競爭主編職位的共有19位候選人。《哈佛法律評論》的80位編輯組成的陣容龐大的麵試團，負責此事的具體工作。他們著重考察候選人的智力水平、社交能力等等。每一輪麵試都有一些人被淘汰出局。經過激烈的競爭，奧巴馬笑到了最後，成為《哈佛法律評論》的主編。同時，他的當選也創造了曆史，因為奧巴馬是該雜誌創刊104年以來第一位黑人主編。奧巴馬的事跡也引起了各大媒體的廣泛關注。1990年2月，《紐約時報》對奧巴馬的事情進行了報道。但淡定的奧巴馬本人對此卻有他自己的見解。他說：“我能當選主編，這件事本身就意味著極大的進步，令人振奮和鼓舞。但重要的是這不等於對黑人而言已經萬事無憂了。必須記住的是，還有成千上萬的黑人學生，他們的才學並不在我之下，但卻沒有人給過他們這樣的機會。”因此，奧巴馬承諾在他的任內要讓更多的新人有用武之地。
在很多人的印象中，《哈佛法律評論》的主編無異於逐步高升，進軍美國最高法院的敲門磚。但奧巴馬自己清楚地知道，他的事業在社區。他計劃在私人律師事務所幹幾年，積累些經驗，然後再回到芝加哥重操舊業，從事社區組織管理工作，為黑人謀取更多的實際利益；或者從政。在大眾的心目中，奧巴馬的事業開始起步了。頗有遠見的人開始請他寫自己的傳記。1995年，《我父親的夢想》麵世了。
1991年，奧巴馬以“極優等拉丁文學位榮譽”從哈佛大學畢業回到芝加哥，並在芝加哥黑人社區紮下了根。他首先在芝加哥一家專門受理民權訴訟的小律師事務所工作，當了好幾年的“窮人的代理人”。1993-2005年，奧巴馬在芝加哥大學法學院做兼職，講授憲法學，從講師做起，後晉升為憲法學教授。
1995年，奧巴馬利用伊利諾伊州議會著名參議員愛麗絲·鮑爾默準備競選美國國會議席，州議會出現空缺的大好時機，決定參與伊利諾伊州議會參議員的競選，借此步入美國政壇。1996年，經過一場頗具戲劇性的選戰後，奧巴馬成功當選。奧巴馬時年35歲。之後在黑人黨團領袖小伊米爾·瓊斯和競選專家丹·紹蒙精心策劃下，奧巴馬進行了一次全州範圍內的演講，並取得了意想不到的效果，不僅表明奧巴馬的當選是實至名歸，而且是奧巴馬倍受鼓舞，因為他發現自己在伊利諾伊州偏遠地區頗有親和力。他的膚色非但沒有造成消極或負麵的影響，反倒因為了解了奧巴馬的身世後平生出許多好感與信任感來。即便奧巴馬到了在民權運動時期表現非常激進的白人聚居區，他也很受歡迎。這無疑為奧巴馬今後的政治發展打下了堅實的選民基礎。
1996-2004年，奧巴馬一直在伊利諾伊州議會參議院任職，擔任健康衛生委員會主席，並曾在司法委員會、當地政府委員會和福利委員會工作過。在伊利諾伊州議會工作期間，奧巴馬克服了民主黨在州議會中處於少數黨的不利影響，充分發揮其傑出的協調和溝通能力，在許多立法行動方麵實現了跨黨合作，並贏得了兩黨同事的廣泛認可與讚譽。2007年1月，來自共和黨的參議員科克·迪拉德對哥倫比亞廣播公司CBS的新聞記者說：“兩黨議員都願意傾聽他的意見。”共和黨委員會主席戴維·西瓦森在接受《時代周刊》記者的采訪時對奧巴馬的讚許之情溢於言表：“他對自己的觀點非常熱情，我們也曾有過激烈的爭辯，……但他不是那種嚴格意義上的黨派性極強的政治家。許多民主黨人不願意染指福利問題，可奧巴馬不是這樣。
”正是因為有了良好的立法環境，奧巴馬才能夠推動完成多項立法的通過。在參議院各供職的頭兩年，平均每年推動通過了14項立法。第三年，奧巴馬更是獨立遞交或聯合提出了多達60個法案，其中有11個獲得通過。他支持墮胎和計劃生育；支持采取槍支管理措施，如禁止銷售半自動攻擊性武器；要求對伊利諾伊州範圍內的交通標誌進行全麵檢查，對有種族歧視性的標誌予以查處。奧巴馬對於貧困人群和平等權利問題國外關注，並在其諸多立法行動中有清晰的體現。他提議增加最低工資保障；為低收入的工人家庭提高5%的所得稅免稅額度；提議終止部分企業的稅收減免；共同倡議針對老年人和殘疾人的處方藥發起低價購買計劃，以減輕這些人的經濟負擔；倡議支持伊利諾伊州進行胚胎幹細胞的研究。如此等待，不一而足。作為州議會的晚輩，奧巴馬能夠取得如此驕人的戰績確實難能可貴。