1949年這一年，堪稱蔣介石政治生涯的最低點，經常陪在他身邊的是長子蔣經國。蔣經國是蔣介石原配毛福梅所生，16歲到蘇聯讀書，共待了12年，1937年回國後，蔣介石便開始有計劃地培植他。整個1949年的大遷徙，前前後後、裏裏外外，都有蔣經國的身影。
“那時蔣經國跟著他，張群張嶽軍先生跟著他，顧祝同跟著他，還有他隨身的幾個侍衛，還有伺候他的人。他那個時候敢信任的人不多，以前所有很忠實的學生，都是有相當軍階的。要嘛被捉，要嘛投誠，也不是投誠啦，投降，不要用投誠的名字，所以那個時局很慘。”蔣介石專機駕駛員衣複恩生前接受采訪時這樣說。蔣介石後期用人的標準主要看其是否對自己忠誠，重用吳嵩慶、湯恩伯和陳誠等人便是明證；但他在重用這些人的同時，鑒於時局的瞬息萬變，仍然保持著高度的警惕。例如，在他父子與陳誠之間，與孫立人之間，關係就非常微妙。
抗戰勝利後，美國推行扶蔣反共的對華政策，支持蔣介石發動內戰。但蔣介石在內戰中節節潰敗的表現讓美國非常失望，於是決定“換馬”，轉而扶植李宗仁，代替失掉人心的蔣介石。然而不想李宗仁卻被宣布下野的蔣介石從軍、政、財各方麵架空了，有“代總統”之名而無實權，不過是一塊蔣介石暫時支撐危局的“擋箭牌”而已，是他以後複出、挽回敗局的一個過渡階段。隨著蔣介石在大陸政權的漸漸退出，並逐步移政台灣，美國又開始打起了台灣的主意。
為了達到分離台灣的目的，美國製訂了阻蔣退台的計劃，並在1949年兩次試圖阻止蔣介石敗退台灣。
1949年初，基於對中國內戰形勢的分析以及對蔣介石必將敗逃台灣的預見，美國政府擔心台灣最終會落入中共之手，因而美國國家安全委員會先後擬訂了多種方案：直接軍事占領；扶植台灣島內獨立勢力成立獨立政府；先由聯合國托管，後交台灣民族自決等。直接軍事占領容易引起台灣島內民眾、國民黨以及中國共產黨的不滿和對抗；而扶植台灣島內獨立勢力也不現實。因此，先由聯合國托管，後交台灣民族自決的台灣分離方案，成為美國對台政策的首選。而若要實現台灣分離，首先就要阻止蔣介石敗退台灣。美國判定，如果蔣介石退逃台灣，中共必定東征，台灣就很可能落入中共之手；這樣，美國戰後反蘇反共的戰略部署就會出現重大缺口。因此，美國決定阻止蔣介石退逃台灣。
早在1948年10月，蔣介石就安排其愛將陳誠赴台“養病”。其實“養病”是假，實則幫其經營台灣。一旦大陸喪失，即可退守台灣。1948年年底，蔣介石宣布陳誠為台灣省政府主席，半個月後又加任為台灣警備總司令，台灣軍政大權因而都掌握在陳誠手中。美國打算以優厚的政治、經濟條件來拉攏陳誠，然後借陳誠之手阻止蔣介石退逃台灣。
無論在史書上，還是在人們的印象中，陳誠始終被人們視為蔣介石的股肱和心腹。但近幾年，隨著陳誠的《與蔣中正先生往來函電》《家書》以及美國斯坦福大學胡佛研究所檔案館館藏的《蔣介石日記》等解密史料的麵世，透露出陳蔣關係並不是人們想象的那般親密，而是有時也有衝突。陳誠對國民黨的組織渙散、爭權奪利、鉤心鬥角的情形屢有批評，主張“根本改革黨政”，對許多政府官員、軍隊高級將領的貪汙腐敗、違法亂紀事例，甚至點名道姓地批評，曾引起蔣介石的不滿。蔣責備陳誠驕矜自負、愛發議論，並警告陳誠要“切思而自反”。蔣不僅多次批評“辭修器量狹窄”，在1947年3月的日記中甚至寫有非常激憤之語，如“所可痛心者不僅外人以冷眼觀吾國，即戰高級將領如辭修者，亦莫不對政府經濟政治各種重大之政策，動輒猜疑與誹謗，其失卻自信心類皆如此者，不勝痛憤”。
但陳誠依然故我，1947年8月他以參謀總長身份接任熊式輝的東北行轅主任之職，主持東北“剿共”，實際卻悲觀至極。在《家書》中他多次坦陳其時局觀，稱“以現在中央之政策與製度，縱有神仙下凡，亦無能為力”“如不改革，隻有同歸於盡”；甚至說“無怪一般鹹認為，欲中國有辦法，非推翻現政府不可”，並且再次萌發脫身而去之念，“決心已定，決先辭參謀總長，再辭東北行轅，總之脫離政治與軍事”。終於，1948年5月13日，陳誠被免去東北行轅主任，後赴上海割治十二指腸潰瘍。10月，因國共雙方在錦州展開攻防戰離開東北，並且辭去參謀總長軍職，接受蔣介石建議來到台灣，住台北近郊的草山養病。12月29日，正在養病的他，突然接到了蔣介石的人事派令，接任台灣省主席。