通過公開渠道挖掘公司故意隱瞞的信息，他為紐伯格-亨德森-勞伯公司賺取了大量利潤。本傑明逐漸成為公司老板高效的賺錢機器，他似乎擁有那種與生俱來的天分，能夠比其他人更全麵而迅速地找到某個公司潛藏的內幕消息，並且總能及時準確地針對這些信息進行決策，收益頗豐。老板的賞識和工作上的成功使本傑明極為自負，他認為自己已經具有足夠的能力來駕馭證券市場的風浪，而在風浪中始終安全承載他的便是自己對內幕信息的挖掘和分析能力。
在一次酒會上，一個名叫特裏·阿維莫奇的朋友私下鼓動氣盛至極的本傑明成立自己的投資基金，利用職務之便將這些內幕信息運用於該基金的投資理財上。朋友甚至主動示好，表示願意將自己的部分資產投入本傑明的投資基金，並承諾所得收益以一定比例支付給本傑明作為其投資理財的報酬。
早已躍躍欲試的本傑明當然經不起這樣的遊說，酒會結束的第二天，他便立即決定成立自己的投資基金。他將自己幾年來辛苦工作賺來的積蓄幾乎全部投入其中，並聯合幾位朋友一起挽起袖子準備大幹一場，堅信自己的智慧足以為自己帶來更加可觀的收益。此時的本傑明已經完全成為了一個狂熱的機會主義分子。或許他不懂得中國諺語“驕兵必敗”的道理，沒料到等在他前麵的是其一輩子證券從業生涯中最大的一次失敗，而正是這次失敗讓本傑明的投資理念發生了根本的轉變，甚至在今天仍能夠指導真正的理性投資者分析形勢，從市場中獲利。從某個角度來說，這場失敗對於本傑明、對於當今的金融投資者們並不是一件壞事。
“薩幅輪胎事件”：偉大的投資家開始走向成熟。
當時在華爾街暗中盛行一種買入即將公開上市公司股票的投機行為，待其上市後再從中套利。本傑明的一位朋友介紹說，薩幅輪胎公司的股票即將公開上市。於是在未經過仔細分析的情況下，本傑明便利用投資基金分批購入薩幅輪胎公司的股票。但這些股票認購純粹是一種市場操縱行為，幕後操縱者在將該股票價格狂炒之後，突然拋售，致使包括本傑明在內的大批投資者被無情套牢，當然該股票也未能成功上市。
“薩幅輪胎事件”給被勝利衝昏頭腦的本傑明上了生動的一課，使其對華爾街的本質有了更深刻的認識。被套牢的本傑明認識到，由於操縱股市的行為盛行，很多“內幕消息”已經完全成為勢力強大的“操盤人”為迷惑其他投資者而放出的“煙幕彈”。所謂“一山還有一山高”，或許那時的本傑明已經明白了中國的這句古諺，一個人無論智慧多高、分析能力多強，總有其無法了解的信息和無法考慮到的因素。因此，對於一個趨利避害的理性投資者而言，諳熟基本理論和保持良好心態遠勝於所謂的投資技術。市場環境經常變化，很多過去流行或者固有的規律，在新的市場環境下顯得不合時宜。
本傑明從中得出了兩點經驗：一是不能輕信所謂“內部消息”，二是對人為操縱市場要保持高度的戒心。這些都促使本傑明逐漸走向成熟。隨著他操作策略和技巧的日益精熟，本傑明再也不會犯同樣的錯誤了。當他發現道·瓊斯工業指數從1942年越過曆史性高位之後即一路攀升，到1946年已高達212點時，他認為股市已存在較大的風險，於是將大部分股票獲利了結。同時，因為找不到合適的低價股，也沒有再補進股票，此時的格雷厄姆幾乎已退出市場。這使得他因此而躲過了1946年的股市大災難，也使其公司免遭損失。隨著不斷的曆練，他在投資理念和操作手法日益精進的同時，形成了投資的穩定氣質和態度，並且逐漸在華爾街的風雲浪潮中成為與後來的巴菲特齊名的大師。