1880年（庚辰清光緒六年）1歲
10月23日（農曆九月二十日），生於天津。幼名成蹊，學名文濤，字叔同，號漱筒，行三。大兄文錦早逝，二兄文熙長12歲。祖籍浙平湖縣（今平湖市）。其祖上於乾嘉年間從南方招商引資來天津經營鹽業和錢莊業，逐漸成為天津巨富，稱“桐達李家”或“糧店後街李家”。父名世珍（1813—1884），以字筱樓（曉樓）行世，清同治四年（1865）進士，與桐城派後期重鎮吳汝倫同科，官吏部主事；後引退回津營商，信佛，舉辦義塾、備濟社等慈善事業，時人稱其“李善人”。母王鳳玲（1861—1905），浙江人，為側室，時20歲。
1884年（甲申光緒十年）5歲
是年夏，父患痢疾不治。臨終時，囑家人延請僧人誦念《金剛經》，助其往生；亡故（農曆八月五）後七日，僧道超度，放焰口。叔同頗受影響，常與玩伴仿道場情景為遊戲。是年從母誦名詩、格言。
1885年（乙酉光緒十一年）6歲
從仲兄文熙（字桐岡）受啟蒙教育，始學《三字經》、《百家姓》等，後讀《百孝圖》、《返性篇》、《玉曆抄傳》、《格言聯璧》及《文選》等。
1887年（丁亥光緒十三年）8歲
自是年之後的七八年，隨常雲莊讀書，讀《孝經》、《毛詩》、《四書》、《古文觀止》、《左傳》、《史漢精華錄》等，繼讀《爾雅》、《說文解字》等，習訓詁文字之學，打下了一定的國學基礎。臨摹篆帖，醉心書藝。其時，有舉人王孝廉由普陀山出家回津居無量寺，叔同大侄媳從王學誦《大悲咒》、《往生咒》，叔同隨之旁聽，即成誦。
1894年（甲午光緒二十年）15歲
中日爆發戰爭，史稱甲午海戰。中國戰敗。翌年，簽訂不平等條約《馬關條約》，割讓台灣等地。
1896年（丙申光緒二十二年）17歲
從津門名士趙幼梅學詩詞，尤喜愛唐五代詞及王維詩；又師從書印名家唐靜岩，書藝大進。始與津門名士交遊，獲益良多。
1897年（丁酉光緒二十三年）18歲
尊母命，與茶商女俞氏完婚。以童生資格應天津縣學。
1898年（戊戌光緒二十四年）19歲
戊戌變法失敗。叔同因刻“南海康君是吾師”印章，有康梁同黨嫌疑。因奉母避居上海，居法租界卜鄰裏。
1899年（己亥光緒二十五年）20歲
加入“城南文社”，盟主許幻園。文社每月會課，叔同輒奪魁
1900年（庚子光緒二十六年）21歲
庚子“義和團”亂。八國聯軍侵京津。慈懿攜光緒帝出奔西北。
農曆正月作《二十自述詩並序》，詩今不存。
春，許幻園因傾慕叔同才華，邀叔同遷居城南草堂同住，命其居“李廬”。與袁希濂、許幻園、蔡小香、張小樓結成“天涯五友”。
與高邕之、朱夢廬、烏目山僧、黃宗仰等，發起成立“上海書畫公會”，每周出版書畫報紙一張，初隨《中外日報》發行，旋自辦發行。
編印《詩鍾彙編初集》。擬《李廬印譜》，然僅序言存世。
11月10日（農曆九月十九日），子李準出世。
1901年（辛醜光緒二十七年）22歲
1月，編《李廬詩鍾》，為《自序》。
3月，北上回津。原擬探避居河南的仲兄文熙，路途不寧未果，返滬。
8月，入南洋公學特班，師從蔡元培、吳稚暉等。與邵力子、黃炎培、謝無量等同學；因謝無量，識馬一浮。
著《北征淚墨》。
1902年（壬寅光緒二十八年）23歲
秋，各省補行庚子、辛醜恩正並科鄉試，以平湖縣監生李廣平報名應試，不第。
11月，南洋公學發生退學風潮，蔡元培因同情學生去職，叔同等隨之離校。
1903年（癸卯光緒二十九年）24歲
擔任上海聖約翰書院國文教員，約一年後離職。
翻譯並出版日本玉川次致著《法學門徑書》及太田政弘等著《國際私法》二書，署名李廣平。
秋，赴河南開封，借籍應鄉試，不第返滬。
1904年（甲辰光緒三十年）25歲
與馬相伯、穆初、黃炎培等，發起成立“滬學會”，開設平民學校，教唱歌、開演說會、編演文明戲等，宣傳富國強兵、移風易俗。票演《八蠟廟》、《白水灘》等京戲。還應友人之請，從《詩經》、《楚辭》等古詩詞中選出20多首，配以中外名曲，編為《國學唱歌集》。所作《祖國歌》，唱遍全國，乃以音樂家名世。
與名妓李蘋香等交往。
12月9日（農曆十一月初三），次子李端生。
1905年（乙巳光緒三十一年）26歲
3月10日（農曆二月初五日），母王太夫人逝世。叔同挈眷扶樞乘船回津。幸福期結束，因名李哀。居喪期後，獨自返滬。
秋，東渡日本留學，行前作《金縷曲》。
1906年（丙子光緒三十二年）27歲
春，編《音樂小雜誌》，寄回國內發行。
參與日本“隨歐吟社”等社團，與森槐南等名詩人唱和。
秋，考入東京美術學校西洋畫科，改名李岸。兼學音樂。
冬，與曾孝穀等發起成立“春柳”。次年2月和7月，先後上演《茶花女遺事》、《黑奴籲天錄》等劇，為中國話劇運動之始。步同演馬格麗特、愛美柳夫人等角色，演技為日本戲劇界激賞。
留日期間，與日本模特發生感情，結為夫妻。
1911年（辛亥清宣統三年）32歲