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蔣介石從小就表現出自己的終身性格——“屢陷逆境”，但總能設法從逆境中脫身。
蔣介石成功的秘密是什麼——，蔣介石的恩師長岡外史認為正是忠心耿耿和知恩必報才是蔣介石成功的秘密。
蔣介石的父親出身於世代農家，母親是個虔誠的佛教婦女，但是，這個世代務農的家族到了蔣介石的父親蔣肅庵這一代便開始改換職業了——他成了販鹽商人。
在後來的歲月裏，蔣介石漸漸認為他是周朝一個大夫的後代，並為證實這一點而費盡周折。
溪口的村民們常常找蔣肅庵商量事情，因為他見多識廣，被認為有頭腦。蔣介石的母親是蔣肅庵的第三任妻子，但她對蔣的前妻留下的孩子似乎都能一視同仁，給以慈母般的關懷。
她嫁到蔣家兩年後，蔣介石出世了。據說他生性活潑頑皮，但體弱多病，從小就表現出自己的終身性格——屢陷逆境，但總能設法從逆境中脫身。
據說他三歲月才有一次將一雙筷子插入自己的喉嚨，看能杵多深，他發現杵進去不難，可要拔出來就不那麼容易了。“弄壞嗓子了吧？”爺爺知道後焦急而又心痛地問他。“沒事，我不還可以好好說話嗎，我沒啞。”他從床上一蹦而起衝爺爺大聲叫道。
兩年後的1892年冬天，幼小的蔣介石跳進一口大水缸，這水缸有成人那麼高，中國人通常將它放在屋簷下用來裝水。缸裏的冰塊引起了他的好奇，從那東西裏他看見了自己的影像，便跳了進去。這一次兄長們都不在旁邊，結果他渾身上下濕了個透，結成了冰，還吞了一肚子冰水，費了九牛二虎之力才爬出來。
他家屋前有一條湍急的山溪流過，他常常跳入溪水中洗澡，有時樂而忘返（“溪口”——他出生的地方——意思就是“小溪的出口”。這裏又叫“武嶺”，另外它還有一個詩一般的名字叫“錦溪”）。中國傳統的教育製度曆來忽視體育，但對蔣介石來說，由於經常在鄉問的小溪中遊泳和外出爬山，使他從小就很快擺脫了孱弱多病的體質而變得體魄健壯了，並在他那漫長的一生中一直保持到晚年。
他最喜歡的娛樂是玩打仗的遊戲，和戴高樂將軍小時候一樣，“總司令”一律由他自己擔任。據說他經常站在一塊高地上，向小夥伴們訓活或給他們說古道今，這樣他很早就養成了在大庭廣眾之下演講的習慣。後來他時常發表些沒完沒了的演說正是得力於這種早熟的演講基礎。
那時候，溪口人談論的問題大多集中於中國的動亂，蔣介石七歲那年，中國被日本打敗。1895年的《馬關條約》使中國被迫割讓了台灣和澎湖列島。
蔣介石常常可以聽到周圍的人談論由清王朝帶來的這一新的奇恥大辱（這與後來成為將軍的佛朗哥一樣，佛朗哥小時候也經常聽到街頭巷尾、家家戶戶都在談論西班牙在與美利堅的戰鬥中被打得一敗塗地的恥辱）。這種談論本身可能並不會締造出民族領袖來，但它確實可以影響一個人的意誌。
就連清朝統治者此時也意識到了變革的必要。倒黴的光緒帝在激進的改良派康有為的引導下發動了“百日維新”（1898年6月—9月），這使他得罪了官僚集團和令人畏懼的西太後，還沒等他把事情辦完，西太後就把他監禁起來了。
中日甲午戰爭之後，開明的兩江總督張之洞寫了一本具有爆炸性的小冊子《勸學篇》，該書出人意料地銷售了一百萬冊，其主旨是要求人們勿忘中國所遭受的如土耳其一樣的恥辱，勿忘要和日本一樣革新。位於東亞的中國當時的確和位於歐洲東端的土耳其一樣——是個病夫。
在溪口，識字的人不僅自己看《勸學篇》，而且還將它讀給不識字的人聽。眼看列強的劫掠接踵而至，義和團運動成了中國人對所麵臨的局勢的絕望的回答。
所有這些對蔣介石來說並無多大意義，他隻不過在以後的歲月裏可能會有意無意地回憶起這些往事罷了。由於他調皮搗蛋，經常惹事生非，他母親很是擔驚受怕，覺得他應該接觸一下外麵的規矩了。
在取得丈夫和公公同意後，她為年僅四歲的蔣介石請了一個塾師。關於他的學習才能說法不一，但由於他經常逃學去玩打仗的遊戲，他的進步似乎很慢。好在當時正常情況下，四歲還不是勤學用功的年齡。既便這佯，他還是在不到九歲時就讀完了法定的孔夫子的四部經典著作：夫子自己的《大學》、《中庸》、《論語》和他的信徒孟子的《孟子》，這四部書要求中國所有有誌青年都得在不大理解字裏行間的意思時就能句讀背誦。
九至十六歲期間，蔣介石還學習了“五經”：《詩》、《書》、《易》、《禮》、《春秋》。
1895年，蔣介石八歲那年，父親去世了，他就由母親和祖父撫養。後來蔣介石對他們二人倍加頌揚。由於他難得給世人留下傳記資料，有必要摘引他在一篇講話中關於他母親的一段話，這篇講話是他在1936年10月30日，他“五十”歲生日（按中國人的算法，出生的那一年就已經一歲了）時向全國人發表的。他說：
