想當時晁蓋一定有一種緊迫感。他對宋江說：“你且休阻我，遮莫怎地要去走一遭！”同時晁蓋一定也有一種孤獨感。以往宋江下山時，隻要說一聲：“小可情願請幾位弟兄同走一遭”，廳上廳下便會一齊都道：“願效犬馬之勞，跟隨同去”。就連打一個小小的芒碭山，吳用和公孫勝都要左右輔佐。這一回，卻似乎沒什麼人自告奮勇，得晁蓋自己點將。吳用和公孫勝都留下陪伴宋江。打先鋒和當軍師，全靠“梁山初結義”時的弟兄林衝一人。這就幾乎注定了晁蓋要失敗。而緊迫、孤獨導致的狂躁、冒進，則是晁蓋失敗的直接原因。
晁蓋戰死疆場，自然不失英雄本色，但也同時說明他確實不具備領袖資質，甚至缺少大將風度。凡為人主、為將帥者，必須能忍人所不能忍，為人所不能為。像晁蓋這樣沉不住氣，怎麼行呢？
其實，晁蓋不如宋江之處甚多。他既無遠慮，亦無近謀，而且往往意氣用事。比如楊雄、石秀兩個來投奔梁山，晁蓋卻要砍他們的腦袋，原因隻在於“這廝兩個，把梁山泊好漢的名目去偷雞吃，因此連累我等受辱”。結果遭到眾人反對，人情也讓宋江做了。這豈非考慮欠妥？再說了，既然已經答應他兩個入夥，就該唯才是舉，好生安頓，晁蓋卻叫他們坐在楊林之下。想那楊林不過地煞星之十五，楊雄、石秀卻在天罡星之列，武藝本事相去何遠？可知晁蓋實在沒有識人之力用人之量，也實在不夠資格當領袖。
難怪晁蓋這領袖當得有點窩囊了。最窩囊的是，他明明看出了宋江有投降的意思，自己也很不讚成投降，卻又無可奈何。因為投降對不對、好不好先不說，好歹也是一個綱領一條路線，晁蓋卻什麼綱領路線都沒有。他的上山，原本就稀裏糊塗；上山以後，又得過且過。依照他的想法，既不必像李逵嚷嚷的那樣，“殺去東京，奪了鳥位”（他自知無此能耐），也不要像宋江琢磨的那樣，招安投降，謀個一官半職（他明白那並非出路），最好就這麼混著，當一天強盜打一天劫。隻要弟兄們日日在一處廝混，有肉吃，有酒喝，就不賴。當然，晁蓋並不蠢。他也心知肚明，清楚這終非長久之計，可惜又拿不出更好的辦法，隻好過一天算一天，或者寄希望於來人。在他看來，有本事捉得史文恭者，一定有勇有謀。有勇，就不會投降；有謀，就能找到出路。
這當然是個辦法，可惜行不通。因為那捉得史文恭者，如果是山寨中人，豈肯顛覆宋江的領袖地位；如果是山寨外人，又怎麼顛覆得了？顯然，不管是誰捉得史文恭，也仍得讓宋江去坐那頭把交椅。所以，晁蓋的如意算盤，幾乎注定要落空。
(本章完)