年青人最應該做兩件事：讀書和旅行。因為讀書可以增長人的知識，旅行可以開闊人的視野。
——約翰·肯尼迪20世紀30年代，老肯尼迪的財富、聲譽和權勢不斷上升，1929年股票市場崩盤，對肯尼迪家族的財產卻沒有絲毫負麵的影響。由於當時華爾街股票市場黑幕重重，富蘭克林·羅斯福總統於1934年任命肯尼迪的父親為貨幣交易委員會主席。1936年羅斯福總統競選連任，肯尼迪的父親以雄厚財力支持。在獲選連任後，羅斯福總統為表示感謝，於1937年12月指派肯尼迪的父親擔任駐英大使。
在父親擔任大使之後，肯尼迪的家人遷至倫敦寬敞優雅的美國大使官邸，肯尼迪則留在美國求學。他經常往返英國探視親人。在倫敦時他常有機會參加大使館晚宴。他身穿黑色燕尾服，係著白領結，笑容可掬地與賓客周旋，用心學習圓滑的社交技巧。
肯尼迪的父親深信“行萬裏路，讀萬卷書”的道理，經常鼓勵子女們抽空到各地旅遊。肯尼迪在20歲那年夏天，與好友結伴搭乘輪船赴歐洲度假，參觀歐洲各國的博物館和教堂。回國後，他對父親談起歐洲各國的政治狀況，父親對他所見所聞深感興趣，細心聆聽一切細節。
當時他父親在倫敦擔任駐英國大使，肯尼迪利用這一有利條件，在大使館工作半年，廣泛接觸政界和外交界的上層人士，從而增進了對第二次世界大戰爆發前夕歐洲政情的了解。
回到哈佛後，他集中精力攻讀經濟學和政治學，並根據歐洲之行的所見所聞，撰寫了一篇評論英法兩國在二戰前夕對納粹德國實行綏靖政策的畢業論文《慕尼黑的妥協》，這篇論文受到教授們的好評，使肯尼迪得以在1940年以優異的成績從哈佛大學畢業。
機智勇敢，絕境逃生
最能考驗人的智慧與耐力的是普通平凡的生活，而最能考驗人的勇氣與膽識的則是身處絕境。肯尼迪在潛艇被炸、漂流多日，身陷孤島時，仍意誌堅定，指揮若定，表現出了一個成就大事者的領袖風範。
1943年4月25日，已參軍2年多的肯尼迪在南太平洋所羅門群島的圖吉島上成為PT109號魚雷艇的艇長。這些魚雷艇是用膠合板造的，用航空汽油來驅動，隻要中彈就會起火燃燒。
所使用的魚雷還是第一次世界大戰時的老式魚雷，艇上發動機經常不運轉或者發射出的魚雷不爆炸，或者是發射管起火燃燒。由於魚雷艇必須保持較輕重量，艇上不裝載重型武器，因而也不能抵禦飛機的攻擊。由於以上種種原因，PT係列魚雷艇主要用於攻擊輕型艦隻。日本軍隊大多在夜間用輕型艦隻將他的軍隊從一個島運送到另一個島上。由於PT係列魚雷艇很少裝備雷達，夜間行動收效甚微，所以，PT魚雷艇大部分時間的行動隻是例行公事，每兩晚巡邏一次……但是，1943年8月1日至2日夜間的例行巡邏中斷了，根據情報部門提供的情報，日軍的運輸船將在驅逐艦的護衛下穿過科隆邦阿拉島與吉佐島之間的布拉凱特海峽。而這裏正是美軍魚雷艇經常活動的區域。於是沃菲爾德指揮官決定出動所有的魚雷艇進行一次大規模的“獵殺”行動。他將15艘魚雷艇分為4個分隊，部署在海峽兩側，以逸待勞。這樣進攻時可以形成圍追堵截之勢，以防敵船逃走；防守時又可以相互策應，以增強火力攻擊。
然而這項任務卻由於日本軍艦的提前行動而失敗，不僅如此，他們精心設置的陷阱也被日艦炸得七零八落，各分隊之間完全失去了聯係。
肯尼迪指揮著109號魚雷艇在海麵上來回兜著圈子，以躲避敵艦的炮火。但魚雷艇長長的尾流為日艦提供了追擊的方向。
8月2日淩晨，自以為已脫離危險的肯尼迪放慢了魚雷艇前行的速度，開始和戰友開起了玩笑，而真正的危險卻一步一步走來。最先發現敵艦的是機槍手哈羅德·馬尼，他大叫一聲：
“兩點方位有敵船！”肯尼迪本能地操縱魚雷艇向旁邊開去，但為時已晚，隻聽“砰”的一聲巨響，龐大的驅逐艦便將109號魚雷艇一劈兩半……巨大的撞擊力將肯尼迪彈了起來，然後狠狠地撞擊在魚雷艇的鐵欄杆上，但他顧不得疼痛，因為海麵上到處都是油，魚雷艇隨時可能爆炸。他跳入海中，開始搜尋自己的同伴。他一邊遊，一邊喊，並先後找到了哈裏斯和身受重傷的麥克馬洪。他用牙齒咬住麥克馬洪的救生衣，一隻手拖著哈裏斯，另一隻手用來劃水，迎著洶浪激流回到還浮在水麵的半隻魚雷艇上。這時艇上已聚集了幾位艇員，他們清點了人數，發現少了3個人。於是肯尼迪不顧眾人的勸阻，再次跳入水中去尋找另外3人。
經過努力，他又找回一人，但另外兩人卻再也沒有找到。未能找到這兩名失蹤的戰友，成為肯尼迪一生都難以釋懷的愧疚。