可想而知，德雷頓在“愛特那”公司名下獨創勞工保險必然是困難重重。起初，他跑到一家家工廠，登門拜訪老板，把工人保險的好處講給他們聽，希望老板們勸說工人參加保險，並在發工資時代扣參加保險者的費用。然而，又有多少老板對工廠利潤以外的事情感興趣呢？
萬般無奈中，德雷頓隻好親自邁動雙腿，奔波於工人居住區，走家串戶進行宣傳。這一幹就是兩年多，雖然也拉了不少小額的保險業務，但是這空前巨大的工作量卻使他疲於奔命，請人幫忙又花去了不少傭金，漸漸地入不敷出，他的保險業務就難以幹下去了。“愛特那”保險公司馬上找到他的擔保人史提夫，一麵請他還清欠款，一麵通知德雷頓停止業務活動。德雷頓在勞工保險上的第一次努力就這樣失敗了。
德雷頓決定離開哥倫布到大公司集中的紐約去開辟新的業務天地。但是，紐約雖然是發展勞工保險的好地方，卻不是像德雷頓這樣既無財產也無名望的人能夠組織發動起來的。正在“山重水複疑無路”之際，卻“柳暗花明又一村”，一個熟人建議他到紐渥克去。紐渥克是美國新興的工業城市，那兒有龐大的產業工人大軍。他到紐渥克不久，經濟不景氣的時期就到了，許多企業都陷於停產狀態。經濟危機的打擊給工人和老板們一個共同的教訓，那就是一遇到意外事故，一切便失去了保障，迫切需要“以防萬一”的辦法。對於低收入的工人來說，這種感受更深，這豈不是上天要助德雷頓一臂之力嗎？德雷頓對發展勞工保險又鼓起希望的風帆。
德雷頓必須組建自己的保險公司，但他當時沒有這個力量，隻好到處尋找有錢的人合夥組織保險公司。起初，他在紐約尋找合夥人，但這個意圖落了空。後來，他到紐渥克找到一個房地產商人亞倫·巴賽特，巴賽特是個頭腦靈活、頗有眼光的商人。當德雷頓把自己的創業主張告訴巴賽特的時候，這位精明的房地產商人立即很爽快地答應了。於是美國第一家自立門戶的經營勞工保險的金融企業產生了。這就是以“儲蓄互助社”名義成立起來的由德雷頓領導的保險公司。
剛開始，公司規模很小，一共隻有五名成員：一名董事長、一名秘書、一名辦事員、一名打雜的女孩子，還有一名合夥人不在公司任職。設備也非常簡陋，甚至連有些辦公桌和椅子都是德雷頓自己手工做的。盡管如此，麻雀雖小但五髒俱全，它到底是由德雷頓親自創辦的保險公司。
集膽識與勇氣於一身的德雷頓幾乎成了工作狂。他必須靠苦幹、拚搏使他初創的企業在激烈競爭的美國社會中立於不敗之地。白天，趁人們上班的時間，他親自到各工廠拉保險，晚上也馬不停蹄地加班加點，坐在辦公室裏接待那些下班以後找他投保的工人們。他像一部開足馬力的機器，全速運轉，但他作出的如此巨大的努力卻並未能使公司的業務像預料的那樣前景美好。德雷頓在工作中又出現了一個偏差，那就是公司投保的辦法太寬厚，他的“儲藏互助社”保險公司無異於變成了上帝和人人都愛的慈善救濟機構。盡管業務方麵比過去有了很大拓展，但公司的財務狀況無法好轉卻是必然的，眼看公司又無法繼續維持下去了。
為什麼調整了業務方向而且自組了保險公司仍然不能使自己苦心經營的事業起死回生呢？德雷頓百思不得其解。他想到了當時的世界上唯有英國的保險事業發展得聲名顯赫，他決定到英國去考察一番，“它山之石，可以攻玉”嘛！
英國保險事業元老之一的倫敦保險公司董事長亨利·哈賓在豪華的會客廳裏熱情地接待了德雷頓，並且，倫敦保險公司在哈賓的主持下召開了各部門主管負責人的會議，德雷頓在會上向各位同行彙報了自己在美國的創業過程。哈賓董事長在會上向各部門主管負責人打招呼：凡是德雷頓需要了解的東西，都要盡可能地提供詳細資料。這樣，在哈賓的幫助下，德雷頓在不到兩周的時間內就對英國保險業務的經營、組織、會計以及各種保險的範圍有了深入的了解，對於倫敦保險公司成功發展的因素也心中有數。他似乎覺得他發展美國保險業的藍圖在胸中已呼之欲出了。
德雷頓從英國返回美國後立即對他的公司進行了大刀闊斧的改革。他的經驗、他的閱曆、他的百折不撓的勇氣已使他一步一步地成熟起來。他不再是當年將命運寄希望於上蒼的小本投資者，也不再是當年美國保險業的一隻羽翼未豐的雛燕，他終於成了一位得心應手的老練的企業家，一隻在美國市場風雲中上下翻飛的雄鷹。他將美國的保險業從經營組織到會計製度，從保險種類、範圍到清算方式，都擬訂了全新的計劃，他將昔日的勞工保險進一步擴大為大眾家庭保險，向美國大眾家庭宣布：凡在我美國儲蓄保險公司投保者，其家庭財產由於火災、爆炸、雷電、洪水、地震、冰雹、暴風雨等自然災害或意外事故如被盜竊所造成的損失，均由我公司負責賠償。