哈特穩定了下來，但斯坦伯格卻沒有。在隨後的人事安排中，斯坦伯格沒有順利當上思達超市的總裁，盡管他和哈特的導師都自覺能夠當此大任，但最後他們誰都沒有如願以償。哈特的導師突然地離開了珠爾公司，並很快成立了自己的零售公司。而斯坦伯格也預見到自己在思達超市的發展瓶頸，無論最好的情況是什麼，他都覺得這裏已經無法再吸引自己的注意力。在離開之前的幾個月裏，斯坦伯格依然盡心盡力地為珠爾公司工作，並且一直關注哈特的工作。當年珀金斯對自己的格外關照一直令斯坦伯格心存感激，而現在他也要像珀金斯那樣幫助哈特。1982年，當斯坦伯格感覺哈特的工作已經全部步入正軌時，他也選擇好了自己的出路——到“第一國民超市”（First National Supermarket）的分公司擔任經理。
當時，這家連鎖超市正麵臨銷售額嚴重下滑的問題，而無品牌商品策略正好可以解決這一問題。自然，斯坦伯格的經營策略再次發揮了作用，救活了這家連鎖超市。但是在1984年，“國民第一超市”的老板決定將它出售出去，而斯坦伯格認為應該繼續經營，而不是就此放棄。於是，1985年1月，他被炒了魷魚。這時他剛剛36歲，口袋裏沒有多少錢，卻必須養活一家老小。自然而然地，他開始考慮自己下一步應該怎麼辦。就在這個節骨眼上，斯坦伯格遇到了一個和他麵臨同樣問題的人——曾經的競爭對手利奧·卡恩。這位正試圖在零售業尋找機會的商業人士，當年親眼見證了斯坦伯格利用無品牌商品策略名利雙收的全過程，並在與思達超市的競爭中賣掉了自己的公司。
不過，卡恩和斯坦伯格都很尊重對方，而且他們都很喜歡籃球，可謂意氣相投。聽說斯坦伯格被解雇的消息之後，卡恩立刻聯係上他，希望一起構思最適合他們的創業計劃。盡管剛剛入選了“營銷名人堂”，斯坦伯格一開始還是有些失落地對卡恩說：“還是麵對現實吧！我不過是個失業的管理人員。”卡恩極力幫助斯坦伯格恢複自信，走出困境。其他人也給了斯坦伯格很多支持和鼓勵，比如沃爾特·薩蒙，他在哈佛商學院的老師。1985年，斯坦伯格經常去找他，告訴他自己的一些想法，並尋求幫助。有一次，斯坦伯格和卡恩得到一個機會，他們可以購買思達超市的一個部門。斯坦伯格找到薩蒙，想聽聽他的意見。薩蒙問：“你們真覺得自己能競爭得過思達超市或者其他超市嗎？”斯坦伯格立刻回答說：“肯定不能。”薩蒙說：“你完全可以把自己在那兒學到的先進配送技術，應用到一個服務不是很完善，但利潤相對較高的行業中去。”受到卡恩的啟發，斯坦伯格決定考慮一下專業零售領域，這可能才是他未來要走的路。而此後的一件事再次啟發了他。美國獨立日之前的一個周末，斯坦伯格開車尋找一種和他的打印機相匹配的紙帶，但是幾乎找遍了整個康涅狄格州，都沒有找到。突然，一個靈感閃現在他的腦海裏，“我為什麼不成立一家辦公用品專營店呢”？不久，一家谘詢公司的研究結果證實了他這個想法的可行性，在專業零售領域，雖然寵物食品很賺錢，但辦公用品賣得更火。