李密自然清楚到了高陽意味著什麼。於是他對其他獄友做了一番思想工作“不逃？到了高陽，還不成了俎上的肉啦。”大家一致認為李密說的很有道理，並表示都聽李密的。“那好，把你們身上的金子拿出來，”“要金子幹嘛？”“真笨！賄賂那些看門的呀！”李密拿著從獄友那裏搜刮來的錢，找到押解他們的官員。拿出金子給他們看，差官們一看到金子，眼睛都直了。李密見公關見效，接著說“等我們死後，這些都是你們的。”
“這怎麼好意思呢？”（邊說邊往兜裏塞）金子是人人都喜歡的。李密不但給他們金子，而且天天請他們吃飯。中國人有個習慣，飯局上什麼都好說。就這樣，在李密的金錢攻勢下，差官對李密那一夥人好的不得了，不打，不罰。就差以兄弟相稱了。
差官們漸漸放鬆了警惕。李密見時機成熟，準備動手了。當他們走到魏郡（今河南安陽），就是這了，再走就到高陽了。李密再次宴請差官。飯局上李密等人輪番給差官敬酒，“不喝不給麵子哦。”“我喝，我喝。”“來，我也敬您一杯，幹了！”“好，好。”就這樣，差官成了酒罐子，倒在地上連自己是誰都不知道。李密等人鑿穿牆壁，成功越獄！人在囧途李密還是逃了出來！他首先要找一份工作，把溫飽問題給解決了。
可是找什麼工作好呢？政府部門那是肯定沒戲了。見得光的肯定都不行，自己已經是被放在通緝令的人，而且還是甲級戰犯。那就幹老本行吧！那個年代，隻要豁出性命不要，敢於拿起家夥造反。工作還是容易找的，更何況李密同誌還高學曆，高智商。
可事實卻讓李密十分尷尬，他先後應聘赫孝德、王薄兩家造反公司，可皆得不到重用。李密不受待見，也不好意思呆在那裏，收拾收拾包袱就走了。走到淮陽，再也不想逃了（也不知往哪裏逃）。就在淮陽做起了人民教師，開館招生，並改名為劉智遠。李密終於找到了一份工作！
雖說未能奔小康，但也能解決吃飯問題。如果不出意外，李密很有可能就這樣為國家的教育事業做一輩子貢獻，說不定還能培養出一兩個狀元出來（以李密的才識是很有可能的）。
可李密偏偏是個不安分的主，閑暇之餘，想起自己的悲慘經曆。賦詩一首：金風蕩初節，玉露凋晚林。此夕窮途士，鬱陶傷寸心。野平葭葦合，村荒藜藿深。眺聽良多感，徙倚獨沾襟。沾襟何所為？悵然懷古意。秦俗猶未平，漢道將何冀？樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。一朝時運會，千古傳名諡。寄言世上雄，虛生真可愧。
一個高級幹部子弟，年紀輕輕就成為皇帝身邊的貼身護衛，無數人奮鬥終身到不一定可得。可少年氣盛，立誓不靠父輩而活，毅然辭官回家苦讀，終於才學過人，正準備大幹一番事業。可卻誤入楊玄感陣營。如今身敗名裂，家不能回，父母不能孝敬，孩子不能教養，妻子不能陪同。人世間最痛苦的事莫過於此。李密潸然淚下。
（泣下數行）可上天似乎要把玩笑開到底！李密作這首詩時正好被一個路過的人聽了去。此人應該讀過幾年，肚子裏有點墨水。聽到此詩就知道能作出此詩的人並非一般人：把自己比作樊噲、蕭何，他倆是靠造反起家的，你想幹什麼？擺明了想造反嗎？他偷偷的把這一消息報告給了太守趙佗，希望太守大人能打賞兩個酒錢。趙佗是個實在人，辦事效率很高。敢在我管的地麵上題反詩，還能讓你活？立刻下令逮捕李密。幸好李密提前收到消息，否則就得二次入獄了
啥也別說，跑路要緊！這次李密躲到妹夫丘君明家，丘君明是雍丘縣令。丘君明是個好人，他雖然是隋朝官員，領著隋朝工資，但他還是冒著被砍頭的危險收留了這位大舅哥。可丘君明畢竟是個當官的，衙門裏人多嘴雜，搞不好還會害了李密，於是把李密藏在了好友王季才家。可丘君明的侄兒丘懷義卻是個混蛋，他不顧丘君明的反對，到官府告發了李密。李密十分無奈，隻好再次跑路。
。可沒過多久，捕快又發現了他，他還得跑路。李密真是倒了血黴，天下造反的人那麼多，可隋朝的官員為什麼就隻跟自己過不去呢？這時的李密隻能用一個字形容——囧！大業十二年，李密來到瓦崗（今河南滑縣東南）投靠翟讓。在這裏，他如蛟龍入海、虎歸深山。一年之後，他手握數十萬大軍，占領河南多數郡縣，號魏公，被造反派推選為帶頭大哥（盟主）。
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