校長人選風波
孫中山當時辦黃埔軍官學校的時候，內定的校長是真正日本士官學校畢業的許崇智將軍，這讓一直希望自己能當上校長的蔣介石十分抗拒。當得知校長人選不是自己之後，蔣介石帶著嬌妻陳潔如來到上海西藏路張靜江公館。
蔣介石的出現讓張靜江顯得非常訝異，軍校3月21日即將舉行入學考試，而這個入學考試的委員長不在廣州黃埔坐陣，卻跑來上海。他不解地問蔣：“介石，中山先生器重你，委托你辦軍校，也就是將本黨之命脈交由你，責任重大，你理應盡力才是，怎麼在這個節骨眼上來上海？你若手頭吃緊，我可以再資助你一些。”“我個人倒不缺錢，”蔣介石憤憤不平、牢騷滿腹道：“黃埔島那個彈丸之地，一片荒涼，白手起家辦軍校談何容易，今天去催糧、明天去借錢，滇軍第三軍軍長範石生竟敢指著我的鼻子奚落我；還有，大本營那個禁煙督辦楊西岩竟目中無人，膽敢拒絕撥付軍校的開辦費!巧婦難為無米之炊，罷了，我還去當許崇智的參謀長，帶兵打仗吧!”
“中山先生不是讓你當軍校籌備和入學考試委員長了嗎？”
“靜兄，你隻知其一不知其二，中常委打算讓孫先生兼任校長，而孫先生屬意程潛和許崇智，隻讓我和李濟深為副校長，我實在不願意給人家做嫁衣裳!”
蔣介石這句話總算讓張靜江明白他負氣出走上海的真實意圖，是在以退為進，給孫中山施加壓力，是在要挾孫中山。 “你回去，”張靜江見自己盟弟受如此委屈，便一拍桌子：“我馬上給孫大炮寫信，校長之職非你莫屬，我的話他不會不聽，一定叫他讓你當校長!” “反正我已向總理提出辭職了，先回奉化看看動靜再說。”
“對！”張靜江慫恿道：“他不委任你為校長，你就不要出山！”
之後張靜江找孫中山不斷說情。同年的5月3日，孫中山終於任命蔣介石為校長。
其實蔣介石能當上校長，並非隻是因為他的消極對抗，這其實很多必然的因素在裏麵：
第一，蔣介石是陳其美的徒弟，因為這層關係，孫中山對蔣寄予厚望。陳其美很早就追隨孫中山，深得信任，辛亥革命後，曾任上海都督。1908年，陳其美介紹蔣介石加入同盟會，隨後在辛亥革命和二次革命中，蔣介石都是陳其美的得力助手。中華革命黨成立後，蔣介石成為國內入黨第一人。1916年，陳其美遇刺身亡，孫中山開始倚重蔣介石。
第二，蔣介石接受過正規軍校的培養，有較高的軍事素養。從1908年到1911年，蔣介石在日本學習了近四年軍事，回國後，又參加過杭州光複起義和討袁鬥爭。1917年蔣介石提出的北伐作戰計劃，即深受孫中山的好評。在陳炯明問題上，蔣曾多次向孫中山建議先討陳再北伐，表現出良好的政治判斷力。1922年孫中山廣州蒙難時，蔣更是冒著生命危險，秘密登上永豐艦，追隨孫中山出謀劃策，抗擊叛軍，使孫中山對他的信任大為增加。
第三，蔣介石考察過蘇聯的軍事政治情況。從1923年8月16日至12月15日，孫中山組織的“孫逸仙博士代表團”，代表團團長是蔣介石，他們訪問了蘇軍第144步兵團，考察了蘇聯的軍事管理、政治組織等多方麵情況，還達成了蘇聯給予軍事支持和幫助的協議。此行表明孫中山已經把蔣視為未來軍校負責人的主要人選了。
