元末時，有一位販鹽出身的江蘇泰州人，叫張士誠，草莽起兵，曾稱誠王，後割據範圍達於浙江，為軍運故，其征發軍民20萬，開挖杭州北新關至武林頭之間運河，長45裏，寬20丈，十年艱難困苦，名曰新開運河。和許許多多的曆史人物一樣，一不留神，張士誠便青史留名了。於是，他的那些偷雞摸狗似的販鹽生涯，他的那些攻城略地的喋血經曆，他的那些為人唾棄的失節行為，在曆史的匆匆進程中，都被隱於官塘運河的輝煌之後，都化作了張士誠的職務行為，因為有了新開運河，可以說塘棲的形成、發展、鼎盛，以及著稱於大江南北，應該與張士誠有著不可分割的聯係，是張士誠催生了名鎮塘棲。由是觀之，張士誠實乃塘棲之父也。
明代成化年間（1465—1487），塘棲的富戶開始雇人繅絲織綢，歐風東漸，這就是資本主義生產方式在塘棲的雛形。從鄉村富戶的木製腳踏繅絲車到近代機械繅絲工業的出現，商人的涉足繅絲行業，直接催生了商業資本。光緒二十二年，吳興南潯富商龐元濟和杭州富商丁丙合資的大綸絲廠創辦，成為塘棲近代繅絲業的先驅。這之後，崇裕絲廠、祥綸絲廠、華綸絲廠、友聲絲廠、雙宮絲廠、和平絲廠相繼開業，這是塘棲以機杼致富，而後走向集約密集型生產的一次成功操作。這期間，也就是明以降塘棲的迅速崛起，我們看到的是極旺的人氣，以及由此產生的雄步曆史超越現實和俯瞰未來的優良心態。一個是棲塘而居的種群，一個是來自五湖四海的販夫走卒，一個是順運河而下、看了水陸碼頭塘棲並誌在投資開發的外地客商，三方合力，形成組團，體現了向創新要財富的人類共有的文化心理。從曆史上看，本地人主要經營農副產品，以及從事米業、絲綢業；販運本地出產的土絲、土綢、時鮮水果；或中轉山貨、木材、毛竹等。而外地客商則攜巨資前來開發，比如徽商，主要從事茶、漆、當鋪和米行；比如甬商，主要經營海產、藥材、南北貨，以及桐油、草席、日用百貨；徘徊於販絲、米行、典當行業的是杭商；紹商則主要盤桓於水產捕撈、水產養殖、貨運及酒醬業；閩商利用家鄉資源，長途販運桂圓荔枝。
經濟是基礎，便捷的交通為塘棲的發展插上了飛翔的翅膀，各路商業奇才與冒險者的加盟，就是當時代塘棲蓬勃發展的至關重要的合力與不可或缺的推力。
古人雲：積金千萬兩，不如明經解書。良好的崇文之風，是塘棲文化底蘊深厚積澱的主要因素。經濟的發達，為文化的發展搭建了平台，而文化的營造又為經濟的可持續發展注入了活力。
棲溪十六景
據《唐棲誌》載：明、清時期，塘棲有十六景。區區彈丸之地，古鎮就有十六景，便可知其風雅之程度了。麵對十六景，塘棲先賢留下了雋永詩句，體味詩句，讀者可以展開想象的翅膀。
一、芳杜菱歌
吳鍾琰
芳洲環翠鎖輕煙，菱網牽絲係釣船。
欸乃聲中催落日，小橋流水自潺溪。
二、廠陰漁火
徐士俊
廠陰舊圃已無存，漁火依舊照浪痕。
細雨微風菰飯熟，月明移棹過南村。
三、長橋月色
徐士俊
武林東下是通津，水麵長虹雜遝塵。
唯有夜深情景絕，微茫山色擁冰輪。
四、溪口風帆
朱麟
落日盈盈水一涯，輕帆片片繞溪斜。
