此次跟隨袁紹出征的謀士，除了審配、郭圖之外，還有許攸。
許攸本來是袁紹的第三謀士，僅次於田豐和沮授。但是因為他是曹操同鄉的原因，所以這一次的遠征，許攸並沒有得到袁紹的重用。
在每次飲酒之後，許攸總會不自覺地吐露一些自己少年時代的往事。
“我從小就非常了解曹操，那家夥在鄉下時整天不是上山打獵、爬樹掏鳥窩、調戲良家婦女、偷看寡婦洗澡，就是穿著光鮮亮麗的衣服泡在酒肆之中飲酒作樂，他是我們當地地痞流氓的老大，我年輕時候也跟隨過他，做過一些野蠻，荒唐的事。”
由於許攸回憶往事的時候，常常帶著一種自我炫耀的意味，所以其他人都很討厭他，常常對他報以白眼。
但就是這個不受待見的許攸，卻在一個偶然的機會，撿到了一份天大的功勞。
這一日，許攸帶著一隊斥候出去偵查，這本來不是他的工作，但就是心血來潮了，一行人走到很遠的地方，抓獲了一名形跡可疑的男子。
許攸下令對可疑男子進行嚴刑拷打，沒想到竟捅出了一件驚天的大事。
先前曹操曾經寫過一封親筆信，讓人帶給留守許昌的荀彧，征求他的意見，但是荀彧沒有回信，並且至今依然沒有送軍糧前來。所以曹操不得不選擇冒險，再次寫信，派人緊急送往許昌。
信中曹操表明了軍隊目前的困境，糧食快吃完了，三軍已經到了餓死的邊緣，他要求荀彧立刻征集軍糧送到前線。
為了慎重起見，曹操特意命人把自己親筆寫的告急信縫入信使的衣服裏。但是沒有想到，信使在路上被許攸給抓住了。
作為曹操的發小，許攸自然是認識曹操的筆跡，他認為抓住曹操的信使實在是一個天賜良機，即可以借此消除他人平時對自己的冷眼和懷疑，又能夠擺脫目前不受重用的境況，於是他直接拜見了袁紹，提出自己要立功的願望。
“請主公答應我的請求，允許我統領三萬精兵。”
當然，許攸也向袁紹呈上了作為證據的曹操的親筆告急信，還有那個信使的全部口供記錄。
袁紹看了這些證據後，把它們放到一邊，反問許攸道：“你率領這三萬精兵要去幹什麼？”
“我打算繞過路上的險要，抄近道一舉攻入曹軍的心髒許昌！”
“簡直是愚蠢！如果這種事情能輕易得手，那我和我的大將們至於在官渡和曹操對峙這麼久嗎？”
許攸依然固執己見地爭辯道：“不，我想這件事一定會成功的。為何我這麼肯定呢？我認為荀彧之所以未能馬上送軍糧到前線，主要是因為護送軍糧需要大量的軍隊。但是，現在如果再不運送軍糧前來，曹軍前線的將士就會活活餓死。所以我敢斷定，荀彧一定是將守城的軍士全部都編入運糧的軍隊中，果真如此的話，那麼許昌的兵力必定空虛，我率軍突襲一定能勝。”
袁紹怒道：“你不要把我軍眾人都當做傻子，你說的這些事誰都能想到，你隻知其一，不知其二，曹操善於用計，難道他的書信就不會是偽造的嗎？也許這是他已經埋伏好了陷阱，就等著我們去鑽呢？”
“那封信絕對不會是偽造的，我和曹操是發小，他的筆跡我再熟悉不過了。”
盡管袁紹並沒有被許攸的熱誠感動，但是許攸絲毫沒有就此打消念頭的意思，仍然不斷地懇求袁紹。
袁紹在中途離席而去，他要接見審配從烏巢派來的使者。
在這期間，謀士郭圖悄悄地對袁紹耳語道：“主公千萬不能相信許攸，他的意見不可胡亂采用，他的兒子在冀州行為不端，欺壓百姓，公然收受賄賂，向士族索要金銀，沉迷酒色，是個人人討厭的壞家夥。這嚴重敗壞了主公的名聲。”
袁紹聽後，明顯臉色有些變了，再次來到許攸麵前的時候，他厭惡地看著許攸，不耐煩的斥責道：“你為什麼還在這裏？還不快退下！你再等下去結果也還是一樣！”
許攸悻悻而退，他走到外麵，悲憤之餘，不由得想要拔劍自刎，但是轉念一想，又斷了輕生的念頭。
許攸在心中暗罵道：“袁紹，你這個庸主！你不肯重用我，我現在就要讓你追悔莫及！走著瞧吧，誰勝誰負還不知道呢？”
許攸偷偷的躲在壕溝之中，當夜，他帶著五六個心腹，趁著夜色渡過官渡河的淺灘，一溜煙地奔向曹軍大營。
許攸，許子遠，注定將成為改變官渡戰局的關鍵人物。