看似這是一個不錯的結果，賈母身為賈家的"最高統治者"(輩分最高，話語權最大，手裏握的錢也多)，不僅在家族內部有絕對權威的地位，而且在社交圈裏也是一位有名頭的貴夫人，自己身有誥命(誥命就是皇上給有爵位的男性的女性近親頒發的榮譽稱號，不光名頭好聽，還有錢拿，實惠)，還認識一大堆亂七八糟的王妃夫人、太太小姐，給黛玉物色一個有錢有勢的人家應該不成問題。但是接下來，隻要我們稍微再往深裏這麼一想，問題又來了……
首先，黛玉的父母雙亡，賈母作為外祖母，把黛玉嫁出去後沒有資格太多過問她的生活。而且前麵已經說了，林家的出身是非常高貴的，賈母必須給黛玉找一個不遜色於賈家的貴族家庭，方能算是照料好了她。而這麼一個不遜色於賈家的貴族家庭，倘若男方所托非人，或者大家族裏人多嘴雜勢利眼，看黛玉是個孤女就欺負她，賈母是很難管的。管得多了不是那麼回事，而且傷了兩家的和氣，管得少了黛玉又必定吃虧，怎麼著都有風險。
其次，把黛玉嫁出去怎麼也得給她出點嫁妝，而這個錢誰出呢?根據清朝的繼承製度(和明朝的也比較相似)，在林如海去世後，〖=BZ2(〗黛玉的婚姻，確實需要算一筆經濟賬。就算他這一支"絕戶"，也要立同宗的男性為繼承人。親生女兒隻有在沒有男戶的情況下，才有繼承遺產的權利。換句話說，林如海在林家的最遠的一個男性親屬，哪怕拐彎拐到天邊去，隻要在族譜上能連上同宗，也比林黛玉更有繼承權--而且，這些都不歸林如海說了算。就算他死前立了遺囑說全歸黛玉也沒用，這個遺囑是違反當時的法律的。這麼一來，黛玉繼承林如海自己遺產的可能性就微乎其微了，雖然她起碼還能拿走自己母親的嫁妝，但父親能給她留下多少錢誰也不敢說，畢竟林如海身後還有幾房妾室需要安排。而且，在後文林如海死後，黛玉的財產就成了全書中的一個謎。她不應該沒有錢，但是她自己卻不知道這筆錢在哪，這對於精明(沒錯，確實是精明)的黛玉來說是不太可能的。直到現在這個謎仍沒有一致的解答。有人說是賈家修大觀園給花了(修大觀園的時候銀子流水一樣地花，修完後立刻寅吃卯糧);有人說是讓賈母藏起來了(但黛玉為什麼不知道?);有人說根本就沒有這麼一筆錢(被曹公變沒了……);甚至還有人說是被賈璉、鳳姐給吞沒了(這個未免膽子也太大了一些)。總之，黛玉沒有錢，這點是可以確定的。大家族裏的關係，可真複雜，也不能完全由賈母一人說了算。