一戰定寨主
梁山兄弟報了晁蓋被殺的大仇之後，宋江說應該按照晁蓋的遺言立盧俊義為寨主。
盧俊義連忙推辭：“小弟才疏學淺，難當寨主一職！”宋江說：“不是宋江謙虛，實在是宋江比不上員外。第一，宋江長得黑矮醜陋，員外儀表不凡。第二，宋江出身低微，員外家世顯赫。第三，宋江沒有濟世安民之才，員外力敵萬人、通今博古。宋江主意已定，員外就是山寨之主了！”
盧俊義連忙跪下來說：“盧某寧死也不敢從命！”
吳用說：“兄長坐第一把交椅，盧員外坐第二把交椅，這樣才是眾望所歸。如果兄長再三推讓，恐怕會冷了兄弟們的心。”
李逵大叫起來：“我從江州跟你來到這裏，眾人都讓著你，我可不怕！我天也不怕！你再這樣假意地讓來讓去，我就大開殺戒，散夥！”
武鬆和智深也不願意宋江讓位。
宋江說：“如今山寨缺少錢糧，正好梁山泊以東有東平府和東昌府，我和盧員外各自帶兵去‘借糧’，誰先攻破城池，誰就是梁山泊主，怎麼樣？”吳用說：“這樣也好，就各安天命吧。”說完，叫裴宣寫了兩個鬮兒。盧俊義雖然不願意，可是也由不得他了。宋江抓的是東平府，盧俊義抓的是東昌府。當天，宋江傳令調撥人馬。宋江部下有林衝、花榮、劉唐、史進、徐寧等，總共有二十五位頭領，馬步軍一萬，水路由阮氏三兄弟接應。盧俊義部下有吳用、公孫勝、關勝、呼延灼、朱仝等，也共有二十五位頭領，馬步軍一萬，水路由李俊和童家兩兄弟接應。人馬調撥完畢，宋江和盧俊義各自出兵。宋江領兵在距東平府城四十裏的安山鎮紮營，對眾頭領說：“東平府的兵馬都監名叫董平，善於使用雙槍，人稱‘雙槍將’，非常英勇。我想先派人給他送一封戰書，勸他歸降。誰敢去送戰書？”鬱保四說：“小人認識董平，願意走一趟。”王定六說：“小弟新來，還沒有為山寨出過力，也願意去。”宋江非常高興，派鬱保四和王定六去下戰書，戰書上說隻想借糧。董平見了戰書，痛打了鬱保四和王定六一頓，把他們趕了出去。宋江見董平如此無禮，要掃平東平府。史進說：“小弟以前在東平府時，和一個叫李睡蘭的娼妓交情不錯，我可以帶些銀子藏在她家，和哥哥裏應外合。”宋江答應了。
史進見了李睡蘭，給了她一包銀子，把自己的情況如實說了，還說事成之後會帶她上山享福。李睡蘭見他當了強盜，怕事發後被連累，假意陪他喝酒，暗地裏卻叫她父親去報官。官差很快就來了，把史進押到了東平府。太守程萬裏聽從董平的建議，讓獄卒毒打了史進一頓，並把他關進大牢。
吳用擔心史進被娼妓陷害，請宋江帶領五百人去攻打汶上縣，掩護顧大嫂進城打探消息。汶上縣百姓紛紛逃往東平府避難，顧大嫂假扮成乞丐混在人群中。
顧大嫂混進東平府之後，打聽到史進被關進大牢，過來送飯，看見一個年老的獄卒就拜，哭著說：“史大郎是老身以前的主人，老身聽說他犯事了，沒人來送飯，就討了一口飯給他充饑，還請老哥哥成全！”老獄卒看她是個女人，就讓她進去了。史進見了顧大嫂，非常驚訝。顧大嫂一邊假哭一邊給史進喂飯，這時，一個小節級走了過來，要趕顧大嫂出去。顧大嫂隻好說：“月盡夜a……自己掙紮。”當月有三十天，當天是二十九，a月盡夜：舊指每月最後一天的黃昏前後。
史進聽獄卒說當天是月盡，就用枷鎖打倒獄卒和押牢節級，放了其他犯人，隻等外麵來人接應。程萬裏得知此事，連忙找董平商議對策。董平說：“城裏肯定有細作，請相公派人包圍大牢，我出城去捉拿宋江。”程太守照做了。董平帶兵來到城外。兩軍對陣時，宋江看董平儀表不凡，非常喜歡，叫徐寧出戰迎敵。徐寧和董平打了五十多個回合不分勝負。宋江怕徐寧有失，鳴金收兵。徐寧勒馬回陣，董平手舉雙槍追殺過來，宋江揮鞭讓人包圍了董平。董平突出重圍，逃回城裏，宋江連夜調兵包圍了東平城。董平還沒有娶妻，碰巧程太守有個美貌的女兒，董平多次派人提親，都被程太守婉言拒絕了。這天回城之後，董平又派人去提親。程太守借口賊兵還未退，催促董平先出城迎敵。董平雖然擔心程太守敷衍自己，可還是出了城。林衝、花榮與董平打了幾個回合，假裝敗逃。董平不知有詐，策馬追趕，中了圈套，被活捉。宋江親自為他鬆綁，請他當寨主。董平已經成為階下囚，見宋江以禮相待，甘願投降，並說：“程萬裏原本是童貫的一個門客，得到如今這個美差，怎麼可能不禍害百姓？如果兄長肯放董平回去，董平一定設法打開城門，幫助哥哥借來錢糧，以報答哥哥的知遇之恩。”宋江很高興，連忙叫人把董平的行裝都還回去，跟著董平來到東平城下。