第一個找馬雲的是浙江的一家企業，這家投資商說我們可不可以合作一下，我給你100萬元人民幣，明年你還我們110萬元人民幣。馬雲說你比銀行還黑。那時國有企業對風險投資的意識還沒有建立起來。有些風險資本進來，他們考問馬雲很多，你們現在怎麼做，將來怎麼做。等他們考問完以後，輪到馬雲考問他們了：你倒說說看，除了錢以外，你還給我帶來什麼東西?他們如果說不出來，馬雲就會把他們拒絕掉。
很多人認為錢越多越好，而馬雲認為，很多人經營的失敗不是因為沒有錢，而是因為有太多的錢，不知道應該幹什麼。網絡公司這兩年就是因為錢太多了，他們必須把這些錢花出去，投資者也在發瘋，大家都這麼做。
後來由於蔡崇信加盟阿裏巴巴引起了香港投資界很大的震動，香港的彙亞基金是最早到阿裏巴巴來考察的，彙亞基金考察阿裏巴巴時差點把阿裏巴巴的地毯一寸一寸地檢查一遍，他們的考察包括馬雲的曆史、馬雲的現在、阿裏巴巴員工素質怎麼樣等。
彙亞基金的確是一個傳統的投資企業，非常謹慎。以前有人跟馬雲說要找香港彙亞投資可能性不是很大，他們光調查就要半年時間。馬雲想半年以後公司早就沒了，但來了總是客，就跟他一點一點談，最後馬雲也煩了。全部談好了以後，他們說，馬雲你得到香港給我們董事會去作一次報告，如果你不能說服我們董事會的話，你的投資是沒有希望的。
當時阿裏巴巴需要的投資是300萬美元，這300萬美元恐怕今天馬雲聽起來也是挺怕的，他說自己最怕的就是錢，他這個人沒錢慣了，一下子有錢了心裏麵卻滿慌的，300萬美元在那個時候對他來說是很多很多錢了。彙亞投資方麵說要他去香港，馬雲也腦袋一拍就去了香港。記得他們在香港這次投資申請報告是一天下午五點半開始的，馬雲壯著膽子想，誰怕誰呀，最多弄不到錢就是了，隨後他就慷慨激昂地講起了阿裏巴巴的現在和未來。馬雲講了大約30分鍾，底下的人一點聲音都沒有，然後他們的董事長走過來，笑著對馬雲說：馬雲我跟你商量一件事，我給你500萬美元。當時，500萬美元可是個天文數字。
但最後，由於雙方合作的條件沒談好，馬雲還是拒絕了。馬雲這個人就是這樣，不合自己心意的事情就一概拒絕。說來也怪，這件事以後，談判的條件就開始發生了轉變，阿裏巴巴越來越主動，直到他們可以控製局麵。
第二天，馬雲就飛往矽穀，在美國矽穀很多基金組織跟馬雲表示要投資阿裏巴巴，可馬雲卻一直板著臉說不，這是最牛氣的一個禮拜。
1年10月26日，拒絕38家風險投資企業後，馬雲接受了以高盛公司為首，包括富達和新加坡的政府科技發展基金，向阿裏巴巴注入了首期500萬美元的風險投資。而在此之前，高盛公司從不投第一輪，更不在第一輪中占大股。高盛公司認為：阿裏巴巴是高盛公司在亞洲開展投資以來的第一家一流的投資對象。他們曾經幫助IBM、微軟成為世界上最偉大的公司。這第一次對亞洲公司投資，高盛公司3分鍾之內就決定了。
戲劇化的阿裏巴巴第一輪融資，終於在1年10月劃上圓滿句號。當時互聯網很熱，很多人都想要給阿裏巴巴注入資金，但許多投資者都被馬雲婉拒。馬雲對他們說對不起，因為他的資金夠了。