不久，姚冶誠就到叫“群玉芳”的堂子裏做娘姨。因為姚冶誠心靈手巧，很得管家的賞識，很快姚冶誠就不用再幹粗活，而專門從事管理管家們衣服首飾、梳頭盥洗之類的“細活”，故而姚冶誠又有“細做娘姨”之稱。
姚冶誠欣賞蔣介石的英武大誌，蔣介石又感激於姚冶誠的救命之恩。隨著時間推移，兩個人的感情越發深厚。蔣介石整日東躲西藏，生活拮據，姚冶誠幹脆拿出自己的全部私房錢，全力支持蔣介石的革命事業。蔣介石十分感動，就替姚冶誠贖身離開妓院，並且在上海法租界蒲石路新民裏13號租了房子，過起了秘密的同居生活。
同居的日子雖然甜蜜，但是由於沒有了經濟來源，單靠姚冶誠給人洗衣服支撐不了一個家的開銷。姚冶誠給蔣介石出了個主意，常邀請朋友來家裏打麻將，自己就在旁邊做些點心，端茶倒水，從牌友贏的錢中抽頭，剛好能維持生計。
蔣介石開始時覺得這個辦法不錯，但是日子一長，便覺出問題了。家裏總是烏煙瘴氣，滿屋煙味，滿地皮瓜子皮。打麻將的人多是夜貓子，夜裏大呼小叫，讓他不能休息。姚冶誠也整天倦容，沒有閑暇來服侍蔣介石。就連蔣介石生病臥床，姚冶誠也是心有餘而力不足，不能在一旁照顧。
蔣介石對此忿忿不平，常在日記裏大罵她是“悍妾”、“潑婦”，痛恨自己“為始不慎”。幸好友人出了一個主意，讓姚冶誠拜上海灘大佬張靜江為“過房爺”，即認作幹爹。從張靜江那裏經常討得生活費，她才維持下和蔣介石的這段露水姻緣。
蔣介石與姚冶誠同居後的第二年，便將姚氏送回浙江奉化溪口老家，與蔣介石發妻毛福梅一同住在豐鎬房。姚冶誠倒是十分乖巧，一見王采玉和毛福梅就低眉順眼，為她們端茶倒水，諸多奉承。毛福梅寬容大度，王采玉又急著興旺香火，因而蔣家老宅裏的幾位女人相安無事。由於姚冶誠不識字，蔣介石便聘請兩人湖州育其師範畢業生陳誌堅為家庭教師，專門教姚冶誠識字學文化。
蔣介石和姚冶誠一直沒有子息。後來有一天，蔣介石突然抱回來一個4歲的小男孩，取名緯國，托付給姚冶誠撫養。據說這個孩子是戴季陶的私生子。姚冶誠一看這個孩子，喜歡得不得了，一心一意地擔負起做母親的責任。由於老家溪口豐鎬房的房子較小，蔣介石後來便將姚冶誠和蔣緯國遷到奉化城內居住，隨後又相繼遷往寧波、上海等地居住，家庭教師陳誌堅也一並隨往，繼續教授姚氏母子識字學文化。在這期間，蔣介石也經常回到姚冶誠身邊看望，感情一直甚好。
從這時起，蔣介石開始了青雲直上的發跡。他接觸的朋友圈子檔次越來越高，見過的女人也越來越出色。慢慢地，他又開始嫌姚冶誠出身差，貪婪好賭，個性懶惰。姚冶誠則埋怨蔣介石忘記了她是如何出錢出力，供他開支的。兩人成天爭吵，鬧得不可開交。蔣介石氣急之下，甚至打算遁入空門，遠離是非。
蔣介石跑到張靜江家中訴苦，張靜江勸他：“如果不合適，休了便罷，又何必當和尚呢？”
蔣介石說：“我實在受不了了，還不如剃掉三千煩惱絲，求個清淨。”
戴季陶在一旁淡淡地說：“你就不再為緯國考慮考慮嗎？”
蔣介石愣住了，最終還是把姚冶誠母子安頓在上海，按月付給生活費，並送蔣緯國在上海讀小學。
蔣介石此時已經有了新的追求目標。張靜江新納了一個姨太太名叫朱逸民，朱小姐在邵國海愛國女子中學讀書，她有一個好朋友叫陳潔如，常被邀請到張家做客。蔣介石就是在張家對陳潔如一見鍾情的。但是當時很多人都知道蔣介石找了一個青樓女子做妾，陳潔如也因為此事對蔣介石避而不見。蔣介石特意還撒了個謊說：“1916年刺客到處尋找我，要刺殺我，我藏身於蘇州的‘群玉芳’。在那裏，經人介紹我認識了做歌女的姚氏。她是一位嬌小玲瓏的美女，長得很迷人，我和她成為很好的朋友。有一個對她感興趣的有錢人大發醋勁，幾次警告我不要和她來往，並當著眾人的麵，讓姚氏表示和我分手。當姚不答應時，那個家夥竟將一盤魚翅菜扣在姚的臉上，姚被燙傷了。我聞知十分憤怒，決定把姚帶出那家樂園，納為侍妾。姚對我的舉動十分感激。”單純的陳潔如對蔣介石的故事深信不疑。於是蔣介石就把自己納妾的醜聞改頭換麵成“英雄救美人”的故事了。
3.窮追猛打的戀愛達人
