隨著iPod現象越來越熱，從總統候選人、二線明星、到初次約會的人、英國女王，隻要是戴著白色耳機的人，見麵時都會被問到這樣一個問題：“你的iPod裏麵有什麼歌？”這個熱門話題開始於《紐約時報》記者伊麗莎白·布米勒（ElisabethBumiUer）在2005年初寫的一篇文章。文章是分析時任美國總統的喬治·W·布什（GeorgeW.Bush）在被問到這個問題時的回答。她寫道：“布什的iPod裏麵大部分都是傳統的鄉村音樂。其中包括範·莫裏森（VanMorrison），他的那首《棕色眼睛的女孩》（BrownEyedGirl）是布什的最愛；還有約翰·弗格迪（JohnFogerty）那首主打曲《中外場》（Centerfield）。”她還找來《滾石》雜誌的編輯斯蒂芬·列維分析布什的歌單。列維評論道：“有趣的地方在於總統喜歡的歌手都不喜歡他。”
史蒂文·列維在《完美之物》（ThePerfectThing）一書中寫道：“隻要把你的iPod交給一個朋友、你初次約會的人，或者是飛機上那個坐在你身旁的陌生人，你就像一本書一樣被打開了。所有人隻需要用轉盤瀏覽一遍你的歌曲庫，從音樂角度上說，你就一絲不掛了。暴露的不僅僅是你的喜好——而是你是一個怎樣的人。”所以，有一天，當我和喬布斯坐在他家的客廳裏聽音樂時，我讓喬布斯給我看看他的iPod。他給了我一部他在2004年裝滿了音樂的iPod。
不出所料，這裏麵有迪倫的所有6張係列合輯，包括多年前在喬布斯剛剛迷上迪倫時，和沃茲尼亞克用磁帶錄下來的那幾首當時尚未正式發行的歌曲。另外還有15張迪倫的其他專輯，從1962年的第一張《鮑勃·迪倫》開始，到1989年的《噢，仁慈》（OhMercy）。喬布斯花了很多時間和安迪·赫茨菲爾德及其他人爭論迪倫後來的專輯——事實上，自從1975年的《路上的血跡》之後，迪倫的表現就不如從前了。但有一個例外就是2000年的電影《天才小子》（WonderBoys）中的插曲《一切都已改變》（ThingsHaveChanged）。不過，他的iPod裏沒有1985年的《皇帝諷刺劇》，這是赫茨菲爾德在喬布斯被趕出蘋果的那個周末送給他的專輯。
他的那隻iPod裏的另一部分珍藏是被頭士，包括7張專輯：《一夜狂歡》（AHardDay-sNight）、《艾比路》（AbbeyRoad）、《救我！》（Help!）、《順其自然》（LetItBe）、《魔法神秘之旅》（MagicalMysteryTour）、《遇見披頭士》（MeettheBeatles!）,以及《佩拍中士孤心俱樂部樂隊》（Sgt.Pepper-sLonelyHeartsClubBand）。獨唱專輯沒有收錄其中。接下來是滾石樂隊的6張專輯：《情感救援》（EmotionalRescue）、《閃光點》（FlashPoint）、《“跳回去”精選大碟》（JumpBack）,《一些女孩》（SomeGirls）、《手指冒汗》（StickyFingers），以及《為你文身》（TattooYou）。對於迪倫和披頭士的專輯來說，喬布斯放進去的幾乎都是整張專輯，但是他也認為專輯可以並且應該被拆分，在他的iPod裏，滾石樂隊和其他歌手都是每張專輯收錄了三四首歌。此外，他的播放列表裏還有曾經的女友瓊·貝茲的歌，是從4張專輯中挑選出來的，其中有兩首不同版本的《愛就那麼回事》（LoveIsJustaFourLetterWord）。