在家千般好，出門萬事難。但是戴春風知道自己如果永遠這樣下去，是絕不可能有出路的。經曆過流浪生涯的他再一次要麵臨人生道路的抉擇。是在家務農，還是再去當兵?是去杭州找秘密會社的師父，還是再回到學院讀書?戴春風和母親的意見是完全相左的。戴春風固執地要去拜師，母親的意見卻是做一個教員比較保險，不用像那些麵朝黃土背朝天的農民一樣靠天吃飯，也不用像當兵的那樣在槍林彈雨中出生入死，輕輕鬆鬆就能混口飯吃。想到這些，她堅決要戴春風去參加衢州師範學院的考試，而且那裏的教育是免費的，如果考上了，還能為家裏節省一筆開銷。她堅持認為這才是兒子最好的出路。
孝順的戴春風沒有忤逆母親的意思，他順從地聽了母親的意見，裝作一副虛心求學的模樣開始備考。
當時考師範院校的多半是窮人家的孩子，並沒有受過特別好的教育，跟他們比起來，曾經以班級第一名的成績考入浙江省立一中的戴春風格外有優勢。等到放榜之後，他果真赫然列在第二名，這可把他的母親高興壞了。
1919年，戴母把他送上了去往衢州的船。戴春風始終保持著順服謙卑的姿態，恭敬地應答母親關切的叮嚀。但是，當船一離開碼頭，他立刻把錄取通知書撕成碎片丟進江裏，跳上了開往杭州的船。
但是事情並沒有完全如他所願。歪帽混混給他的那個地址是錯的，他到杭州後，沒有找到那個師父。他跟人打聽，更被人當作是黑道上的小混混，要不對他不理不睬，要不就讓他滾遠一些。戴春風無奈趕回衢州，卻又已經錯過了當年的報名時間。他心想:此處不留爺，自有留爺處。於是他背上行李，瀟灑地又開始打流的生活，一麵打工存錢，一麵尋找機會再次結識青幫的人。
他的母親從戴春風的朋友那裏聽到他輟學打工的事情，雖然失望，但更多的卻是無可奈何。她把心思放到教育孫子，也就是戴春風的兒子戴藏宜身上。她希望他做一個馴服聽話的人，不要像他的父親那樣陽奉陰違。
但是戴春風不再是像沒頭蒼蠅一樣到處亂撞。他這些年來廣泛結交，不斷擴大的人際關係網的確給他帶來了不少的好處。1922年，他一個老鄉給他帶來一個消息，說仙霞鄉正在選舉新一屆的委員，憑著戴春風的學曆和本事，說不定也能從中撈一個職位當當。
戴春風很早就覬覦著學務委員的職務了。若論學曆，他在仙霞鄉也算是數一數二的人才了;若論知識，他好歹也曾以第二名的成績考上省師範學校;若論能力，他這幾年到處結交朋友，對官員大亨吹噓拍馬，對地痞流氓拉攏收買，可謂是黑白通吃。果真，在他的運動下，仙霞鄉學務委員的職位很快就到手了。這時候他也終於可以在家揚眉吐氣了一回。
當學務委員的日子大大滿足了他的官癮。但是同時，他也感覺到這個職務位低權輕，並不能讓他在更大範圍內實現抱負，所以他隻是把這個工作當作跳板，尋求下一次的高升。
很快，機會就到來了。1924年9月，江浙戰爭爆發。直係江蘇督軍齊燮元與皖係浙江督軍盧永祥為爭奪上海而發生激戰。孫傳芳認為此時剛好可以趁二虎相爭的時候率軍入浙，援助齊燮元，當然，其真正目的是為了入浙開辟新地盤。為了使部隊置之死地而後生，孫傳芳發給官兵每人一本《入浙手冊》，內容大意是說，福建不能再回了，我們要勇往直前，進入杭州。孫傳芳規定，部隊宿營、休息、吃飯，甚至行軍時，都要由官長領著士兵念，激勵鬥誌。所以，孫軍入浙時，穿短褲、著草鞋、戴鬥笠，凶猛如餓虎。