那是1922年冬天，上海下了難得的一場雪，紛紛揚揚的大雪給大地披上冬裝。宋子文在上海莫利愛路（今香山路）孫中山家裏舉辦社區基督晚會。雖說是一個家庭式的基督晚會，因為宋家是傳教士之家，所以宋家子女很虔誠，晚會作了精心準備。蔣介石下了車，隔得很遠就看到了星光閃閃的聖誕樹和莊嚴動人的聖樂。進入客廳，他一眼就看到了站在宋慶齡身旁的宋美齡，那是他第一次見到宋美齡。蔣介石閱曆豐富久經沙場，所接觸的美人更是多到不計其數，但是眼前的宋美齡還是讓他傾倒：那晚宋美齡穿一件緊身的寶藍色旗袍，因為室內溫暖如春，她將披在肩上的裘皮坎肩取下來，她的身材修長，旗袍很好地襯托了她玲瓏身段。她一直端坐在那裏微笑著麵對大家，清秀的容貌帶著一種青春光澤。她美得一點不張揚，也不淺薄，周身散發出一種雍容華貴的氣質，讓男人油然而生愛慕之心。
蔣介石發呆了片刻，就將目光一直停留在宋美齡身上。祈禱結束，音樂再起時，蔣介石按耐不住心頭衝動，主動上前邀請宋美齡跳舞。一曲結束，他將宋美齡送回座位，很自然地和她坐在一起，兩個人攀談起來。聽著她一口流利的英語，看著她明亮的眼睛，蔣介石就像個不諳世事的大男孩，被突然降臨的愛情衝昏了頭腦。臨分別時，有些慌亂地將自己的名片塞到宋美齡手裏。那個夜晚他就墜入情網，他在信中如此寫道：“功業宛若幻夢，獨對女士之才華容德戀戀不能忘，但不知舉世所棄之下野武人，女士視之，謂之何耳？”宋美齡收到這些信當即給他回信，這讓蔣介石喜出望外，兩個人在私下有了一次約會，鴻雁傳書也從此開始，蔣介石先在信中稱宋美齡為“三妹”，最後又改稱為“三弟”。
看著時機成熟，蔣介石向孫中山透露了自己對宋美齡的一見鍾情，希望孫中山以姐夫的身份代他做媒。孫中山說：“你與美齡戀愛我沒意見，也願意成人之美，隻是你家中內人你必需搞清楚，否則我不便出麵，不好開口。”蔣介石說：“這是很清楚的事，隻是先生日理萬機，不會在乎我的生活小事，我與原配毛福梅早已離異，姚冶誠隻是妾，並且早已斷絕關係。妻子陳潔如離婚正在辦理中，並且她將赴美，永不回來。”孫中山點點頭，說：“這個事我與慶齡商量一下，我也要征詢她的意見，她們家的事都是她拿主意。”
蔣介石沒有想到，宋慶齡堅決反對三妹與蔣介石戀愛，據說她曾恨恨地說：“我寧願看到三妹死，也不願她嫁給蔣介石。”孫中山看到宋慶齡的態度，感到事情有點為難。可蔣介石並不放棄，最重要的是宋美齡對蔣介石頗為好感，再加上宋靄齡也極力撮合這樁婚事。一直拖到5年後的1927年，蔣介石擔任北伐軍總司令，權力達到鼎盛，這一年的5月初，他得到宋美齡的電話，她母親倪桂珍過生日，邀請蔣介石來家中做客。這是一個極好的消息，蔣介石一身筆挺的軍裝，威風八麵的走進了西摩路（今陝西北路）宋家，他一眼就看到了“三弟”。“三弟”一身旗袍盛裝，和兩個姐姐站在一起，正在等待這個癡情又心機很深的男人。
“我的婚姻與阿姐何幹？”
蔣介石一進門，呈上壽禮之後當即給未來的丈母娘行大禮，這讓宋美齡非常開心。壽宴之後，宋美齡與宋靄齡在一起說悄悄話，曾經宋靄齡也和宋慶齡一樣反對蔣宋聯姻，後來在宋美齡的解說下，才同意他們交往。不過，她仍然憂心忡忡。宋美齡說：“我從小在美國讀書長大，婚姻當然由當事人做主。”宋靄齡不滿地說：“三妹，你總是這樣要強，你知道，慶齡一向不同意你和他交往。”宋美齡說：“這個大事當然由我拿主意，我的婚姻與阿姐何幹？”宋靄齡說：“母親大人做壽，你一賓一主請來他，這有點強人所難，你知道，母親也是不同意的。”宋美齡說：“隻要你幫我一個忙，這事就不成為事。”宋靄齡說：“我能幫你什麼忙？”宋美齡說：“這也是我請他來的用意，母親也沒什麼太大的意見，主要就是嫌他結過幾次婚，另外就是他不信基督。其實這都好辦，首先我了解過，他是結過婚，可是都離了，有法院的判決書。不信基督這好辦，他如此愛我，多年不變，我不信他連這點信仰之心也沒有。”