海圓曆1508年，
多弗朗明哥找到了手術果實，並在羅西南迪的建議下由baby5服用了下去。
海圓曆1509年，
魚人費舍·泰格襲擊聖地瑪麗喬亞，羅西南迪趁亂找到了漢庫克三姐妹，並將她們送到了夏琪的酒吧，成功獲得了亞馬遜百合的友誼。
海圓曆1510年，
水之都的第一條海上列車開通了，羅西南迪作為最大投資人，參與了剪彩。
海圓曆1511年，
鉑鉛病問題徹底爆發，政府想要掩蓋真相但並不順利。羅西南迪出麵找到了新聞王摩爾岡斯，在巨大的利益交換後幫助政府壓下了消息，徹底讓五老星對堂吉訶德家族放心了下來。
海圓曆1512年，
從東海返回偉大航路的紅發香克斯開始嶄露頭角，羅西南迪作為使者送去了為他預留的專屬於四皇的家族股份。
羅西南迪通過這一舉動，成功獲得了費加蘭德加林聖的友誼，並成功得到了費加蘭德家族的庇護。
堂吉訶德家族的產業在有一個天龍人家族參股後，徹底進入了鼎盛時期，在大海上黑白通吃，沒有到不了的地方也沒有不敢做的生意。
戰國在得知這個消息後大怒，但迫於天龍人的壓力也隻能作罷。
海圓曆1513年，
五老星派羅西南迪前去解決魚人海賊團的問題，羅西南迪在通過白胡子找到甚平後並沒有動手，而是向他闡明了利害關係。
隨後羅西南迪舉薦甚平成為七武海，這一事件在羅西南迪的操作下被摩爾岡斯的世界經濟新聞報大肆報道，被稱讚為“神與全世界種族的和解”。
這個兩全其美的方案受到了五老星的強烈認可，從此以後羅西南迪擁有了在一定程度上調動CP組織的權利。
海圓曆1514年，
可以感知人心善惡的魚人島乙姬王妃死亡，羅西南迪在參與吊唁的時候，終於與魚人島簽訂了長期貿易協定。
魚人造船師湯姆被處決時，羅西南迪成功通過家族的情報獲得了弗蘭奇與冰山的情況，並成功在所有人都不知情的情況下獲得了完整的冥王設計圖。
但當羅西南迪將冥王設計圖交給貝加龐克後，博士看了一眼就對它興趣缺缺了起來，表示這東西還沒有他的巨大裝甲厲害呢。
羅西南迪聽到後就督促起了家族科研小組對於中程彈道導彈與核武器的研發。
海圓曆1515年，
龍的革命軍開始在世界各地行動了起來，徹底引起了世界政府的不滿與各大加盟國國王的恐慌。羅西南迪借機送了很大一批軍火與物資給革命軍，並成功的獲得了龍的友誼。
海圓曆1516年，
羅西南迪在五老星的首肯下參加了世界會議，並提出了龍的革命軍對於世界的危害，得到了絕大多數國王的響應。
羅西南迪也通過此次世界會議，徹底鞏固住了堂吉訶德家族在加盟國國王們心中的地位。
偉大航路後半段的海賊們，開始隱隱的稱呼多弗朗明哥為第五位海上皇帝。
海圓曆1517年，
羅西南迪通過了冰山的創業貸款，並成為了加雷拉造船公司的天使投資人。
通過這種關係，羅西南迪趁機完成了五老星交代下來的幫助CP9潛入的任務。
海圓曆1518年，
堂吉訶德家族的產業鏈進入高額飽和期，導致資金鏈斷裂，造成了海賊王世界的第一次金融危機。
但在費加蘭德·加林聖的力保下，事情很快被解決，世界政府被迫加大了貝利的發行量來平息這次事件。
海圓曆1519年，
堂吉訶德家族開始投資傑爾馬王國的克隆人計劃中，並將這一技術引入了自己的產業鏈中。