通過自己的努力，從電信局走出來的卡內基又進入了一個新的工作領域，可一開始，卡內基就發現這個新工作可不像想象中的那麼好。原先他以為進入鐵路局後可以跟像斯科特先生那樣的紳士們一起辦公，可誰知，他一開始並不是常坐在辦公室裏工作，而是需要經常去鐵路的現場，而且每逢月底，他要將鐵路員工的薪水送往阿爾圖納，那裏可不像原來的電報公司，簡直跟礦廠和碼頭沒什麼兩樣。卡內基的辦公時間雖然不長，但是辦公室就在工廠裏麵，而這裏經常都是貨車車長、駕駛員或火夫們聚集的地方。
當時卡內基已經過了18歲的生日，以前一直和慈眉善目的人接觸，所見所聞也都是一些高尚的事情，但是現在卻突然進入了一群魯莽的人當中。當時，火車是剛發明的新興交通工具，這些彪形大漢原先都是在船上工作的粗人，眼見前途看好，便全都到鐵路公司來了。他們雖然並不是道德敗壞和墮落得不可救藥的人，但是卻常常口出穢言，以內容低俗的談吐彼此嬉笑打罵，一言不合就會大打出手。
卡內基十分厭煩這種工作環境，但是又不得不接受它。幸虧他還有那美麗、純淨的家庭，所以這些野蠻、粗鄙的事物都找不到空隙侵襲他。此外，卡內基還有一群十分優秀、有教養的好朋友，他們無時無刻不在努力，希望成為社會上的精英和受人尊重的好公民。
在卡內基進入鐵路公司後不久，發生了一件幾乎斷送了他前途的事。那天，卡內基奉斯科特先生之命前往阿爾圖納領取公司的一大筆公款。領到錢後的第二天早晨，他就把錢放在背心的裏麵，坐上開往匹茲堡的火車。那時候卡內基對火車很感興趣，央求駕駛員讓他坐在旁邊，駕駛員答應了，卡內基十分興奮地坐在火車頭裏欣賞車外的風景。
當火車越過山間陡曲的彎道時，車身搖晃得很厲害。卡內基忽然想起身上的錢包，用手一摸，不見了！他想一定是剛才火車頭劇烈搖晃時被震落到外麵去了。卡內基頓時緊張起來，心裏七上八下，不知該如何是好，心想：“糟了，回去無法向斯科特先生交代了!”
卡內基覺得眼前變成一片漆黑，實在無計可施了，他隻好哀求駕駛員：“拜托你，拜托你了，能不能把火車開回去？”
駕駛員十分同情卡內基的處境，又禁不住他的再三央求，想了一想對他說：“照規定，這是不可以的，但是我特別為你試試看。”
一路上卡內基的眼睛瞪得比銅鈴還大，終於在斜坡道路的小溪中發現了錢包。他急忙跳下車，飛快地跑到河邊撿起那隻錢包，看到裏麵的錢原封未動，他終於放心了，歡天喜地地回到車上。在抵達目的地之前的這一段路上，卡內基不停地向駕駛員們道謝，同時一直緊緊地抱住那隻錢包，生怕它再度遺失。臨下車的時候，卡內基懇求駕駛員及火夫說：“請你們不要向任何人提起今天這件事。”後來直到好幾年後，卡內基才敢把它說出來。此後，每當卡內基搭火車經過事發地區時，都會想起那一天的情景，似乎總能看到河畔正躺著一隻茶褐色的錢包。
後來沒過多久，斯科特先生有了屬於自己的辦公室，他把卡內基也帶了過去，此後，卡內基便離開了那群鐵路工人而定下心來工作了。各鐵路公司都擁有電信線路，為了需要，卡內基開始了培養電信技師的工作，並把所培養的技師提供給各單位。由於電信事業的日益發展，電信技師已有供不應求的趨勢。於是，在美國的鐵路公司首次出現了女性電信員。這正是卡內基和戴維的創舉。他們把訓練好的女性通訊員先安置在電信室當見習生，然後再視情況給她們安排工作。當時霍根姨父的女兒也是這批見習生之一，後來卡內基把她安置在匹茲堡貨車車站當電信員。她的表現十分優異，不僅很快地熟練了分內的工作，同時也培養了很多女員工。
根據卡內基的經驗，年輕的女性比年輕的男性更為可靠，雖然目前女性能夠從事的新工作很多，但卡內基認為最合適的還是電信事業。
對於斯科特先生，卡內基一直認為他是一位很了不起的人物，覺得自己能在他手下工作非常幸運。他把青年人對英雄的崇拜完全投注在斯科特身上，進而懷著一種能在英雄手下工作的滿足感，拚命為他效力。他相信斯科特一定會成為賓州鐵路公司的總裁。
有一天早上，卡內基剛到辦公室便獲悉東部管區內的鐵路發生嚴重的意外事故，貨車在阿爾圖納附近的單軌鐵路線上被堵塞住了，導致客車從早上開始堵了4個小時。