在這天的日記裏，蔣介石回顧了他與羅斯福會談的詳細過程以及他個人的詳細考慮。就說我今天跟羅斯福見麵商議了，在談到琉球問題時，我提議琉球可以由國際機構委托中美共管。為什麼這麼說？有三個理由：第一，為了安美國之心；第二，因為琉球在甲午以前就已經屬於日本；第三，琉球由中美共管比我們自己專有更合適。這裏提到一個為了安美國之心，蔣介石擔心提出將琉球與台灣、澎湖列島一並交還中國會引起美國不安，也許他想，美國主動提出將琉球歸還是不是試探我們？他們是不是真心的？他們是出於什麼動機呢？我可不能不清不楚地瞎表態，我也得試探試探他們的目的。這樣雙方就相互試探。
蔣介石二拒琉球
開羅會議第三天後的25日，羅斯福與蔣介石再次舉行會談，羅斯福又提到琉球群島，並再次建議說：
我反複考慮，琉球群島在台灣的東北麵，麵向太平洋，是你們的東部屏障，戰略地位極為重要。你們得到了台灣，如不得到琉球，台灣也不安全，更重要的是，此島不能讓侵略成性的日本長期占領。是不是與台灣及澎湖列島一並交與你們管轄？
據記載，蔣介石當時聽到羅斯福再次建議將琉球交與中國管轄時，還是猶豫不決，半天不說話。羅斯福以為蔣未聽清楚他的話，又再次明確地說：“貴國要不要琉球？如果想要，戰爭結束了，就將琉球群島交給貴國。”蔣猶豫再三才答道：“琉球的問題比較複雜，我還是那個意見，中美共同管理為好。”蔣介石的回答令羅斯福也很感到意外，之後就再也沒有提及琉球問題。這樣在此後發表的《開羅宣言》中談到日本應歸還中國之領土時，隻說到“日本竊取中國之領土，例如滿洲（即東北）、台灣、澎湖列島等”，並沒有明確提及琉球群島。那麼，蔣介石為什麼再次拒絕琉球呢？
其中之一可能是為了討好美國，這個時候蔣介石是唯美國馬首是瞻的。
蔣介石早就意識到琉球地位與台灣不同，他在會談中也意識到美國對於這一區域的戰後安排、尤其是在太平洋上的軍事存在有著長遠的規劃，而美國在太平洋的軍事規劃明顯是針對蘇聯的，從蔣對共產主義和蘇聯的態度看，他顯然準備積極配合美國的安排。另外，在會談期間，羅斯福還提出中國應該在軍事占領日本問題上扮演主要角色，蔣介石表示中國沒有足夠能力承擔這一責任，中國願意在美國的領導下參與行動。
這也表明蔣對美國的態度。另外一個原因是：
蔣心底一直有恐日情緒，他怕琉球歸還中國，中日又結新怨。這從蔣在抗戰勝利後對日本采取的“以德報怨”政策來看可謂一脈相承。
羅斯福總統提出中國未來應該作為四大國（美、蘇、英、中）之一參與這一機製的一切決定；二、關於未來日本的國體，蔣介石提出應由日本人民決定，在這一問題上不能留下影響國際關係的持久後患。“因為戰爭勝利，便去過問一個國家的國體，實在並非上策。而且，日本的天皇製在其民族的精神構造上自有地位，西方人未必會有認識，而同為東方人的中國人則是比較了解的。”
蔣介石後悔
蔣介石未采納羅斯福的建議，實屬下策。事過之後，王寵惠對蔣介石說：“琉球群島戰略位置十分重要，如果從軍事的角度考慮，我們應該要。”蔣介石就說：“將來日本與我們扯皮怎麼辦？”王說：“琉球在曆史上就是我們的附屬國，日本扯皮是沒有道理的。再說，日本是戰敗國，即使扯皮又能怎樣？”聽了王寵惠的一番話，蔣介石似乎有些後悔，說：“你當時為什麼不提醒我？”王說：“你是委員長，我是下屬當然要和你保持一致了。”蔣這時候大夢初醒，就後悔了，說：“這事過去了，就不要向外人說了。