餘波和新訴訟的威脅一直存在。另外，克林頓總統的司法部也正準備對微軟發起大規模的反壟斷訴訟。喬布斯把首席檢察官喬爾·克萊因（JoelKlein）請到帕洛奧圖。喝咖啡的時候，喬布斯告訴他，不要急著從微軟收取巨額罰款，隻要讓他們陷在官司裏就行。那樣就會給蘋果一個機會繞過微軟“迂回進攻”，開始提供有競爭力的產品，喬布斯解釋說。
在阿梅裏奧時期，微軟跟蘋果已經全麵攤牌。微軟拒絕給未來的麥金塔操作係統開發Word和Excel，這可能會毀了蘋果。替比爾·蓋茨說句話，他並不隻是簡單的小心眼兒。可以理解，他會猶豫要不要投入地為未來的麥金塔操作係統作開發，因為似乎沒有人（包括處於變化中的蘋果領導層在內）知道那個新的操作係統會是什麼樣子。就在蘋果收購NeXT以後，阿梅裏奧和喬布斯一起飛去拜訪微軟，但是蓋茨當時難以判斷他們兩個誰做主。幾天以後他私下給喬布斯打電話。“嗨，這他媽是怎麼回事，我是要把我的應用軟件放在NeXT操作係統上嗎？”蓋茨回憶當時自己這樣問道。喬布斯說了些“對吉爾的恭維話”，蓋茨回憶，然後說局麵很快就會清晰起來。
當阿梅裏奧的驅逐者部分地解決了領導杈的問題後，喬布斯首先打電話的對象之一就是蓋茨。喬布斯回憶說：
我給比爾打電話說，我會扭轉這個局麵。比爾一直都喜歡蘋果。是我們讓他進入了應用軟件業務領域。微軟的第一批應用軟件就是為Mac開發的Excel和Word。所以我給他打電話說，“幫個忙。”微軟在侵犯蘋果的專利。我說，如果我們繼續打官司，幾年以後我們可以贏得10億美元的專利罰金。這一點你知我知。拉是如果那樣的話，蘋果反而撐不到那個時候。所以讓我們想想如何立即解決這個爭端。我所需要的就是微軟承諾繼續為Mac開發軟件，並且微軟要向蘋果投資，這樣我們的成功就事關微軟的利益。
當我向蓋茨複述喬布斯的話時，他確認內容非常準確。“我們有一群人願意做Mac的東西，而且我們喜歡Mac。”蓋茨回憶說。他已經跟阿梅裏奧談判了6個月，而提案越來越長、越來越複雜。“這時史蒂夫進來說，嗨，那個交易太複雜了。我想要一個簡單的。我想要個承諾，我想要筆投資。於是我們4個星期就搞定了。”
蓋茨和他的首席財務官格雷格·馬菲（GregMafifei）—起到帕洛奧圖去設計合作框架，之後的下一個周日馬菲自己來處理細節。當他來到喬布斯家時，喬布斯從冰箱裏拿了兩瓶水，然後帶馬菲出去在帕洛奧圖周圍散步。他們都穿著短褲，喬布斯還光著腳。當他們在一座浸禮會教堂前坐下時，喬布斯直入主題。“這些就是我們所關心的，”他說，“一個為Mac開發軟件的承諾和一筆投資。”