喬布斯的30歲和40歲生日都是同矽穀名人及各界名流共同慶祝。但是，2005年，在他做完癌症手術後，妻子為他的50歲生日舉辦了一個驚喜派對，主要邀請了他最親密的朋友和同事。派對在朋友們位於舊金山的家中舉行，著名大廚愛麗絲·沃特斯呈上了來自蘇格蘭的鮭魚、北非名菜庫斯庫斯，還有各種田園時蔬。沃特斯回憶說：“場麵溫馨親密極了，大人小孩都坐在一起。”娛樂活動是一出即興表演，由《對台詞》（WhoseLineIsItAnyway?）的演員表演。喬布斯的好朋友邁克·斯萊德（MikeSlade）也去了，還有來自蘋果公司和皮克斯的同事，包括拉塞特、庫克、席勒、克勞、魯賓斯坦和泰瓦尼安。
在喬布斯病休期間，庫克把公司打理得很好。在他的帶領下，蘋果公司個性十足的員工們表現良好，同時，庫克又避免讓自己進入公眾視線。在某種程度上，喬布斯喜歡強勢的人，但是他從未真正讓他人代理自己的工作或分享自己的舞台。做他的替補很難，出風頭了該死，不出眾也該死。庫克成功避開了這些危險。在發號施令時，他冷靜果斷，但同時，他並不追求別人的注意與喝彩。“有些人反感什麼好處都算在史蒂夫頭上，但是我對這些從來都不在乎，”庫克表示，“老實說，我希望自己的名字從不出現在報紙上。”
喬布斯病假結束回到蘋果後，庫克重新做回自己以前的工作——緊密地整合蘋果公司各個行動部門，也依然平靜地麵對喬布斯的怒氣。“我知道，人們會把史蒂夫的一些評論誤會成大叫大嚷或幹脆反對，但事實上那隻是他表達激情的方式。我就是這樣麵對他的情緒化作風的，我從不覺得他是在針對我。”在很多方麵，庫克都和喬布斯截然相反：他鎮定，情緒穩定（正如NeXT機器中安裝的辭典所解釋的那樣），屬於土星型而非水星型的。“我是個談判髙手，但他可能比我更好，因為他大膽又冷靜。”喬布斯後來表示。又誇讚了庫克幾句之後，喬布斯不動聲色地說出了自己的保留意見，“但蒂姆本身不是搞產品的人。”他是認真的，但很少這麼說。
2005年秋，喬布斯任命庫克為蘋果公司的首席運營官。當時他們共同飛往日本，喬布斯並沒有征詢庫克的意見，直接告訴他說：“我決定讓你擔任首席運營官。”
那段時間裏，喬布斯的老朋友喬納森·魯賓斯坦和阿維·泰瓦尼安決定離開蘋果。他們分別是硬件和軟件方麵的團隊管理者，1997年，喬布斯回歸蘋果後重新聘用了他們。泰瓦尼安已經賺了很多錢，準備退休。“阿維是個出色的家夥，人很好，比魯比更踏實，不自大。”喬布斯說，“阿維的離開是蘋果公司的一個巨大損失，他獨一無二，是個天才。”
魯賓斯坦的離職略有爭議。他對於庫克的晉升感到不滿，也因為他在喬布斯手下工作了9年，身心疲憊。他們的爭吵越發頻繁。還有一個實際問題：魯賓斯坦曾多次與喬尼·艾弗發生衝突，艾弗曾在魯賓斯坦手下工作，現在直接向喬布斯彙報。艾弗經常挑戰工程製造的極限，作出目眩神迷但難以實現的設計。魯賓斯坦天性謹慎，他的工作則是用一種可行的方式來組建硬件，於是他常常否決艾弗的設計。話說回來，魯比以前是在惠普工作，”喬布斯說道，“他從來不會深入探究，他沒什麼進取心。”
有一次，蘋果需要為PowerMacG4製作用來固定提手的螺絲。艾弗認為這些螺絲也應該進行拋光和塑形。但魯賓斯坦認為，這樣做的成本將是“天文數字”，而且會將項目推延數周，於是否決了這個想法。他的工作是提供產品，也就意味著有權衡決策的權力。艾弗認為這種做法不利於創新，於是直接越過魯賓斯坦找到喬布斯，同時還繞過他聯係中級工程師。“魯比會說，不能這麼做，會拖延工期。我就說，我覺得可以。”艾弗回憶道，“我也確實知道可以，調為我已經背著他找過產品團隊。”在這次和其他事件中，喬布斯都站在艾弗這邊。
有時，艾弗和魯賓斯坦互不相讓，幾乎大打出手。最後，艾弗跟喬布斯說：“選我還是他。”喬布斯選擇了艾弗。至此，魯賓斯坦已經準備離開。他和妻子在墨西哥購置了一處地產，他想休息一段時間，在那兒建造一個家。後來，他進入奔邁公司（Palm）工作，該公司想要與蘋果公司的iPhone競爭。對於奔邁公司聘請自己的前員工，喬布斯十分僨怒，開始向波諾抱怨。波諾是一家私人股本集團的聯合創始人，該集團由蘋果公司前首席財務官弗雷德·安德森掌管，並持有奔邁公司的控股杈。波諾給喬布斯回信道：“你應該淡定點兒。你這樣就好像披頭士因為赫爾曼的隱士（Herman-sHermits）樂隊帶走了自己的巡演工作人員而發毛一樣。”喬布斯後來承認自己反應過度。“他們的徹底失敗減輕了這件事造成的傷害。”他說。
喬布斯建立起了一支新的管理團隊，爭議更少，服從更多。除了庫克和艾弗，主要成員還包括：斯科特·福斯托（ScottForstall），運營iPhone軟件；菲爾·席勒，負責市場營銷；鮑勃·曼斯菲爾德（BobMansfield），製作Mac硬件；埃迪·庫埃，處理網絡服務I以及彼得·奧本海默（PeterOppenheimer）,擔任首席財務官。雖然這一頂級管理團隊的成員看似一樣——都是中年白人男性，但他們各異。艾弗情緒化，富有表現力；庫克如鋼鐵般冷靜；他們都知道自己應該對喬布斯恭敬有加，但同時也需要反駁他的想法並樂於與之爭論。這個平衡很難拿捏，不過他們都做得很好。庫克說：“我很早就意識到，如果你不說出自己的意見，他就會把你趕走。他會采取對立的立場以激發更多討論，因為這樣做可能會帶來更好的結果。因此，如果你不習慣反對他的想法，那麼就無法在蘋果待下去。”