不過，這個家族龐大，成員眾多，本·拉登僅僅是其中的一分子，在52個兄弟姐妹中，他排行第十七。小時候，本·拉登接受了中小學教育，隨後在KAU大學學習，主修經濟和工商管理。
畢業後，他回到家族企業工作，不過，由於他是穆斯林理想主義者，與他哥哥理念不同，最後分道揚鑣。但是在家族企業這幾年，他憑借所學知識以及與王室的特殊關係，拿到了許多訂單，賺取了數十億美元的利潤。據美軍官方估計，拉登個人資產至少有5億美元。這筆錢是他日後進行恐怖活動的主要資金來源。毫無疑問，在這階段，他年輕有為，是富甲一方的商人。
既是一個富二代，又是有為青年，本·拉登如何會走上恐怖之路呢？是本·拉登好戰，還是他像世界金融寡頭一樣貪得無厭？
接觸過拉登的人都會覺得他是一個文弱書生，而不是恐怖分子。美國著名記者約翰·米勒寫道：他身材瘦削，身高在193-198厘米之間，留絡腮胡子，說話輕聲細語。平時身穿白色阿拉伯長袍，慈祥溫和。美國媒體也曾報道，年輕時的拉登是一個積極向上的人，他既遵守宗教信條，又慷慨助人。
美國的報道的確不假。據拉登親戚介紹，拉登是一個阿拉伯理想主義者，他從來不談論名車、珠寶，而是將金錢用來服務社會。小時候，拉登隻要見到乞討者肯定會央求大人施舍。
這樣一個溫文爾雅的商人走上恐怖之路難道是為了金錢？對此，記者約翰·米勒回憶說，拉登不是一個講求享受的人，房屋內陳設簡單，猶如苦行僧一般。當米勒問他，是不是不喜歡金錢。拉登則答道："我的事業需要金錢，但我不需要。"既不好戰，又不為錢，年輕有為的拉登為何會走上"恐怖主義"之路呢？
這還得從他的人生轉折點說起。在本·拉登一生中，有三個極為關鍵的轉折點：父親墜機身亡、阿富汗戰爭、海灣戰爭中政府的軟弱。
首先，父親墜機。本·拉登的父親叫奧薩馬。他是家族事業的繼承者，然而1967年，即拉登10歲那年，他因為坐飛機意外墜機而死。這件事情對本·拉登觸動很大。拉登年老的舅舅曾透露，盡管奧薩馬並沒有特別關注拉登，但是拉登從小卻很崇拜奧薩馬。奧薩馬去世後，拉登不知所措，拉登認為奧薩馬是家族的紐帶。對此，西方媒體猜測，拉登生存於大家族中缺乏父愛肯定生活不開心，他們甚至認為"9·11"事件與拉登小時候親情淡漠有關。不管"9·11"事件是否與拉登父親突然去世有關，可以肯定的是，奧薩馬的去世對拉登的人生造成了影響。
其次，阿富汗戰爭。1979年，蘇聯軍隊大舉入侵阿富汗，引起了阿拉伯世界的抗議。作為阿拉伯一分子，拉登也強烈抗議蘇聯的入侵行徑，然而蘇軍並沒有因為阿拉伯世界的抗議而撤退。於是，拉登便做出一個致使他人生發生重大轉變的決定：到阿富汗抗蘇。
隨後，他和一同有著抗蘇信仰的阿拉伯朋友不遠千裏前去阿富汗，加入"伊斯蘭聖戰組織"抗蘇。而他一戰便是10年。在這10年裏，他建立"服務營"組織，招募阿拉伯誌願者前來抵抗蘇軍入侵。不過，幾乎沒有人會想到，10年後該組織卻變成了"基地"組織。
10年後，蘇聯灰溜溜地從阿富汗撤軍，阿富汗和拉登贏得了勝利。但是，這場戰爭卻改變了拉登的人生。米勒說，阿富汗戰爭使拉登認識到了"西方世界是霸權主義"，並且使拉登結識了與他"情投意合"的塔利班組織領導人。
不過，戰爭結束後，拉登並沒有戀戰，而是帶著追隨者回到沙特阿拉伯，繼續自己的人生。沒過多久，一場戰爭發生了，它徹底將拉登推上了戰爭的浪尖。
1991年，海灣戰爭爆發。拉登主動請纓要求沙特王室任用"基地"組織保護國家。然而沙特王室不僅一口回絕，還同意美軍在沙特創立軍事基地。這一舉動激怒了拉登，拉登認為沙特此舉不但背叛伊斯蘭教義，而且是引狼入室。對此，沙特反對派領導人阿勒法基說："這是他生命中的一個轉折點。當時他的想法是，這是對伊斯蘭使命的重大背叛，是沙特政權的一個曆史性的重大背叛。"