“杜先生”的牌子在上海灘打響後，杜月笙的交遊往來自然就多了些社會名流、當代耆彥等有身份有地位的人物，賭台上、堂子裏以及茶樓飯店的交遊似乎還嫌不夠，當時最時尚的娛樂方式無疑是跳舞，而大凡有點身份的人一般都喜歡聽戲。
為了附庸風雅，也為了便於交遊，杜月笙也要學一點洋的玩意兒，或者高雅的玩意兒裝門麵。但是，杜月笙對跳舞興趣不大，全不像張嘯林、虞洽卿、王曉籟這些大亨樂此不疲。杜月笙喜歡京戲，特別是他學東西快，一學就會，尤其喜歡唱《黃鶴樓》中的趙雲，《天霸拜山》裏的黃天霸等角色。經常給他指點傳授京戲的，有金少山的令兄金仲仁。
前後二三十年間，每一次上海發起勸募捐款、募捐義演，杜月笙不是當主任委員，便是當總幹事。他排出的戲碼總能令人歎為觀止，他也總能請齊天下名角兒。而在好戲連台的節目單裏，總要排上一場滬上名票大客串。
“名票”，實為“名人”的代名詞，如杜月笙、張嘯林、沈田華、王曉籟，張蔚如以及許多字號響當當的大亨。他們在台上汗流浹背，觀眾在台下陣陣哄堂。要麼是荒腔野調，要麼是忘詞走板，以滿台的幽默滑稽表演，引得滿座喝彩。似乎戲演得越糟，反倒越加討好。
因此，隻要海報中張出杜月笙他們的戲目，義演場中，定準全場爆滿之外，還會有許多人千方百計弄張站票。
1924年爆發齊盧之戰後，江南一帶炮火連天，各地難民紛紛逃往上海避難。這些難民餐風露宿，生活無著。杜月笙登高一呼，籲請各界伸出援手實施救濟。在那次義演中，他和張嘯林也決定露下臉，票一出戲。
這是杜月笙平生第一次公開登台。為了演出成功，他除了惡補之外，更做了一套簇新的行頭，那一回他演的是《天霸拜山》裏的黃天霸。
戲裝店老板來給杜月笙量尺碼的時候，一群朋友在旁邊七嘴八舌地出主意。
“杜先生這個戲裝裏，頭盔是頂要緊的，不妨做得漂亮些。”有個朋友提議。
“怎麼才算漂亮呢?”杜月笙問。
“角兒的頭盔用的是泡泡珠，杜先生不妨用水鑽。燈光一照，那才叫耀眼奪目。”
“好，就用水鑽。”
杜月笙當時的想法是，自家的唱功和做功自然都比不得角兒，但是行頭上倒是可以比一比。不想，又有人提出了建議。
“《天霸拜山》裏，黃天霸一共有四次上下場。杜先生不如做四套行頭，每次出場換一套。”
“這個想法好，就做四套。”杜月笙當場答應。
四套戲裝全部做好送來，一色湘繡，價錢高得嚇人。杜月笙站在大穿衣鏡前，由海上名伶苗勝春幫他一套一套地試穿。杜月笙票戲，從定製行頭、排練到檢場，統統歸苗勝春一手包辦。堂堂海上名伶自甘屈駕，擔任杜月笙的“跟包”。
但是，杜月笙人太消瘦，穿上戲裝，站在大穿衣鏡前做了幾個招式，自家感覺很不滿意。
“哎，看我這身材，天生不是衣服架子。再漂亮的行頭，到了我身上就變味。”
周圍的人一陣哈哈大笑。
公演之夜，台上台下堆滿層層疊疊的鮮花，觀眾席裏全場爆滿，更有不少觀眾“作壁上觀”。上海早期“三老”之一人稱“洽老”的虞洽卿、商界名流王曉籟，坐在文武場麵旁邊，為杜月笙和張嘯林把場。
這場戲裏的第二主角，大花臉竇爾墩，由張嘯林客串。他的黑頭戲出於金少山的傳授，因此他信心十足，最起碼他運腔咬字要比杜月笙的浦東口音準確得多。
大幕拉開，張嘯林率先登場，張口念了四句“引子”，全場頓時鴉雀無聲，觀眾們大概都曉得張大帥的毛躁脾氣，怕他光起火來要罵“媽×個×!”
緊接著繡簾一挑，杜月笙邁著台步出來了。但觀眾未見其人，便被其人頭頂上光芒四射的“百寶冠”搶去了眼球。上千顆熠熠生輝的水鑽，在頂燈、台燈、腳燈，十幾道光線的交相映照下，變幻出五彩繽紛的萬道霞光。他身上那套全部湘繡的行頭，蟠龍繡鳳，珠光寶氣，同樣燦爛奪目。杜月笙未曾開口，這套行頭便讓觀眾大飽眼福，掌聲一陣高過一陣。
台上的張大帥，雖然事先看到過杜月笙這身行頭，但在台下看和在台上的燈光下看，效果大不相同。現在見杜月笙讓這身行頭帶來了這麼旺的人氣，心想:這個“水果月笙”就是鬼點子多，曉得自家唱念做打功夫不到家，就拿行頭當看點。別說，這招還真能遮醜……