阮籍出身名門，父親阮瑀是“建安七子”之一，曾任曹操的機要秘書，可惜在阮籍三歲時就去世了。阮籍幼時家境清貧，卻刻苦學習，博覽群書，精通老莊哲學，擅長詠詩彈琴，嗜好飲酒嘯歌。他生活在魏晉交替之際，魏明帝死後，大將軍曹爽和司馬懿共同輔佐齊王曹芳，二人明爭暗鬥，許多士人都成了犧牲品，政局十分險惡。正始十年（249），司馬懿發動高平陵事變，一舉誅滅政敵曹爽，大開殺戒，前後殺人計有數千之多，以至出現名士減半、天下震動的恐怖局麵。老謀深算的司馬懿明白，他的統治畢竟離不開士人的支持，因此積極籠絡那些與曹爽沒有太多關聯的士人，特別是享有盛譽的名士，阮籍就是其中之一。
阮籍在政治上傾向於曹魏皇室，對司馬氏集團圖謀篡權心懷不滿，血腥殘酷的現實卻讓他感到憂懼痛苦，沒有施展抱負的舞台，隻好采取不涉是非、明哲保身、謹慎避禍的態度，或閉門讀書，或登山臨水，或與嵇康、劉伶等人徜徉竹林，借酒澆愁，時人稱他們為“竹林七賢”。鍾會是司馬氏的心腹，曾經多次探問阮籍對時事的看法，阮籍卻總是一副醉醺醺的模樣，鍾會從他嘴裏聽不到任何不滿之辭。司馬昭本人也幾次跟阮籍談話，阮籍開口閉口隻談玄虛高遠的哲理，從來不對現實人事進行評價。由於阮籍名氣太大，司馬昭還想通過聯姻的辦法來拉攏他，阮籍不願意，又不敢拒絕，隻好連醉六十幾天，迫使司馬昭自己打消念頭。
不過在有些情況下，阮籍迫於司馬氏的淫威，也不得不敷衍應酬。他曾先後做過司馬懿、司馬師、司馬昭父子三人的屬官，後來還到皇帝身邊做了散騎常侍。他在任上不求有所作為，常常沒做多久，就找借口不幹了。司馬昭輔政的時候，阮籍為了跳出朝廷權力鬥爭的漩渦，對司馬昭說：“我過去到過山東東平，很喜歡當地的土俗民風，想到那裏做太守。”司馬昭高興地答應了，於是阮籍就騎著毛驢到東平上任去了。他到東平不久，下了一道命令，讓把衙門中的照壁、影壁之類的設施統統拆掉，使內外相望、法令清簡。做完這件事，阮籍又騎著毛驢回到都城洛陽，掐指一算，他在東平一共呆了十幾天。
司馬昭見他回來，非常高興，重又安排他在自己身邊做從事中郎。司馬昭正在大力倡導以孝治天下，偏巧出了一個兒子殺母親的案子。手下向司馬昭報告，阮籍恰好在座，驚呼一聲：“哎呀！殺了父親還算可以，竟至於殺了母親！”眾人都怪他言辭不當。司馬昭說：“殺父罪大惡極，你為什麼說‘還算可以’呢？”阮籍說：“禽獸都是知母而不知父。假如有人殺了父親，就是禽獸之流；假如殺了母親，那就禽獸不如了。”聽了他的解釋，眾人心悅誠服。
阮籍擔任從事中郎沒多久，又主動向司馬昭提出去做步兵校尉。阮籍這次的調任理由更離奇，是聽說步兵營裏的廚師擅長釀酒，櫥櫃中存了幾百斛好酒，所以想去那裏喝個痛快。司馬昭再次答應他的請求，後人因此稱呼阮籍為“阮步兵”。所謂看中步兵營的美酒，其實仍然不過是個借口而已。在這個並不掌握軍權的步兵校尉職位上，阮籍既可以與司馬氏拉開一定距離，又不會對他們形成威脅，可以保持一種若即若離的關係。
從東漢末年至魏晉時期，人們的思想觀念發生了巨大變化。漢代士人常以天下為己任，嚴格按照儒家禮法約束自己的道德與行為；到了阮籍生活的時代，很多士人自我意識高漲，道德標準也隨之發生改變，由恪守禮法變成順從本性，把自由當成人生目標，這在阮籍身上尤為典型。他雖然在政治上謙退隱忍，終生如履薄冰，活得謹慎至極，卻在酒中放浪沉醉，在詩中隱約其辭，在生活中無視儒家強調上下尊卑、男女親疏的種種禮教，做出種種任性放達、違背禮法的行為，以此宣泄精神上的壓抑苦悶與內心的悲涼幻滅之感。
司馬昭功大德高，舉行宴會時，禮儀莊嚴虔敬，近似帝王，賓客全都畢恭畢敬，隻有阮籍叉開雙腿席地而坐，長嘯高歌，縱情酣飲，神色自若。阮籍鄰居的女人容貌美麗，開店賣酒，阮籍是店中常客，喝醉了，就在她身邊隨意躺倒，睡上一覺。女人的丈夫起初疑心阮籍圖謀不軌，暗中觀察，卻始終沒發現阮籍有什麼壞心思。阮籍另一鄰居家有個女兒，才貌雙全，不幸早夭。阮籍跟這個女孩的父兄並不相識，卻徑自到她家裏哭吊一番，表達哀悼之情。阮籍的嫂子要回娘家，他跟嫂子告別，旁人譏笑他不避男女之嫌，他傲慢地說：“那些禮節，難道是為我這種人設立的嗎？”