白蘋劃破千層浪，紅蓼分開兩岸霞。
五、永明晚鍾
徐士俊
斜陽古寺暗西偏，催起鍾聲動客眠。
一帶清溪三十裏，霜飛猶有未歸船。
六、清流高閣
吳鍾琰
勢壓雄區十二樓，峨峨朱碧瞰清流。
當窗絕飛黃鶴，過檻輕舠戲白鷗。
七、塔址芙蓉
吳鍾琰
昔人成此意何誇，砥柱於今集暮鴉。
零落紅蕖隨逝水，縱橫白骨委流沙。
八、北塘夜市
徐士俊
莫嫌北岸少長廊，親見三春夜市忙。
吳下人家多佞佛，攜燈過此買餳糖。
九、南山翠微
徐士俊
超然山色翠重重，賽得南峰與北峰。
湖水流來溪上合，漫將鬆柏傲芙蓉。
十、柳堂春曉
吳鍾琰
先賢此地已成名，敗壁頹垣尚有情。
憑吊春風遺跡在，重楊不見舊啼鶯。
十一、超巔遠眺
吳鍾琰
登臨極目古今同，越水吳山一望中。
南渡六橋荒草沒，海門潮怒隱悲風。
十二、溪河夜泊
吳鍾琰
市門相向鎖長虹，畫舸奔雲趁晚風。
簫鼓聲喧春夢杳，兩廊燈火映溪紅。
十三、翠湖秋色
張半庵
澄波瀲灩淨秋煙，紆紫拖蘭絕自妍。
入鏡翠痕山黛小，衝襟碧影水紋圓。
晴洲桔柚驕霜樹，冷渚蘆花媚雨天。
誰更個中添點綴，綠蓑青笠釣魚船。
十四、超峰雪霽
朱麟
黛痕微吐六花明，個個峰頭滴翠輕。
危石倚鬆殘炤冷，疏梅臨澗曉寒清。
亭虛鶴唳雲初斷，徑絕人蹤煙自橫。
安得米顛顛筆在，小窗呼凍寫新晴。
十五、西浦斜陽（指伍林港）
朱麟
淡煙疏樹繞橫塘，菱藕船歸載夕陽。
六墓桑麻迎晚色，伍林台榭殢昏黃。
遙空倦鳥飛將盡，荒戍哀笳聲正長。
猶有暮雲遮未到，一灣野水照蒼茫。
十六、橫潭漁火
唐寅清
小閣憑虛俯碧溪，橫潭初夜月將西。
忽聞棹唱淩波發，遙見漁燈隔岸迷。
明滅乍隨星影亂，參差還逐水螢低。
幽然起我滄浪興，觴詠何妨到曙雞。
芳杜洲
方誌載：芳杜洲係杜處士乾世所居，杜氏卒後，洲歸卓外史，外史不忍，以處士之名與洲俱存，名洲曰芳杜。呂需在一篇杜處士傳中寫道：人以地勝，地以人顯。稱洲以外史氏諸景，煥萃山川相映，發處士緣，茲洲聲稱不泯。
芳杜洲地處橫潭東南岸、翠紫湖與石目港中，為明代卓光祿之園亭勝地，前裏許為竹裏館，卓氏別業也。另有柳堂則是胡庶常著書處。
芳杜洲還建有卓園，內有介如堂，東側臨石目港，建有夕陽明半樓，西臨橫潭，有月波樓，樓側有靈簌館、白雲堂。橫跨石目港東側東小河，有東園，為卓氏花園，其間有大空樓，梅花軒，茶癖堂，眾白堂等，堂上繪有壁畫。園內綠樹成蔭，名花異石，亭榭相接，引人入勝。於是，名重一時的芳杜洲引發文人騷客的無限情思，部分輯錄，以觀勝景氣象：
遊園
文徵明
卜築幽棲一畝宮，冷然時欲禦天風。
月光縹緲開簾處，山色虛無覽鏡中。
靜對晴波沙鳥白，亂翻春浪野桃紅。
知君應是龍門客，未許扁舟作釣翁。
涵秋夜橫潭步月
胡天牧
黃昏何事複淹留，半袖寒溪已暮秋。
門外石橋沽酒市，水邊竹巷讀書樓。
孤筇自愛扶人去，舴艋無端帶月流。
寂寞西風聽不盡，簫簫一片荻蘆洲。
夢居橫潭
沈軾
非村非郭是橫潭，夢覓菟裘向市南。
躍馬攀龍心已倦，求田問舍老猶堪。
未須隔岸尋丹壑，但愛當窗接翠嵐。