陳潔如本名陳璐，麵容端正，皮膚白皙，尤其是身材格外高挑。雖然隻有14歲，看起來卻像是個18歲的大姑娘。毛福梅和姚冶誠都是文化程度不高，舉止粗鄙，疏於應酬的普通婦女。哪裏比得上女學生的落落大方，知書達理？蔣介石對她一見傾心，立刻展開了熱烈的追求。
有一天，陳潔如剛離開張家，才轉出巷口，立刻被等在那裏許久的蔣介石嚇了一跳。蔣介石追著她一直詢問她家的住址和門牌號。陳潔如被逼得沒有辦法，隻得給了他一個錯誤的門牌號，就匆匆逃走。
蔣介石打扮得精精神神，上陳家拜訪。但是到那裏才發現地址錯了。他沒有灰心，而是在那一片來來回回、挨家挨戶的打聽，終於把陳潔如堵在了家門口。陳潔如又驚又羞，連忙跑到屋裏。她的父母發現事情不對，便出來詢問，蔣介石大方坦白地提出了想要娶陳潔如為妻的要求。
吃驚之餘，陳潔如的父親拒絕了蔣介石的提親。陳家是個生活富裕的商人家庭，陳潔如是家中的獨女，父母悉心教導，無非希望她嫁一個有權有勢、才財雙全的丈夫。蔣介石此時不但沒有固定工作，而且娶過妻納過妾，年紀又比陳潔如大了十八歲，陳家是一萬個不滿意。
蔣介石沒有灰心。他還在等待機會。他給陳潔如寫了一封火熱的求愛信：“親愛的璐（陳潔如小名）：中國革命尚待完成，但是我，一個革命者，感覺心神沮喪，不能以我的全部精力，貢獻於我們的國家。我終日仰望你予我必需的慰藉與鼓勵，以安定我的不樂之心。我隻要你答允我一件事，然後我才能重新得到力量，以為革命效力……你愛我們的國家，就不會隻顧一己，而吝予給國家的一位革命者些許快樂……我將我的心置於你的裙邊之下。請告訴我你將寬恕我，並很快再同我談話。讓我今天就看到你吧！”
1921年，陳潔如的父親病逝。陳家的生活陷入困境。蔣介石不僅前去幫忙處理喪事，而且還送錢送物。陳潔如的母親也就對他們的事情睜一隻眼閉一隻眼了。
陳潔如心裏還是感到很害怕。有一天蔣介石逼她見麵，徑直把她帶到一個酒店的房間。蔣介石拿著一把刀，指著自己說：“璐妹（陳潔如的本名），我對你的真心實意，唯天可鑒。你如果不答應我，我就死在你麵前。”
陳潔如驚恐萬分，一個勁往後退。蔣介石一狠心，拿著刀在自己手上一劃，頓時鮮血如注。陳潔如驚呼一聲，撲上去用手帕按住傷口。蔣介石乘機一把抱住她，深情地說：“我是真的非常非常喜歡你。我希望能夠和你結合，今生做一對夫妻，永生永世在一起。”
在蔣介石的甜言蜜語下，陳潔如的芳心被俘獲了，他們很快就訂了婚。拍完結婚照後，當時還叫做陳璐的女孩看著照片上自己的名字被寫成陳潔如，十分不解。蔣介石解釋說：“這是我給你起的名字。潔如，寓意著你潔白脫俗，一塵不染。我希望你能夠一直這樣下去。”
1921年12月5日，蔣介石和陳潔如的婚禮在上海永安大樓大東旅館的大宴客廳內舉行。證婚人張靜江，主婚人戴季陶，經辦律師是江一平。他們的婚禮是半西半中式的。蔣介石送給陳潔如的禮物是一張明信片大小的柯達照相機，陳潔如送給他的是一隻Waltham牌金質懷表，帶有金鏈。陳潔如穿一身鑲金銀花的淡粉色的結婚禮服，頭發上戴著珍珠頭飾。蔣介石穿一身深藍色長袍，外罩黑緞馬褂。寬敞的婚禮大廳裏掛著鑲有彩龍的大幅紅綢喜幛，顯得喜氣洋洋。大廳入口處橫懸著四盞很大的紅燈籠。大廳屋頂上也懸垂很多大型的繪花紗燈，而屋頂中央還有一具色彩絢麗的裝飾用大吊燈。廳內到處擺設很多盆鮮花和綠色的棕櫚。
34歲的蔣介石和15歲的陳潔如先是在結婚證書上蓋印，以確認這種現代式中國婚姻，然後走到對麵的供案前，象征式地祭拜天地祖宗。
婚禮辦完，兩人坐在房中，沒有說話。忽然蔣介石走過去重鎖了房門，然後就將陳潔如抱在懷中，用非常快樂的口氣，向她低聲說：“現在你已是我親愛的妻子了，世界上唯一的愛人。除你之外，我永遠不會愛上別的女人。這是我鄭重的承諾。”
婚後第三天，蔣介石和陳潔如依照中國傳統，去溪口看望蔣介石的母親。他們帶著一批禮物前往。下轎時，陳潔如看見在一座很大的老式房屋的門前，立著一位略矮的婦人，蔣介石有些尷尬，忙向她介紹說，她是原配毛福梅，現在已經吃齋修佛，兩人隻是名分上的夫妻。陳潔如倒是顯得大方而親熱，快步過去拉住她的手，稱呼大姐。之後他們都梳洗了一下，換上較為正式的服裝祭拜先人。