一周的禁閉之後，戴笠趁著夜色偷偷逃離了騎兵營。憤怒的學生找不到他向沈振亞問罪，沈振亞卻推脫說戴笠私自逃跑，跟他無關。到最後，這件事也就不了了之了。
3．編外情報員勾搭上黑幫
戴笠從此之後再也沒有回過黃埔軍校，就連黃埔第6期各科學員在南京舉行的畢業典禮他都沒有去參加。到死，他都隻是一個黃埔軍校的肄業生。但是在後來，就是這個肄業生，竟能夠憑著眼力、腦力和口才，成為了許多黃埔老大哥的頂頭上司。
在學校時，戴笠的一切都還算有保障。但是一離開校園，他又如同離巢之鳥，必須開始自謀生路。他也不得不擦亮眼睛，重新審視目前的形勢。他思來想去，還是決定去南京投靠胡靖安。他沒想到，自己這一步走的卻是險中求勝。
自從“四一二”反共清共之後，蔣介石在南京成立政府，和汪精衛的武漢政府相對峙。到了7月份，汪精衛也開始推行清共的政策，並且向蔣投來橄欖枝，希望寧漢合作。但是蔣介石卻出於利益的考慮，拒絕了汪的邀請。這個引起了國民黨內部各派的極大不滿。不久，在南京政府內部，蔣介石與新桂係的李宗仁、白崇禧的矛盾全麵爆發了。李宗仁也在加緊擴大力量，準備向蔣介石發難。
為了在如此複雜的政治形勢中求穩求勝，蔣介石決定加強情報偵探，隨時掌握各方反蔣勢力的動向以及嫡係部隊各級將官的忠誠度。1927年7月底，蔣介石成立了第一個準特務組織——國民革命軍總司令部密查組。這個組織表麵上是調查各級部隊的軍容風紀情況，但實際上卻是為了調查異己分子的活動，以加強蔣介石對嫡係第一軍以及雜牌部隊的控製。而胡靖安就是這個密查組的組長。
胡靖安知道密查組的重要作用和其遠大前景，一心想著要把它做大做強。隻是無奈情報工作隻是剛剛開始，手下的得力幹將更是鳳毛麟角。從哪裏搜羅一些特務人才，是他最頭疼的問題了。
在他正犯難的時候，戴笠的出現仿佛是天降福將。胡靖安當即同意留下他。戴笠過去一直都是在打流中討生活，聽了胡靖安願意收下他，就如同得到了天大的恩寵，已經是千恩萬謝，感激涕零。他甚至跑到胡靖安家中，替他抱孩子，或者打雜幹零活。用這些低三下四的舉動來換取信任，爭取更多的機會。
在密查組裏戴笠所做的事情還是跟從前一樣，到各個雜牌軍或者正規軍隊和中下層官兵結交，了解他們的思想動態和軍隊中的情報，整理之後交到胡靖安手中。雖然沒有正式的編製，但是他已經是胡靖安手下最得意最嫻熟的一個工作人員。大家都把他當作是密查組的“編外情報員”。
1927年9月份，蔣介石針對戴笠的情報，發布了《告黃埔同學書》，要求黃埔同學不要再同室操戈，自相殘殺。他暗示說自己很快會複出，要學生不要被別的派係所影響分化，要統一意誌，團結起來，經受暫時的挫折和失敗，闖出更光明的明天。
之後，蔣介石就踏上了去日本的輪船《上海丸》，一來是為了向日本朝野和各界人士尋求支援和幫助，二來是為了和宋美齡的母親麵談他迎娶宋美齡的事。走之前，因為擔心密查組在他不能指揮的情況下失去控製，為他人利用，所以下令解散密查組，並發給他們三個月的維持費。
收到這個消息之前，戴笠還在甩開膀子四處奔波。他手頭已經累積了超過密查組其他所有人所得總和的情報要獻給蔣介石。但是當胡靖安宣布了撤銷密查組的命令之後，他一下子又如跌入深淵，不見陽光。隻是無奈眼長手短，終不償心願。
當時戴笠、許忠五、成希超、東方白等密查組的成員都住在胡靖安的家裏。解散之後他們一時無處可去，便仍留在胡家吃住。胡靖安一看還要養著這些人，於是便留下一部分經費充當夥食費，克扣餘下薪餉悄悄溜回老家江西去了。戴笠等人等了幾天見他還沒有回來，知道他是卷款潛逃了，都十分生氣。不知是誰出了個主意：“把胡靖安留下來的東西都賣了，換了錢我們好各自回家。”
可是查來查去也查不出什麼值錢的。在大家都感到為難的時候，忽然許忠五問戴笠：“你不是認識杜月笙杜老板嗎？”
戴笠挺著胸脯應道：“是，他是我的結拜兄弟。”
聽到這句話，大家都仿佛聽到了希望，紛紛勸他：“你去找杜老板借點錢吧。”
“是啊，你跟他關係那麼鐵，開口要幾十元錢，應該很容易吧。”
大家你一言我一語，說得戴笠終於同意了。其實他何嚐不想在同事麵前顯擺一下自己跟上海灘大亨的交情？隻是多年未見了，萬一杜月笙翻臉不認他，那麼他這個麵子可就丟大了。但是現在他已經誇下了海口，要反悔也來不及了。他跟人借了一套體麵的衣服，就登杜府拜訪了。
那時杜月笙已經在為蔣介石充當打手，在民間進行迫害工人的運動，並在南京國民政府擔任虛職。他已經打算好賣蔣介石一個麵子，捐一部分錢出來。但是沒有想到來的這個人竟然那麼熟悉上海灘的生活，能夠和他聊得這麼投契。再仔細一看，覺得這個人越看越眼熟，很像是舊相識。
於是杜月笙問道：“小兄弟年紀輕輕，就能有這般見識，實在不簡單。我看你很是麵善，以前是不是來過上海？”
戴笠笑道：“杜老板竟然還記得我，戴笠真是受寵若驚。說起來還是在六年前的十六鋪，我跟杜老板有過一麵之交，隻是當時我還不叫戴笠，隻是一個叫戴春風的普通人。杜老板不嫌棄我人輕言微，還是跟我結拜義兄弟，讓我一直是銘刻在心，不敢忘記杜老板的豪俠之風。”
杜月笙聽畢哈哈大笑，立刻令人取來50元錢交給戴笠說：“既然是義兄弟，客套話也不用再說了。以後有事的話，你可以給我打電話。如果我不在，你可以讓萬墨林轉告。”
戴笠看著錢，不由得心花怒放，立刻說：“多謝杜老板。”
杜月笙立刻抬起眉毛，假裝生氣：“你叫我什麼？”
戴笠於是連忙改口：“多謝三哥。”
杜月笙哈哈笑著叫下人送客。
可是這50元錢拿到胡家沒有多久，管膳食的許忠五也學著胡靖安的樣子，拿了錢溜之大吉。其他人是千咒萬罵，但也沒有辦法。戴笠隻好硬著頭皮再去找杜月笙討了一次錢。大家在擔驚受怕地等待了一個下午之後，看見戴笠滿麵笑容地回來，不由得也都佩服起這個剛離開黃埔卻已經羽翼豐滿的青年了。
戴笠再一次從逆境中走出，並且收獲了比從前更多的東西。不但有杜月笙的交情，還有密查組成員對他的刮目相看和尊敬。狐朋狗友的保駕護航為戴笠的晉升打下了良好的基礎。他跟上海幫會勢力的暗中往來也讓蔣介石意識到他的不可缺少性。戴笠的仕途道路從此變得一路通暢。