劉備很快就等來了一次機會，這個機會就是曹操攻打徐州。
徐州危在旦夕，太守陶謙和謀士糜竺一幹人尋找救星，找來找去，就瞄上了劉備。劉備這時候在山東德州當平原縣令，徐州以前也屬於山東，兩地相距有七八百裏。
劉備在一番推讓後，當上了徐州刺史。
接下來，袁術攻徐州，劉備投呂布；呂布攻劉備，劉備奔曹操。這時候的劉備就像喪家之犬，沒有一塊能夠容身的地方，關羽和張飛也一直跟在他的後麵，不拋棄，不放棄。
這段時間裏，不論劉備擔任什麼官職，關羽都是他的副手。毫無疑問，關羽是劉備手下第一戰將，盡管他曾經給曹操說，他的兄弟張飛比他更厲害，但明顯這是自謙之詞，張飛和關羽不是一個等量級的，張飛勇猛歸勇猛，但充其量隻是一個好前鋒，而攻堅守禦，獨當一麵，則非關羽不可。
關羽死後，曹操的兒子曹丕就說過，現在沒有關羽了，蜀國不足害怕。
後來，曹操和劉備攻打呂布，將呂布圍得鐵桶一般。據《蜀書》記載，此時關羽給曹操寫信，讓把呂布手下一個謀士的妻子送給他，曹操答應了。後來，呂布即將覆滅，關羽又多次給曹操寫信，提到此事。曹操就生疑了，懷疑這個女人是絕色美女。城破後，曹操讓人把這個女人帶過來，，一看，果然是傾城之色，就留給了自己。
關羽既懊惱又氣憤。
毋庸置疑，關羽身上有很多缺點，關羽是人不是神，神沒有缺點，而人都有缺點。
那麼，是誰把一個缺點滿身的關羽，塑造成一個十全十美的神？又為什麼要把關羽塑造成一尊神？
把滿身缺點的關羽塑造成一座神的，是曆代帝王。封建帝王不管關羽的所有缺點，他隻看中了關羽的忠義。關羽身上所有的缺點，都被他的忠義掩蓋了。
呂布滅了，公孫瓚滅了，張繡滅了，一大幫當年和曹操一起舉事打黃巾，攻董卓的頭領，都滅亡了，現在，黃河以北，隻剩下了實力在曹操之上的袁紹，和實力遠在曹操之下的劉備。
劉備早知道曹操會害他，他在曹操營中，每天種菜為生。關羽和張飛問：“你怎麼這樣胸無大誌？”劉備說：“我豈是種菜的人？我是為了掩人耳目，現在馬上離開。”
劉備帶著關羽張飛來到徐州，收拾殘留，有了一部分人馬，然後刺殺了曹操任命的徐州刺史車胄，占據了徐州。現在，這哥三個終於又有了一塊屬於自己的地盤。
曹操要統一黃河以北，就要滅掉袁紹和劉備。而黃河以南，孫策孫權哥兒倆從父親手中繼承家業，此時占有了江東六郡，曹操急切間難以攻破。曹操一直想圖謀劉備，可是一直沒有機會。現在劉備奪去了徐州，曹操便發兵攻打。
劉備此時勢力單薄，沒有一個能夠拿出手的謀士，將領也隻有關羽、張飛、趙雲三個人，手下兵力萬人左右，根本不是曹操的對手。