當曹操得知諸葛亮一把大火將他的大軍燒掉了三萬多人，氣的大罵劉備白眼狼，同時又有些後悔，不該將關羽輕易放回去，沒想到給自己造成了這麼大麻煩，但是為了能在將來與趙沐攻打袁紹時沒有後顧之憂，隻能繼續增兵攻打淮南，而怕夏侯惇和夏侯淵再中敵計，曹操決定親自出馬，攻取淮南。
而孫策雖然退回丹陽，但對淮南和廬江仍是念念不忘，還是希望將這二郡納入自己的版圖，而周瑜則是勸孫策暫時放棄對淮南、廬江的攻打，因為自從孫策在廬江城外大敗，許多剛剛被孫策攻取的地方反對勢力蠢蠢欲動，所以周瑜打算先將內部穩定，至於廬江和淮南暫時讓給劉備和曹操，劉備一郡之地，成不了大事，而曹操早晚和袁紹、趙沐有一戰，到那是趁曹操無暇南顧，再攻取淮南不遲，眼下最要緊的是安定內部問題。
袁術這段時間很舒服，自從將廬江讓出去，曹操和孫策為了爭奪廬江，打的了個頭破血流，沒想到最後還蹦出了個劉備，更是一把大火燒沒了二人六七五大軍，占據了廬江，袁術為此在壽春皇宮宴請百官，表達自己的喜悅之情。
然而袁術還沒高興多久，豫州就傳來了消息，曹操再次增兵兩萬，共計四萬大軍，往淮南而來，壽春城內隻剩下三萬大軍，加上壽春城內糧草充足，支撐個一年半載不成問題，於是袁術打算死守壽春。
由於袁術將大軍全部聚在了壽春，淮南郡的其他縣城則沒了兵力，曹軍很順利的就攻取了淮南的其他縣城，最終曹軍在占據了淮南其他縣城後，兵圍壽春，將淮南的最後一座孤城，同時也是袁術的都城打算攻下來。
壽春作為袁術仲氏王朝的京城，袁術在這裏搗鼓了這麼多年，早就被袁術打造成了城高池深的堅城，就是城外的護城河估計曹軍都要填上個幾天。
曹操看著高大的壽春城也陷入了深思，要是強攻壽春，肯定要付出巨大的傷亡，這對於自己後續攻打袁紹會造成很多的變故，所以不到萬不得已曹操是不願強攻的，但是也要給袁術他們造成一些壓力，多生一些變故，畢竟堡壘都是從內部打破的。
於是曹操將壽春城外的護城河填平了，單是填平護城河，曹軍就用了五天，可想而知袁術為了防止敵人攻打壽春，護城河挖的有多深，接著曹軍嚐試著朝著壽春發起了進攻，但是毫不意外，還沒有摸到壽春的城牆呢，曹軍就付出了不小的傷亡，曹操無奈隻能將大軍撤了下來。
接下來的幾天曹軍沒有攻城，而是朝城中不斷的射出書信，大意就是袁術快完了，誰若能打開城門，策應他們入城，曹操將給他封侯拜將，賞萬金，封賞還是很重的。
袁術得知後，立馬派出了紀靈等人收繳曹軍射入城中的書信，誰要是私藏書信，或者議論此事，抓住了直接殺頭，這樣一來雖然暫時避免了大家討論此事，但是士卒和百姓們愈發的對袁術不滿起來。