畢達哥拉斯在提爾短暫生活之後，返回了薩摩斯。其時島上的教育已正規化，男孩到了7歲，就要進文法學校，學習拚寫和計算，接著要去的是詩歌學校，學習詩歌和音樂。在古希臘，詩人是頗受人尊敬的一個職業，早在畢達哥拉斯之前數個世紀，小亞細亞就誕生了荷馬，他寫了兩部流傳至今的史詩--《伊利亞特》和《奧德賽》。詩歌學校的老師通常都是詩人，如果是名詩人，則學費極貴。畢達哥拉斯從提爾回來不久，父親便送他到大詩人克萊非洛斯門下學習。
古希臘的詩歌是在樂器伴奏下吟唱的，一個詩人往往也是樂師和歌手。不僅如此，學習詩歌除了要學習音樂，還要隨著韻律和吟唱起舞。實際上，在當時的教育家眼裏，詩歌是一切教育的基礎，即使像薩摩斯島行政長官那樣十足的政客，家裏仍聘請了兩位詩人。詩歌學校裏的老師除了對學生實施詩歌和藝術教育以外，還教授他們政治、曆史常識和辯論技巧，甚至體育和軍事訓練。值得一提的是，體罰在那個年代也十分盛行。
不過，畢達哥拉斯並不像後來的一些天才人物那樣早慧，到了18歲，他在任何領域都還未做出什麼驚人的發現。那時候對知識的渴望在希臘已經蔚然成風，在父母的支持下，他隻身來到對岸小亞細亞最繁華的都市米利都，向米利都學派的創始人泰勒斯求教。泰勒斯是人類有史以來最早留名的數學家、天文學家和哲學家。他被認為是開啟了數學論證的先河，建立起5條今天仍然通用的幾何公理命題，其中最重要的結果是證明了後人所稱的“泰勒斯定理”:半圓上的圓周角都是直角。
在天文學和氣象學上，泰勒斯有著同樣出色的工作，他是第一個計算出一年有365天的人，對日蝕發生的原因做了科學的解釋，可能有過一次較為準確的預報，並借此停息了一場戰爭。至於在埃及法老麵前，利用日光的投影測量出大金字塔的高度，對他來說則是小菜一碟，隻是幾何學的一個簡單應用而已。泰勒斯還是一位成功的商人，由於預見到某一年的橄欖將獲得豐收，他提前低價租進所有的榨油機，在收獲季節再高價出租，以此來向友人證實發財比做學問容易。
此外，泰勒斯還被亞裏士多德認為是歐洲哲學的奠基人，因為他認為水或濕氣構成了宇宙。雖然這個結論後來被證明是錯誤的，但他卻是第一個提出單一的宇宙物質基礎的人。在他之前，希臘沒有哲學，隻有神話。正是受泰勒斯的思想啟發，畢達哥拉斯後來提出了“萬物皆數”的一元論哲學。值得一提的是，泰勒斯的母親也有腓尼基人的血統，而他本人卻終生未娶，他以自己年事已高為由，拒絕收留這位好學上進的弟子，而是建議他改投同城另一位哲人阿那克希曼德門下。
阿那克希曼德原是泰勒斯的學生，兩人還沾親帶故，比泰勒斯幸運的是，他有一本殘缺不全的著作《自然論》流傳下來。阿那克希曼德早年曾到過巴比倫和敘利亞，他率先把日晷引進希臘，還用幾何學的比例來繪製地形圖和天文圖。他認為最初的動物，包括人，都是從魚演變而來，這一說法後來被畢達哥拉斯溶入他自己的輪回學說。後人認為阿那克希曼德是提出進化論的第一人，也是生物學的創始人，他還提出了物質不滅的超前觀念。
除了泰勒斯和阿那克希曼德以外，畢達哥拉斯還到得洛斯島(Delos)拜菲爾庫德斯為師。得洛斯位於薩摩斯西南一百多公裏，雖然麵積僅三個平方公裏，卻是希臘的宗教聖地，傳說中太陽神和月神的出生地。菲爾庫德斯是一位神話作家，與泰勒斯同屬“希臘七賢”，愛神丘比特這個形象就是他描繪出來的，他把生命的創造者和長不大的少年這兩個對立的東西揉合在一起，達到了和諧的境界。受此影響，畢達哥拉斯後來也注重和諧，並試圖用數的相互關係來闡釋宇宙的和諧。
但是，菲爾庫德斯對畢達哥拉斯影響最為深遠的恐怕還是靈魂不滅且能輪回轉世的學說。菲爾庫德斯相信，一個人死後，他的靈魂經過一段時間的旅行就會依附在另一個人的身體回到人世;同時，通過一定的訓練，一個人就能回憶起他靈魂曾做過的旅行，也就是前世的經曆。受此啟發，畢達哥拉斯認為他自己的前身是主神的使者--赫爾美斯的兒子。赫爾美斯不僅掌管畜牧和商業，還司職交通和旅行，據說把第一個女人--潘多拉送到人間這項任務就是由他完成的。
畢達哥拉斯能經常旅行到海外，與薩摩斯島以及整個希臘地區的經濟實力、軍事地位分不開，當時的薩摩斯擁有了全希臘最大的圖書館。由於腓尼基人是閃米特-含米特人種，而希臘人是印歐人種，畢達哥拉斯實際上是個亞歐混血兒。當他結束在米利都和得洛斯島的遊學回到薩摩斯島，留著一頭披肩的長發，言談舉止不受拘束，不久以後，甚至穿上一條叫“褲子”的玩意，這與故鄉人崇尚裸體的習俗格格不入。