戰局發展至此就像一部編劇失敗的三流電影，本該達到高潮的地方卻冷了場。盧循等啊等，等到五月下旬，眼看建康城內一直安如泰山，根本沒有發生變亂的跡象，守備力量反而越來越強大，終於有點沉不住氣了，他決定進行一次試探性進攻。派了十餘條戰船突擊秦淮河口，靠近江岸時，放下小舟，載人入秦淮河，試圖拔出河中的木障，為後續大軍攻入秦淮河開路。但因為江麵上無所隱蔽，這一行動才剛一開始就為晉軍所發覺，劉裕立即調一隊弩兵火速趕往迎擊。盧循軍一靠近木障，早已準備好的晉軍一起放箭，小船上的盧循軍士無處可避，紛紛中箭落水。晉軍使用的弓弩中還有力道十足的“萬鈞神弩”，一般認為這可能是一種用絞盤上弦，安裝在車輛或舟船上的大型床弩，發射速度不快，但威力非常強大，可以一箭洞穿小船上的船板，把小船直接送進江底。在這樣猛烈的攻擊下，盧循軍招架不住，敗退回蔡洲。
初戰雖然隻是小挫，但已經顯示出建康的防禦實力，要想強攻得手，恐怕是不成的，盧循隻得放棄了以舟師攻入秦淮河，迂回到晉軍防線側後的想法。他與徐道覆研究了戰況之後，定下了一條聲東擊西之計。
五月二十八日夜，盧循把軍中老弱集中起來，乘坐大部分戰船，向建康城北白石壘方向實施佯攻。與此同時，徐道覆率精銳部隊借夜色與佯攻部隊的掩護，悄悄在新亭登陸，而後設伏於秦淮河以南的密林間（從曆史記載的位置推斷，埋伏地點可能在今雨花台附近）。
五月二十九日，天明，盧循軍的佯攻部隊開始對白石壘實施佯攻，蔡洲的戰船不斷駛向白石，聲勢非常浩大。駐守石頭城的劉裕擔心北線有失，決定親自率軍馳援防禦北麵的劉敬宣。當然，劉裕也想過對方聲東擊西的可能性，為了防備盧循軍從新亭北進攻，特命參軍沈林子、徐赤特、劉鍾三將防守淮口以東秦淮河一線，並吩咐說：“如果敵軍來攻，一定要守住木柵防線，但千萬不要出擊。”隨後，劉裕會合留守建康城中的劉毅、諸葛長民率軍趕去支援白石壘。
隨著晉軍主力被佯攻部隊成功調到城北，徐道覆率領的精銳主力借機派出小股部隊進至張侯橋，襲擊附近的木柵防線。眼見來襲的五鬥米道軍隊不多，徐赤特打算出擊，沈林子勸阻他說：“敵軍聲稱要進攻白石，卻突然在這裏出現，可見他們一定是使用聲東擊西的策略，這定然隻是誘餌。敵軍總人數很多，我們的兵力卻很少，不如按劉公的吩咐堅守不戰，等待北邊大軍回援，再戰不遲。”
但徐赤特不聽，他認為盧循軍主力都在攻白石，打敗這支小股敵軍的功勞不可放過，便不管沈林子與劉鍾二人，獨自率部出擊。一出擊果然中伏，徐赤特部大敗，霎時就陣亡了百餘人，徐赤特拋棄剩下的軍隊，獨自爬上一條小艇逃回秦淮河北岸。徐道覆乘勝追擊，奪取丹陽郡城，猛攻木柵防線，沈林子與劉鍾奮力死守，終於打退了徐道覆第一輪猛攻，但劉鍾也負傷退出了戰鬥。
徐道覆首輪進攻沒有成功，決定讓士兵稍事休息，再發動第二輪進攻。因為徐赤特部已經潰敗，劉鍾負傷，沈林子兵力不足，而秦淮河正麵又太寬，難以防守，沈林子決定不守木柵防線，渡河南下扼守南塘。南塘是當時秦淮河以南的一個湖泊，清人著《上江兩縣誌》中稱，南塘就是今天的南京莫愁湖，但較之曆史記載的位置相差太大，估計不準確。真正的南塘可能早已幹涸，很多南京古地圖都未標注，其具體位置存疑，懷疑在今雨花台與秦淮河之間，因為當時從南麵進入建康的陸路主幹道要穿過這一地區。有大量曆史記載和詩歌都提到過這個地方，南朝民歌《西洲曲》曾有“采蓮南塘秋，蓮花過人頭，低頭弄蓮子，蓮子清如水”，應該是當時建康居民閑暇時賞春遊玩的絕佳去處。
沈林子決定守南塘，當然不是因為那裏風景好，而是因為那裏地形有利。由於受周邊複雜水道和大量民居影響，南塘隻有一條不寬的堤道可以穿行（雖然盧循擁有不少船隻，但由於無法突破秦淮河口的木障，故無法使用水道進軍），是往來的捷徑。由於堤道狹窄，隻需百餘人就可以封死，大部隊隻能站在後邊幹著急，所以這是個以少抗多的良好陣地。八十六年前，晉朝第二次王敦之亂，晉將蘇峻等人正是在這裏大敗進攻建康的王敦部將沈充、錢鳳，一舉平定叛亂的。不過，如果進攻一方不攻堤道，肯走遠路繞過南塘也是可以的，那樣晉軍的布防將完全破產，但那樣進攻一方花費的時間要長多了，沈林子把寶押在劉裕大軍能夠及時回援上了。
再說劉裕到達白石壘，發現盧循戰船雖多，卻隻是用弓箭與岸上晉軍對射，並不是真正靠近，馬上意識到中計，立即命令回師。發現晉軍的行動後，盧循也認為決戰將至，停止了對白石壘的佯攻，親率大軍乘船南下，支援徐道覆。劉裕回師到達石頭城後，得知南線正在交戰，但考慮到晉軍士兵在數小時內往來奔跑，比較饑餓疲勞，為避免以勞擊逸招致敗仗，同時他對沈林子的能力也有信心，便命兵士們在石頭城解甲休息，洗浴用餐之後再南下增援沈、徐、劉三將。