公元191年（初平二年）六月，發生地震，董卓為此詢問蔡邕。蔡邕對他說：“地動，是陰盛侵陽，臣下不遵守國家製度引起的。前春天郊祀，公奉車駕，乘金華青蓋，爪畫兩箱，遠近都認為不合適。”董卓於是改乘皂蓋車。董卓看重蔡邕的才學，對他非常客氣，一遇舉行宴會，往往令蔡邕鼓琴助興，蔡邕也有心出力。但董卓性格剛愎自用，蔡邕恨自己的話很少為董卓采納，對堂弟蔡穀說：“董公性格剛烈而容易作惡，終究不能成事。我想東奔兗州，但是道路太遠，不易達到，打算暫時逃到山東地區看看，怎麼樣？”蔡穀說：“您的容貌與普通人不同，在路上走，看的人雲集，這樣，想躲起來，難啊！”蔡邕才打消了這個主意。
蔡邕是漢代最後一位辭賦大家。其所作賦絕大多數為小賦，取材多樣，切近生活，語言清新，往往直抒胸臆，富於世態人情，很有藝術的感染力。其中代表作品為《述行賦》。全賦短小精悍，感情沉痛，批判深刻，情辭俱佳，是漢末抒情小賦的力作。他小賦的題材多樣，他甚至用以表現男女****，風格大膽而直率。《青衣賦》就是相當感人的作品。在這篇言情小賦中，他真實地坦露了對一位出身微賤的美女的愛情，以真摯的感情，表現了人情與封建禮法的矛盾撞擊。蔡邕的散文長於碑記，工整黃雅，多用排偶，舊時頗受推重。
蔡邕生平喜藏書，多至萬餘卷，晚年將所藏之書載數車悉數贈給王粲，家存藏書還有四千多部，蔡邕工篆書、隸書，尤以隸書著稱，其字結構嚴整，點畫俯仰，體法多變。靈帝命工修理鴻部門（東漢時稱皇家藏書之所為鴻都），工匠用掃****的帚在牆上寫字，蔡邕從中受到啟發而創造了“飛白書”。這種書體，筆畫中絲絲露白，似用枯筆寫成，為一種獨特的書體
蔡邕因負盛名，所以後世把一些碑刻和論著附合成蔡邕名義的偽作也不少。
公元175年（熹平四年），蔡邕有感於經籍距聖人著述的時間久遠，文字錯誤多，被俗儒牽強附會，貽誤學子。於是與五官中郎將堂溪典、光祿大夫楊賜、諫議大夫馬日磾、議郎張馴、韓說、太史令單颺等任，奏請正定《六經》的文字。靈帝予以批準，蔡邕於是用紅筆親自寫在碑上，讓工人刻好立在太學的門外，後來的儒者學生，都以此為標準經文。碑新立時，來觀看及摹寫的，一天之內，車子就有一千多輛，街道也因此堵塞。
蔡邕在吳地（今江浙一帶）時，曾聽到一塊桐木在火中爆裂的聲音，知道這是一塊好木材，因此把它揀出來做成琴，音色非常美妙，但是木頭的尾部依然被燒焦了，所以當時人們叫它焦尾琴。起初，蔡邕住在陳留，他有個鄰居準備了酒菜請他來赴宴，他去的時候鄰居已經喝得興起了。坐上有個客人在屏風後麵彈琴，蔡邕到了鄰居門口悄悄一聽，說：“啊！用音樂招我來卻藏有殺心，怎麼回事？”於是回去了。請他的人告訴主人說：“蔡先生剛來，到門口又走了。”蔡邕向來被鄉裏人尊崇，主人趕緊追趕並問起原因，蔡邕把事情都告訴了他，大家都感到掃興。彈琴的客人說：“我剛才彈琴的時候，看見一隻螳螂正要撲向鳴蟬，蟬將飛走還沒有飛走，螳螂的動作一前一後。我心裏有些擔心，唯恐螳螂喪失了機會，這難道就是所謂的殺心流露到音樂中來嗎？”蔡邕莞然而笑說：“這足以表明了。”
關羽當即帶著禮物專門拜訪蔡邕，蔡邕得知關羽親自登門造訪而且還帶來了禮物受寵若驚一般，這麼大的人物前來造訪，蔡邕倍感意外，他連忙將關羽讓進屋裏，二人分賓主落座，關羽奉上禮品，蔡邕說什麼也不肯接受，蔡邕謂關羽道：“你看看大過年的，本來應該是我帶著禮物去造訪丞相的，這樣豈不是本末倒置了？丞相的禮物老夫萬萬不敢接受！”
“誒？蔡大人俗話說的好‘官不打送禮的’這大過年的哪有空著手串門的，這禮物你必須收下！”關羽堅持道。
蔡邕執拗不過隻好將禮物收下..........................
來到了蔡邕府上，關羽著實的感受到了一種濃濃的文化氣息，整個府上的牆壁上盡是一些書法和名畫，而且案幾上也多是一些別致的帶有各種字體和畫的東西，十分的考究，這個屋子都富有一種濃厚的底蘊，此時的蔡邕已經是60多歲的老人了，但他的成就頗豐，關羽在蔡邕的陪同下首先參觀了他的成就，包括一些詩詞、書法還有一些收藏的書籍，全部都是古文，但可以看出具有很高的藝術價值，這些作品要是拿回到現代那還了得，那就是無價之寶啊！如果要是能穿越回去，帶著這些無價之寶，關羽就發大了。
關羽仔細欣賞著蔡邕的這些作品，不住的點頭示意，指出作品的藝術造詣之深，蔡邕則對作品做一番詳細的介紹，包括創作的年代背景以及發生在創作期間的故事，關羽邊聽邊欣賞，對蔡邕的創作予以充分肯定，他不時的駐足觀看，仔細推敲作品的內涵，果然是價值不菲，作為這個時代的文學傑出代表，關羽親眼目睹了他的風采，關羽瀏覽之後謂蔡邕道：