第四，當時孫中山屬下軍事人才匱乏。僅就二次革命失敗後的情形而言，陳其美、鄧鏗都懂軍事，但均遇刺身亡。朱執信粗通軍事，但在討桂之役中犧牲。許崇智是日本主官學校畢業生，軍界前輩，但此人生活腐化，短於謀略，不堪全局性重任。當時的情形，也隻有蔣介石適合。因此，籌備黃埔軍校時，雖有許多人想謀取校長之職，但孫中山明確表示：“新辦的軍校，如果不叫介石當校長，寧可不辦。”
在黃埔軍校開辦前，孫中山派蔣介石到蘇俄考察軍事，最初決定派程潛作黃埔軍校校長，李濟深為副校長。
蔣介石不願屈尊程潛之下，憤然離開廣州。張靜江為此跑到廣州找孫中山談話，最後孫中山才調蔣介石為粵軍總司令部的參謀長兼黃埔陸軍軍官學校的校長。
蔣介石籠絡周恩來
1924年黃埔軍校建立後，作為校長的蔣介石，為了辦好學校，培養為其未來打天下的棟梁之才，曾請求在西歐留過學的黃埔軍校政治部副主任、軍校學生入學考試麵試主考官張申府從留學人員中舉薦一些優秀者來黃埔執教，張申府便舉薦了包括周恩來在內的50人。時值第一次國共合作時期，身為中共廣東區委委員長兼區委宣傳部部長的周恩來，經黨組織批準，應邀於當年秋進入黃埔軍校，兼任軍校的政治教官，講授政治經濟學，從此開始了他與蔣介石之間磕磕碰碰、長達20多年的交往生涯。
11月間，周恩來被蔣介石任命為黃埔軍校政治部主任。周恩來上任後，即從建立政治部的正常工作秩序和工作製度以及加強對學生的政治教育等方麵入手，經過一番大力整頓，使政治部的工作很快納入正軌，出現了新的氣象。他還支持軍校的進步學生建立了“血花劇社”，編演新劇，宣傳革命，使軍校充滿了革命的生機和活力，蔣介石為此稱讚他是個“導演人才”。隨著廣州周邊形勢的急劇惡化，黃埔軍校的學生們不得不暫停學業，投身於平定廣州商團叛亂和東征討伐陳炯明的戰鬥中去。周恩來在其中發揮了很大的鼓舞和組織領導作用。蔣介石曾對人誇耀說：黃埔軍校裏他最得力的助手，一個是周恩來，一個是鄧演達。當時的周恩來也十分尊重蔣介石，在軍校管理和兩次東征戰鬥中，全力支持、配合蔣介石開展各項工作。
隨著實力的不斷增長，蔣介石的反共麵目漸露端倪。1925年11月，在東征途中，他召集連以上軍政人員聯席會議，公開表示黃埔軍校不可分裂，要求國民革命軍第一軍政治部主任、東征軍總政治部主任周恩來把所有在黃埔軍校以及在軍隊中的共產黨員的名單和所有加入共產黨的國民黨員的名單都告訴他。作為中共黃埔軍校支部負責人，周恩來以此事關係國共兩黨，須請示中共中央才能決定為由，予以拒絕。第二次東征勝利後，周恩來從汕頭返回廣州，就如何回擊蔣介石的問題同陳延年、鮑羅廷商討對策，擬全部撤出第一軍中的共產黨員，另組建國共合作的軍隊，以防不測。但因中共中央不同意，這一提議未能實施。
1926年3月20日，自感羽翼豐滿的蔣介石開始走向背叛革命的道路，一手炮製了“中山艦事件”，這是他與中國共產黨決裂的第一個信號。事變發生伊始，周恩來聞訊前往，也被軟禁於廣州鑄幣廠達一天之久。為此，他義憤填膺，在鑄幣廠打通了蔣介石的電話。蔣有點驚慌地在電話那頭說：“周主任，你有何事？”
