戴笠過去一直都是在打流中討生活，聽了胡靖安願意收下他，就如同得到了天大的恩寵，不禁千恩萬謝，感激涕零。在密查組裏他所做的事情還是跟從前一樣，到各個雜牌軍或者正規軍隊和中下層官兵結交，了解他們的思想動態和軍隊中的情報，整理之後交到胡靖安手中。雖然沒有正式的編製，但是戴笠已經是胡靖安手下最得意最嫻熟的一個工作人員。大家都把他當作是密查組的“編外情報員”。
但是幹得多拿得少，久而久之，戴笠也感到很不情願。有的情報他自己覺得很有價值，可是交給胡靖安之後，轉眼就成了胡的功績，他什麼好處都沒有，甚至不能讓蔣介石知道是他戴笠立下了這樣的功勞，這讓他越想越覺得窩火。於是他又玩起了那一套，收買蔣的侍衛，讓他們幫自己傳送消息。但是他現在根本沒什麼錢去討好蔣身邊的人，於是隻能再采用強行攔車的辦法向蔣介石麵呈情報。
戴笠經常等在蔣介石工作的司令部或者府邸門前，一看到蔣的車子遠遠開來，就立正站好行一個軍禮。多半蔣介石會讓司機停下來，搖下車窗，他就恭敬地用雙手呈上情報，再行一個軍禮，目送蔣介石的車遠去。
有一天，戴笠正在路邊等候，突然蔣介石的車子主動停下，一個副官過來傳話說:“蔣校長說，讓戴笠過來吧。”
戴笠這就如同得了聖旨，哈巴狗似的就蹦了過去，捧上情報。
蔣介石和藹地說:“你的情報我看過了，很好，特別是關於黃埔學生的言論部分，收集得十分詳細。你要繼續努力，再搜集些這方麵的消息，我會讓胡靖安多多為你提供工作的便利。”
戴笠十分感動，從此更加賣命。
1927年9月份，蔣介石針對戴笠的情報，發布了《告黃埔同學書》，要求黃埔同學不要再同室操戈，自相殘殺。他暗示說自己很快會複出，要學生不要被別的派係所影響分化，要統一意誌，團結起來，經受暫時的挫折和失敗，闖出更光明的明天。
之後，蔣介石就踏上了去日本的輪船“上海丸”，一來是為了向日本朝野和各界人士尋求支援和幫助，二來是為了和宋美齡的母親麵談他迎娶宋美齡的事。走之前，因為擔心密查組在他不能指揮的情況下失去控製，為他人利用，所以下令解散密查組，並發給他們三個月的維持費。
沒收到這個消息時，戴笠還在甩開膀子四處奔波。他手頭已經累積了超過密查組其他所有人所得總和的情報要獻給蔣介石。但是當胡靖安宣布了撤銷密查組的命令之後，他一下子又如跌入深淵，不見陽光。隻是無奈眼長手短，終不償心願。