“……對先母的記憶是不可磨滅的，她含辛茹苦地教育和哺養著我這遺孤。如今，她的陵墓上已草木叢生，我不能不痛感仍一事無成，我辜負了她老人家寄予我的希望。”
據他透露，在那段日子裏，他家境艱難，母親用鐵一般的嚴規戒律管束他。她隻要覺得他沒有達到自己要求的嚴格標準，就會毫不猶豫地打他。她相信仆人的活兒對鍛煉他的性格有好處，所以就要他每天幹洗碟子、拖地板之類的活兒。
蔣介石曾感慨他說，要知道那時的清政權正處於最腐敗的狀況。腐朽的貪官汙吏和墮落的顯貴對欺壓魚肉百姓已習以為常。我家既無靠山又無權勢、很快就成了他們欺淩的目標。苛捐雜稅和不正當的勞役時不時地落在我們頭上。有一次，他們在村公所前大庭廣眾之下欺負我們，我深感遺憾和痛心的是在場的親友們一個個都見之而無動於衷。那時我家境悲慘，的確無以形容。我們家之所以能夠免於傾家蕩產，全虧了我母親和她那善良而又堅韌不拔的品格。
有一本蔣介石的傳記對蔣介石的這段辛酸的回憶講得比較清楚：溪口的一個村民由於付不起糧祖而出逃了，由於蔣家家主去肚，當地的官吏就將年幼的蔣介石抓起來，一直拖到村公所前，並威脅說要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就將他送進大牢，欠祖最終可能由他家付了，因他後來很快就被放了出來。但這次借“皇上”的名義而使蔣母和她兒子蒙受的不白之冤和恥辱，對他倆都是一次沉重的打擊。
後來，蔣介石經常將這件事稱為“點燃我革命之火的第一顆火花”。
1901年，蔣介石年方十四，他的長輩就作主為他操辦了婚事，讓他和一位比他大三歲的姑娘——毛福梅結婚。要是蔣介石繼承了他父親販鹽的生意活，這樁婚姻本可以是圓滿的，但沒過幾年，他在東京尋花問柳的風言風語就在他的家鄉傳開了。
蔣介石十七歲那年曾就學於一位叫顧清廉的人，此人在奉化鎮辦了一家名字很古怪的文學館，館內收藏了許多經史子集。其中有一部書可能要比別的任何一部都要重要得多，這就是中國最早也是最著名的軍事著作——《孫子兵法》（後來的事實表明，他對這本書的要旨遠不如他的對手毛澤東掌握得透實）。館內還有鎮壓太平天國運動的總督曾國藩的著作，有蔣介石深為敬仰的中國曆史上的一位著名學者王陽明的書，王陽明是明朝一位學者兼政治家。後來蔣介石流落到台灣，還將一座草山重新命名為陽明山，以示緬懷。
蔣介石從顧清廉的教育中獲益匪淺，他被引向了更為正統的儒家學派——以宋朝朱熹為首的儒家學派。該派的信條是“存天理，遏人欲”，主張修身養德，自我約束。後來，蔣介石之所以經常到廬山去舉行會議和開辦訓練班，是因為那兒正是當年朱熹經常講學的地方。
對青年蔣介石更具有關鍵意義的是，他的老師將自己所知道的有關孫逸仙和即將爆發的革命的情況都告訴了他。
私塾學堂滿師後，蔣介石又去了這個鎮上的一所學校——
龍津中學堂，不過他在那裏隻呆了三個月就突然決定去東京學習軍事。
蔣介石的傳記中都記有他在這段時間的一個怪癖：他每天都起得很早，起床後就在臥室前的陽台上，筆筆直直地一站就是半個小時，雙唇緊閉，雙臂緊抱胸前。
傳記作者們都想推測這時他的大腦在想什麼。從他不久後的行動來看，當時的他正由於滿懷著一種新的向往而心潮澎湃。
他投筆從戎是因為他覺得需要拿出實際行動，需要去冒險，需要去爭取為國效力的機會。他選擇東京作為開始學習的地方，是因為日本的首都是當時世界所公認的軍事藝術中心。
更為吸引人的是在東京他最有可能去結識流落東洋的中國革命者。
1905年，蔣介石拿定主意東渡求學。這一年，日本仍在和沙俄爭得不可開交，他的親朋好友們都費盡心機勸他放棄這個傻念頭。可他是個既已拿定主意就不輕易改變的人。他一聲不響，不與他們爭辯，而是操起一把剪刀“哢嚓”一下剪掉自己腦後的辮子，他認為這會讓那些成天圍著他團團轉而糾纏不休的人大吃一驚。正如他猜想的那樣，他這一招還真靈了。
在當時，任何青年隻要剪了辮子，就會被別人拒之門外。
他隻有遠走他鄉，離自己的故鄉越遠越好。他母親對孩子從不嬌生慣養，自己也想得開，便籌措了一筆錢給他做旅費。
1905年5月，蔣介石乘船東渡日本，可是這首次東渡卻有點虎頭蛇尾。帝國軍官學校沒有革命者的落腳之地，拒絕接納他們。這些學校和中國的軍機處有個協議：中國來的學生隻有屬於由清政府推薦的才準予注冊入學。盡管如此，對蔣介石來說這次東渡並沒有白費，因為正是在那個時候他在東京結識了後來成為他革命的良師益友的陳其美——人們通常把他看作孫逸仙的最有才華的早期追隨者。蔣介石眼看著不久將不得不回國，他就去學日語。