如果有人問到，就說沒有條約根據，沒有理由提出。”他怕此事泄露有損“領袖”形象，故叮囑王寵惠不要“往外說”，萬一有人問及，就以“無條約根據”解釋。而且蔣對王叮囑了不止一次，可見蔣自己對如此重大事件的草率處理亦有所忌諱。蔣介石是個不肯認錯的人。可王寵惠回到國內，還是忍不住向極少數國民黨高層人士透露了。但傳開之後很多人欲詳加了解，王寵惠深知蔣的性格，絕不講出實情。此後，國民黨政府在所有文檔，甚至圖書、報刊中凡遇及琉球問題，均統一口徑：因無根據，中國在開羅會議上才未提及琉球歸屬問題。因而，除極少數人外，都不知是因為蔣介石連拒羅斯福兩次建議而未收回琉球。1962年3月19日，台灣《聯合報》記者司馬桑敦知悉美國政府私自欲承認日本對琉球擁有主權，立即撰文抨擊國民黨政府不負責任，在開羅會議上不提琉球問題，致使本該歸還中國的琉球終落日本之口，使中國東部海防“被撕開一道大裂口”。當時作者隻是激於義憤，他還不知蔣在開羅會議上竟然執意不要琉球，喪失了大好良機。此文引起輿論及台灣最高當局的關注，蔣為了遮掩顏麵，在出席一次國民黨高層會議時自我辯解雲：“實際上，琉球與台灣，在我國曆史上地位不同。我們當時認為琉球是我東海的屏障，軍事重要性較大。我們同意，應由中美兩國經過聯合國之委托程序，實行共管，又以為此非當時緊急之事，故曾表示將來再說。”這番談話有輕描淡寫、推脫責任之嫌，第一，他未承認是他兩次拒絕羅斯福讓中國收回琉球。第二，東海屏障及軍事重要性之類是羅斯福的分析與謀略，而不是“我們”！第三，“將來”已近十年，要延至何日“再說”？又有何機會“再說”？
二戰後琉球群島劃歸美國管理
曆史真是沒有給蔣介石“再說”的機會。《開羅宣言》規定，琉球群島本不是日本曆史之固有領土，乃依武力及貪欲攫取之土地，理應將日本驅逐出境，還其本來之麵目。1947年，聯合國安理會通過了第21號決議，決定剝奪日本依據國際聯盟《盟約》第二十二條受委任統治之太平洋各島嶼，改為戰略防區，並將置於聯合國憲章所製定的托管製度之下，並指定美國為托管領土之管理當局。4月，聯合國通過《關於前日本委任統治島嶼的協定》，琉球群島列為托管地，劃歸美國管理。這裏要說明的是，琉球群島劃歸美國管理，是置於聯合國的托管製度之下的。這是1947年，這時候中國正在進行解放戰爭；4月還發生了一件事，就是南京大屠殺的首犯穀壽夫在南京雨花台被執行槍決。從1947年6月開始，國民黨開始江河日下，中國人民解放軍取得了解放戰爭的節節勝利，1949年10月1日，中華人民共和國中央人民政府宣告成立，國民黨政權則退台灣。1950年6月朝鮮戰爭爆發，同年11月中國抗美援朝，入朝作戰。朝鮮戰爭爆發後，美國從冷戰需要考慮，決定扶植日本以牽製以蘇聯為首的“社會主義陣營”。
美國“歸還”日本衝繩
1951年9月，美國一邊侵略朝鮮，一邊召集48個同盟國與日本簽訂《對日舊金山合約》，其中第二章“領土”中第三條規定了琉球群島的地位：
日本對於美國向聯合國提出將北緯29度以南之西南諸島（包括琉球群島和大東群島）、婿婦岩島以南之南方諸島（包括小笠原群島、西之島、硫磺群島）及衝之鳥島與南鳥島置於聯合國托管製度之下，而以美國為唯一管理當局之任何提議，將予以同意。在提出此種建議，並對此種建議采取肯定措施之前，美國將有權對此等島嶼及領土之居民，包括其領海，行使一切及任何行政、立法與司法權利。