與此同時，其他一些和哈佛商學院有關的人也在幫斯坦伯格籌措資金，其中有兩位校友最先考慮了他的商業計劃，並進行了非常徹底的調查。其中一位校友叫費爾德·哈迪蒙，他是哈佛商學院1979屆的MBA，當時是一家投資公司的重要成員；另一位校友叫米特·羅姆尼，他是哈佛商學院1974屆的MBA，同樣在投資公司任職，後來還做了馬薩諸塞州的州長。在對調查數據進行了深入分析之後，他們認為，斯坦伯格的商業計劃可行性很強。斯坦伯格的另一位投資人是來自紐約的律師弗雷德·阿德勒。盡管他對辦公用品專營店沒有任何研究，但他願意迎接挑戰，並為此做好了一切準備。最後，他成為第一個承諾向斯坦伯格投資的人。
1986年的春季即將結束時，斯坦伯格和賴利一起，為公司起了個響亮的名字：“史泰博”（Staples）。5月1日，史泰博的第一家連鎖超市在馬薩諸塞州的布賴特正式開業，史泰博的員工和管理者幾乎邀請了他們認識的每一個人參加盛大的開業慶典。“開業第一天確實很成功，”斯坦伯格後來回憶說，“但是，第二天隻有16位顧客，第三天也差不多。”史泰博負責營銷的主管預感到災難正在降臨：如果人們都不進來光顧的話，他們的產品和服務再優秀，也永遠得不到認可。這樣看來，營銷的關鍵就在於如何吸引更多的人邁進超市的大門。這位主管立即打電話谘詢了當時哈佛商學院的營銷學副教授羅蘭·莫裏亞蒂。後者給他出了很多主意，包括分發優惠券、使用積分卡、郵局直銷、建立銷售數據庫等等。采取了這些措施之後，史泰博逐漸積累了很多顧客的資料，業務也有了一定的起色。
但是，史泰博並未完全走出困境，在第二輪的資金籌措中，估值成為他們的絆腳石。幾乎所有的風險投資公司都拒絕給史泰博較高的估值，這樣一來，斯坦伯格就拿不出足夠的資金來進一步擴大公司規模。他再次返回哈佛商學院，找到風險投資研究專家比爾·薩爾曼教授，直接請教說：“這一關我應該怎麼過？”薩爾曼建議道：“直接找投資機構，這些機構也許是風險投資公司的有限合夥人，但通常情況下，如果能直接把投資收益全部據為己有，他們就不樂意間接投資……你一定要考慮新的資金來源。”斯坦伯格聽從了薩爾曼的建議，他發現自己多了很多選擇，包括直接吸引那些比較有錢的個人。結果，斯坦伯格在哈佛商學院的很多朋友都打算直接入股。
與此同時，由於斯坦伯格的積極爭取，風險投資公司方麵也有了新的進展。其間，斯坦伯格在哈佛商學院時的一個朋友弗雷德·萊恩也付出了不少努力。他當時是紐約一家名叫“帝傑”的投資銀行的總經理。在前一輪融資時，斯坦伯格曾到過這家投資銀行，但毫無收獲。這次萊恩全力支持斯坦伯格，甚至直接拿出自己的積蓄投資了史泰博，但萊恩的同事們還是無動於衷。他們認為，斯坦伯格的商業計劃有些冒進，因此對史泰博的估值還是沒有達成一致意見。第三次去的時候，萊恩向斯坦伯格推薦了“帝傑”的新芽基金。在此之前，萊恩首先獲得了一位權威的風險分析家的認可，然後萊恩的同事們都紛紛表示同意。最後，新芽基金成為史泰博的投資人。而事實證明，這是他們成功非常重要的一次冒險。