——弱國外交，應適時地避重就輕。說話要空洞，看似說得很滿，其實都是廢話；辦事要靈活，隨便辦什麼事情，都是活搖活動，東倒也可，西倒也可。有時辦得雷厲風行，其實暗中藏有退路，如果見勢不佳，就從那條路抽身走了，絕不會把自己牽連著。蔣介石深得避法。
◎避開敏感問題
從1937年到1940年，蔣介石多次預測日本與美英在亞太地區的衝突將是不可避免的，“日本會犯險與英美開戰，希望僥幸取勝”（蔣介石日記，1937年12月13日和17日、1940年12月18日）。1942年，日本軍隊占領緬甸，此時英控印度和中國南部的安全同時受到了威脅。蔣介石迅速與美英達成共識，協同對抗前英國殖民地上的日本人。他組織了一支遠征軍在緬甸北部準備展開攻勢，還希望英美海軍同時在南部攻擊。蔣介石的行動牽製了日本，使其不能進一步進攻印度和南中國，也使中日戰爭不再是中國孤軍奮戰，有效地提高了中國的國際地位。
蔣介石與英美的談判在1943年前並未取得實質成果。之後，聯軍的緬甸戰役打響了；戰役初期並不順利，但最終取得了勝利。1943年1月，蔣介石完成了10年以來所追尋的目標，美國和英國廢除了外國強權橫行中國的“不平等條約”。11月，他同溫斯頓·丘吉爾和富蘭克林·羅斯福一同參加了開羅會議，中國拿回了日本侵占的土地：滿洲、台灣和澎湖。會議還肯定了中國是世界四大強國之一的地位。蔣介石對會議成果非常滿意。他在1943年11月28日的日記中寫道：“這是我首次踏上國際舞台。我們在政治上獲得的成果是首要的，其次軍事成果，經濟成果則為再次……我們取得的結果超過我的預期。”
蔣介石在開羅獲得的東西是中國和美國之前在華盛頓就已經商定好的。換句話說，羅斯福的意思使得蔣介石可以在開羅獲得了這般多的利益。盡管如此，中美關係從來不缺少摩擦。蔣介石和約瑟夫·史迪威的不睦也不缺少記載。但蔣介石日記為我們如何看待分歧提供了一種新的視角，蔣介石曾收到過羅斯福總統的來信要他將中國軍隊的指揮權交給史迪威，他為此苦惱不已。1944年夏天，蔣介石寫到，羅斯福每一封信的到來都使他“憂慮不已”，他認真地考慮了離職——他相信羅斯福預料不到這種情況。他深思熟慮得出自己辭職後可能出現的十種結果，包括他嫡係中央軍的廢弛和日本席卷全中國。
蔣介石仔細考慮之後決定拒絕羅斯福的要求，因為他判斷“美國需要依靠中國打敗日本，之後還需要中國牽製蘇聯。美國不能失去中國”（蔣介石日記，1944年8月31日）。10月，他告訴了羅斯福他的決定，並等待承擔後果。但羅斯福的態度很快溫和了下來，並於1944年秋天召回了史迪威。
蔣介石對待英美國家的外交策略，有點像個撒嬌的孩子，避開敏感話題，利用自己的位置，多爭取一些小利益。
◎鋪路向有利自己的一方
在外交的過程中，蔣介石經常會有的放矢，避開對自己不利的外交敵人，尋找那些會幫助自己的盟友。
1948年美國大選，因為時任總統杜魯門是民主黨的候選人，與他競爭總統寶座的是紐約州州長共和黨人杜威。杜魯門不喜歡蔣介石，和他的合作也不是非常愉快。而杜威對社會主義充滿仇恨，強調要增加對中國國民黨軍隊的援助，主張派美國軍事顧問到中國去幫助國民黨改善軍隊素質，不帶任何附加條件地給國民黨政府10億美元以支撐滅亡在即的政權。大洋那一端的叫囂讓蔣介石感到格外興奮，他把賭注壓在杜威身上。
當時，蔣介石正在指揮軍隊打內戰。得知杜威的支持率時，他研究了美國大選形勢，決定送一筆巨款給杜威，作為他的競選經費。1948年夏，蔣介石秘密派人去美國，將一筆巨額資金交給杜威。他除了捐助現金幫助杜威競選之外，還特地批準定居在美國的孔祥熙以他私人的名義，在競選中為杜威“有錢出錢，有力出力”，並且委托國民黨駐美大使顧維鈞向杜威頒授了一枚吉星勳章。
按美國的法律，參加競選總統的人不能接受外國的捐款。但此時的杜威太缺錢了，已顧不了那麼多。杜威接過錢後十分感激，並一再向送錢的國民黨人說：“我很感謝蔣委員長的幫助。如果我順利當選，將盡力幫助蔣委員長扭轉不利戰局，徹底消滅中國境內的共產黨，使蔣委員長能安安穩穩地做總統。”
對此，杜魯門知道得一清二楚，杜魯門說：“他們使許多眾議員和參議員聽他們的吩咐，他們有幾十億美元可花。我不是說他們收買了什麼人，而是說有許多錢在流動，有許多人按照院外援華集團的旨意行事。”