他父女本是要表示不從高衙內淫威的決心，卻不料又給林衝帶來的殺身之禍。高衙內對林娘子賊心不死，歹毒之心又起，派手下爪牙陸虞侯、富安前去滄州，務要置林衝於死地。
陸虞侯等到了滄州，勾結當地主管配軍的管營、差撥，又設下毒計，在一個風雪夜，放火焚燒了林衝看守的大軍草料場。這個計劃十分歹毒，燒死林衝最好，即是林衝僥幸逃脫，這失職職責也足以按律砍頭了，眼見老實巴交的林衝這次可是真的要丟了性命了！
也許是上天實在看不下去了，林衝那夜正好躲過了一劫，而且偶然聽到了高衙內、陸虞侯的毒計，事到如今，這林衝的心地再是善良也是忍無可忍了。他一怒之下手刃奸賊，回首這前邊的日子不禁慨然長歎，我林衝老老實實謹小慎微，從來不曾得罪於人，天大的冤屈的都認了，可即使這樣，奸賊定要害我性命，天地之大竟沒有我林衝本分做人的縫隙！
事已至此，已經容不得他再做什麼選擇了，在小旋風柴進的介紹下一咬牙上了水泊梁山落草為寇。
也許是上天還非要考驗鍛煉林衝這個曾經的出名柔順的耐性，他初到山寨過的極不順心。那時的山寨首領白衣秀士王倫雖然看在柴進的麵子上，不得不收留了林衝。但卻忌憚林衝的本領，對他百般壓製，隻給了他個可有可無的小頭目名號，地位尚在管理山外酒店的旱地忽律朱貴之下。
當了強盜的林衝仍是十分的不痛快，甭說想想照顧家人的事，就是平常無事也還無端受到訓斥，過得十分鬱悶。直到托塔天王晁蓋帶領吳用等人上山，王倫又是百般推諉、不予收留的時候，林衝的怒氣才再一次爆發。晁蓋等人在他的幫助下，火並王倫掌握了水泊梁山控製權，林衝的地位有了好轉，直到這時他才有了機會考慮一下家人的事。不久得到晁蓋允許潛回東京汴梁，打探妻子家人下落。
此時的林衝有了些社會經驗，他明白自己是個臉上刺字的配軍又有命案在身，此去東京禁地稍不留神就有殺身之禍，所以除了身邊帶的兩個嘍兵，又約上了以前收下的一個徒弟，也是個江湖好漢的操刀鬼曹正一同前往。
不料到了東京汴梁，更大的慘禍等待著他。林衝在滄州殺人潛逃後，高衙內一夥豈能幹休？除去發出海捕公文嚴令各地捉拿外，催逼林娘子的手段那是變本加厲了。先是惡奴闖到張府放言若不是衙內看上你女兒，她這個犯官之妻早就被收為官妓了，要強行納林娘子為妾。後被張教頭嚴詞拒絕後，幹脆打傷張教頭，把林娘子和錦兒搶到太尉府。
高衙內自以為得計，歡天喜地準備滿足他的*，卻不知道林娘子外表柔弱，卻內心剛強。懷揣剪刀新房之內刺傷高衙內，自己懸梁自盡。張教頭本已身受重傷，聽得此信大口吐血而亡。林衝此時已是家破人亡，連那個使女錦兒也是不知所終。
一直受盡欺淩鬱鬱不得誌的林衝一病不起，幾乎在東京丟了性命。後來幸虧有曹正和也是來替師傅王進尋高俅、高衙內出氣的九紋龍史進悉心照料，才勉強活了過來。回山以後，林衝心灰意冷，再加上病體一直沒有痊愈，遂就遠離了頭領高層的圈子。
再後來九紋龍史進帶領少華山義軍加入水泊梁山，拜林衝為師學習武藝，又拉著神機軍師朱武與林衝一起參詳陣法。林衝得到了可以發揮的本身長處事情可做，身體也漸漸恢複。他開始振作起來，悉心調教史進這支並不很起眼的義軍。