少年羅斯福不喜歡寄宿學校，母親也舍不得兒子，直到15歲，他才進入了美國著名的格羅頓公學——這所學校是按照英國上流社會的教育思想建立起來，專為豪門巨富子弟進入名牌大學做準備的預備學校。在那裏他學習了四年。畢業時，他想進海軍學校，將來當一名海軍軍官。他的想法與父母的希望相距太遠了。他們認為他是獨子，父親已經72歲，海德公園的一份不算小的家業總得有人掌管。父親說服了他，建議他進哈佛大學學法律。於是羅斯福進了哈佛，他父親也在這年12月去世，留下了12萬美元的存款。這在當時是一筆不小的數目，年息就有6000美元。他母親更富，從外公那裏繼承了130萬美元的遺產。以後多年，海德公園的羅斯福家族主人就是這位薩拉·德拉諾·羅斯福夫人。
哈佛生活很散漫，完全不像格羅頓那樣要求嚴格，甚而可以整個學期吃喝玩樂，到期末時，請私人教師突擊補習，應付考試。不過，羅斯福的興趣不在尋歡作樂，而集中在政治上，但他始終未能進入哈佛社會的最頂層。
雖然羅斯福未能進入哈佛社會最頂層，但他在另外一些方麵獲得了成功。當時他感到最得意的一件事是當上了哈佛校刊《緋紅報》出色的助理編輯，快畢業時，又升為該報主編。羅斯福為了保持這一榮譽職位，又在哈佛讀了一年研究生。
巧借機緣，辦婚事一舉兩得
一個自信又始終追求理想的人生目標的人，是不會輕易放過任何成功的機遇的。羅斯福就是這樣的人。他和總統侄女結婚，既得賢內助，又為前途創造機遇。
在哈佛上三年級時，英俊瀟灑、有美男子之稱的羅斯福愛上了比他小兩歲的遠親安娜·埃利諾·羅斯福。安娜·埃利諾是西奧多·羅斯福總統的侄女，她纖細苗條，性格比較內向，對娛樂和社交不感興趣，但天資聰穎，自信心很強，空閑時間都投入紐約曼哈頓區的貧民救濟工作。1905年3月17日，即愛爾蘭守護神聖帕特裏克逝世的傳統紀念日那天，羅斯福與安娜·埃利諾·羅斯福舉行了婚禮。
舉行婚禮的那一天，賓客如潮，冠蓋雲集，但大部分人是為了瞻仰總統風采而來。總統的座車好不威風地駛過街道，抵達舉行婚禮的處所，總統走出座車，歡聲震耳，新人的小汽車抵達時，幾乎無人注目。婚禮進行得倒還氣派。婚禮主持人是格羅頓的老校長皮博迪博士，新娘保護人是她的總統叔叔。叔叔慈祥地挽著侄女，親手將她交給羅斯福。儀式完畢時，總統向羅斯福表示了親上加親的祝賀，然後走向宴會廳。客人們緊跟著總統擁擠而去。熱鬧的婚禮大廳，霎時間隻剩下一對剛結為夫婦的新人。據說，羅斯福對這次婚禮和作為總統的威嚴留下了深刻印象。
羅斯福的母親對這門婚事開始不很熱心，理由是他們兩人還太年輕，丈夫23，妻子21，當以事業為重，先立業再成家。
而實際上是母親不願過早地失去兒子對她專一的愛，也不願把自己的愛分一部分給過早闖入她家庭生活的兒媳。在此後多年中，薩拉·德拉諾·羅斯福夫人主宰著家庭的一切，安娜·埃利諾成為附屬品，雖然她本人每年有6000美元的進款，經濟上並不完全依靠夫家。婚後，這對夫婦在11年裏生下了6個孩子，其中一個在繈褓中就夭折了。
在羅斯福後來的政治生涯中，他夫人對他的幫助是不可或缺的。當他在1921年因患脊髓灰白質炎而下肢癱瘓後，羅斯福夫人鼓勵並幫助他同疾病進行了頑強的鬥爭。她根據醫囑積極參加社會活動，以重新燃起並激發丈夫對政治的興趣。從羅斯福1933年入主白宮時起，她的活動空前廣泛，幾乎同丈夫一樣成為有爭議的人物：她創立了白宮為女記者定期舉行記者招待會的慣例；到全國各地進行廣泛的旅行，向他彙報情況、工作計劃與公眾輿論；她從1936年開始多年為報業辛迪加撰寫每日專欄“我的一天”；她還特別關心“新政”所舉辦的各種人道主義事業；二戰期間，她出訪英國和南太平洋地區，視察美國軍事基地，以鼓舞反法西斯戰士的士氣。
總之，羅斯福夫人是當時世界上最受人敬佩的婦女之一，她把自己的精力都奉獻給了丈夫的事業，是體弱多病、下肢癱瘓的羅斯福總統的“耳目”，是他最可信賴的、不知疲倦的好助手。
熱衷從政，選擇競選參議員
對權力的向往，對政治的愛好，讓羅斯福隻是把最初的律師職業當做階梯，而躋身政界才是最終的目的。當他以民主黨候選人的身份成功地競選上參議員之後，一個通往最高權力的仕途從此展現在年輕的羅斯福麵前。
1907年，羅斯福通過律師資格考試後，進入紐約一家著名的律師事務所工作。但他對律師事務並不熱心，而隻熱衷於從政。他最欽佩老羅斯福總統，希望自己效仿堂兄躋身政界，有朝一日也當上總統。雖然他在哈佛時參加過大學裏的共和黨俱樂部，1900年還參加過支持共和黨總統候選人麥金萊競選的火炬遊行，但是，為了與羅斯福家族中他自己這一支係的傳統相一致，他在正式決定進入政界時，還是選擇了民主黨。