“我很遺憾，有人在兩黨之間製造分裂，挑撥是非，把40多名共產黨員扣押在這裏，我希望你能合理解決這件事情。”
“哦，所謂‘中山艦事件’，純係有人挑撥，我不相信共產黨會做這樣的事！”
“本來，廖（仲愷）案發生後，我們兩黨曾聯合一致，甄別出許多反革命分子。現在為什麼又禍起蕭牆呢？聽說，你還下令包圍了蘇聯顧問的住宅！”
“謠言，通通是謠言！”
“不管如何，亡羊補牢吧，請你下令釋放被扣押的同誌。”
懾於周恩來的威望和影響，蔣介石很快下令將他們釋放了。這時，周恩來已清醒地意識到，他與蔣介石之間的裂隙越來越大，因此沒有再回黃埔軍校工作。
1926年7月，國共兩黨決定了北伐大計，蔣介石任國民革命軍總司令。出師之前，張治中請求，讓周恩來擔任國民革命軍總政治部主任一職，以便加強兩黨的合作，蔣介石一口回絕道：“不必了，你實在要堅持，我看就讓他擔任財政委員會主任委員吧。”隨後，北伐軍總政治部主任鄧演達也向蔣介石舉薦周恩來：“我實在羨慕他的計劃性和組織力，無疑，北伐有了他，將如虎添翼！”這使蔣介石不能不再次考慮重用周恩來的問題。其實，他自己也是打心眼裏佩服周恩來的，他感到在國民黨裏，無論元老還是新秀，還沒有一個人能與之相匹敵，若能得到他的幫助，對自己將是非常有利的。
為了拉攏周恩來，蔣介石裝出一副禮賢下士的樣子，特意宴請周恩來。席間，他對周恩來和另一位作陪的共產黨員惲代英說：“你們都是我的江浙同鄉，凡是同我共過事，在一起訓練過軍隊、打過仗的共產黨人，我都以知己看待。”“我希望恩來兄能與我一道北伐。”
周恩來婉轉地拒絕道：“此事隻能由中共中央決定，我個人難以抉擇。”
“你真頑固呀，我本想請你開誠布公地談一談，可你……你吞吞吐吐，這樣吧，等北伐勝利歸來，你再回黃埔來。”
“四一二”政變發生後，周恩來與蔣介石徹底決裂。麵對蔣介石的反革命囂張氣焰，周恩來冒著腥風血雨，於1927年8月1日在南昌組織領導武裝暴動，由此走上了創建人民軍隊、武裝反抗蔣介石國民黨反動派的革命道路。蔣介石惱羞成怒，曾緊急下令懸賞8萬元緝拿周恩來，卻無果而終。
蔣介石容不下的政治教官
湯恩伯是“台兒莊大捷”的名將。但是，在到達台灣之前，他就背下了“賣師求榮”的罵名。1948年台灣發生“二二八”早期台獨事件，當時台灣省行政長官陳儀被調任浙江省主席。陳儀見國民黨敗局已定，策動當時任京滬杭警備總局司令的湯恩伯起義。湯恩伯在關鍵時候出賣了對自己有知遇之恩的陳儀。1949年，陳儀被秘密綁架到台灣。囚禁於基隆。後蔣介石把“二二八”的罪責全加到他的頭上將其槍斃。
湯恩伯到達台灣後，由於他並非黃埔係統出身的將領，不容於當時掌控台灣的黃埔“土木工程係”。湯恩伯的所有職務都沒有了。隻剩下一個“總統府戰略顧問”的虛銜。再加上“賣師求榮”讓他不見容於昔日同袍，湯恩伯因此精神憂鬱，情緒低落，原有的嚴重胃病複發。醫生診斷為胃潰瘍和十二指腸癌，建議他去美國治療，但湯恩伯無法負擔去美國治療的所需巨額費用，隻好去日本擔任台灣駐日本軍事代表。在日本，湯恩伯做了3次手術。在1954年6月24日的最後一次手術中，因醫療事故死在了手術台上。終年54歲。