買作兒孫耕讀地，小營門第別精藍。
橫潭
錢右玉
何日龍飛去，空當一故潭。
春疑雲靄起，夜看月光涵。
洗劍心雖壯，投竿老自慚。
明珠遺不少，蛟室若為探。
和右玉
沈問銓
久傍蒹葭隱，煙浮嘯石潭。
白雲間自墜，秋水澹相涵。
蓑笠身甘老，須眉彩獨慚。
明珠應有在，何日與君探。
攜酒洲上集諸友
卓明卿
春半寒蕕重，陰霾晝不開。
故人載酒至，霽色入簷來。
櫪係將軍馬，林傳處士杯。
十年明舊意，此日醉登台。
訪芳杜洲別業
皇甫
芳杜洲邊一草堂，伊人宛在水中央。
越江歲月暮何贈，錯擬湘流為采芳。
贈月波先生
皇甫濂
秋冷臨浦漵，夜色滿滄浪。
雲散升輪潔，風回曳練長。
隨意涵素魄，皓氣合清光。
有客高樓上，悠然詠夢芳。
芳杜洲別業
黃姬水
小構滄洲上，寰區別有春。
如何芳杜色，偏愜山中人。
流水堪潔慮，聞雲可伴身。
精靈羅百代，未許久沉淪。
碧水環洲
袁尊尼
碧水環洲杜芳香，切雲重屋隱雕梁。
美人日晏披瑤笈，幽客時來約玉璜。
圍合鬆蘿三徑杳，交加竹樹四山蒼。
何年雀舫樓邊係，皓月潔波對舉觴。
芳杜洲
王稚登
芳洲露氣微，芳杜綠依依。
漁火流匡壁，蓮歌入董帷。
桃花無複問，楊柳自成磯。
聞有毛生檄，沙鷗盡亂飛。
晚泊棲水芳杜洲
王紹曾
溪上維舟傍翠岩，柴門斜啟隱鬆杉。
野人自隱鳥皮冠，少婦新裁白衣衫。
沙際斜陽開小市，花間細雨濕征帆。
榜人歌罷滄浪曲，回看山山夜月銜。
登月波表兄園樓
周榆
一望長溪月，冷然漾素波。
輕煙當暮起，爽然入秋多。
花氣侵書幌，蛩聲度薜蘿。
幽懷殊有會，杯酒數相過。
集月波芳杜洲
吳九遠
共有控幽興，清樽竟日攜。
琴書花外潤，芳草徑邊迷。
歌伎香逾襲，星河影漸低。
藥欄寒露重，歸棹已聞雞。
雁樓
雁樓位於橫潭北岸，舊時有人稱它為“文昌角”，沿岸有槿樹作樊籬，夏秋時節，鳴蟬聲中，花兒灼灼，煞是好看。
雁樓主人徐士俊，生於明萬曆三十年（1602），號野君。崇禎初在塘棲參加詩會組織複社。並於雁樓博覽群書，接待四方才子同道。徐士俊才氣橫溢，著述充棟，其有《雁樓集》二十五卷，有《雲誦詞》、《續西湖竹枝詞》、《雁樓詩逸》、《尺牘內外編》、《紫珍集》、《太上感應篇注》、《草堂詞統》、《徐卓晤歌》、《春波影》、《絡水然》、《內家吟》、《三百篇鳥獸草木記》等著作，其涉筆範圍甚廣，名重一時。
雁樓記
徐士俊
予家貧，不獲數畝，構高齋畫閣，花徑竹垣。僅促膝小樓一間，又與內子共之，名曰雁樓。良有以也性愛書，不能多購，得意者若幹卷，朝夕隨身，雁樓之外無他地，讀書之外無他事，樓中不增植名花異卉，則就小瓶點綴一二枝。春日橫窗花氣滿案，相對讀陶令桃花源記，別有天地，非複人間壁間，置素琴一張，紫簫一支，名人山水一幅，雜以小樣吳箋，隨意拈玩，雪月之際，煮茶問字，或小酌酒酣，則以解醒湯佐之。雁陣翩翩天外來，相與閑理水弦，若不勝清怨者，則又信斯。樓之與予有緣而無暇他構也，然以性嗜整潔，殘紅亂翠，往往混入案頭，頗以為恨究不失共之意耳，作雁樓記銘以八言：